3-benzoyltetrahydrothiopyran-4-one | 144535-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoyltetrahydrothiopyran-4-one
• 英文别名: 3-Benzoylthian-4-one；3-benzoylthian-4-one
• CAS: 144535-04-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂S
• 分子量: 220.292
• InChiKey: YQKJUDVKHXEESN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyltetrahydrothiopyran-4-one 以 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 ((3R,4S)-4-Hydroxy-tetrahydro-thiopyran-3-yl)-phenyl-methanone 、 ((3S,4S)-4-Hydroxy-tetrahydro-thiopyran-3-yl)-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  （-）-（4 R，5 S）-sitophilure的简短合成，使用贝克酵母通过区域选择性和立体选择性还原3-酰基四氢噻喃-4-酮

  摘要：

  贝克的3-酰基四氢噻喃-4-酮的酵母还原具有区域和对映选择性，主要产生具有高光学纯度的（3 R，4 S）-3-酰基-4-羟基四氢噻喃。这种还原方法与阮内镍脱硫技术相结合，可提供高光学纯度的水稻和玉米象鼻虫聚集信息素（-）-（4 R，5 S）-sitophilure。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61147-4

文献信息

• A short synthesis of (−)-(4R,5S)-sitophilure using the regio- and stereoselective reduction of 3-acyltetrahydrothiopyran-4-ones with baker's yeast
  作者：Tamotsu Fujisawa、Bingidimi I. Mobele、Makoto Shimizu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61147-4

  日期：1992.9

  Bakers' yeast reduction of 3-acyltetrahydrothiopyran-4-ones is regio- and enantioselective, yielding predominantly (3R,4S)-3-acyl-4- hydroxytetrahydrothiopyranes with high optical purity. This reduction method coupled with the Raney-nickel desulfurization provides a ready access to the rice and maize weevils aggregation pheromone, (−)-(4R,5S)-sitophilure, in high optical purity.

  贝克的3-酰基四氢噻喃-4-酮的酵母还原具有区域和对映选择性，主要产生具有高光学纯度的（3 R，4 S）-3-酰基-4-羟基四氢噻喃。这种还原方法与阮内镍脱硫技术相结合，可提供高光学纯度的水稻和玉米象鼻虫聚集信息素（-）-（4 R，5 S）-sitophilure。