1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,4-dihydroisoquinoline | 143540-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 1-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 143540-80-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: MKVACXBGKQFAJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,4-dihydroisoquinoline 在 甲酸 、 Cp*Ir[(S,S)-Tsdpen] 、 磷酸 、 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用 Cp*Ir(TsDPEN) 配合物对 1-Aryl-3,4-Dihydroisoquinolines 进行不对称转移氢化

  摘要：

  我们在此报告了一种简单的替代方法，用于 1-芳基-3,4-二氢异喹啉 (1-Ar-DHIQ) 的不对称转移氢化 (ATH)，已知由于其反应性差而具有挑战性的底物。加氢协议采用现成的 Cp*Ir(TsDPEN) {其中 Cp* = 五甲基环戊二烯基和 TsDPEN = (S,S)-HNCHPhCHPhNTs2–} 催化复合物、2-丙醇和 HCOOH/三乙胺混合物作为溶剂和氢供体，以及无水磷酸作为一种廉价的添加剂。一系列检查的底物显示出对各种官能团的良好耐受性。与在氢化过程中对映体过量 (ee) 发生明显变化的 1-烷基-DHIQs 不同，1-Ar-DHIQs 表现出恒定的 ee 值，这使得该方法适用于生产含有 1,

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701094

文献信息

• Asymmetric Transfer Hydrogenation of 1-Aryl-3,4-Dihydroisoquinolines Using a Cp*Ir(TsDPEN) Complex
  作者：Bea Václavíková Vilhanová、Alena Budinská、Jiří Václavík、Václav Matoušek、Marek Kuzma、Libor Červený

  DOI：10.1002/ejoc.201701094

  日期：2017.9.15

  transfer hydrogenation (ATH) of 1-aryl-3,4-dihydroisoquinolines (1-Ar-DHIQs) that are known to be challenging substrates owing to their poor reactivity. The hydrogenation protocol employs the readily available Cp*Ir(TsDPEN) where Cp* = pentamethylcyclopentadienyl and TsDPEN = (S,S)-HNCHPhCHPhNTs2–} catalytic complex, 2-propanol and HCOOH/triethylamine mixture as the solvent and hydrogen donor, and

  我们在此报告了一种简单的替代方法，用于 1-芳基-3,4-二氢异喹啉 (1-Ar-DHIQ) 的不对称转移氢化 (ATH)，已知由于其反应性差而具有挑战性的底物。加氢协议采用现成的 Cp*Ir(TsDPEN) 其中 Cp* = 五甲基环戊二烯基和 TsDPEN = (S,S)-HNCHPhCHPhNTs2–} 催化复合物、2-丙醇和 HCOOH/三乙胺混合物作为溶剂和氢供体，以及无水磷酸作为一种廉价的添加剂。一系列检查的底物显示出对各种官能团的良好耐受性。与在氢化过程中对映体过量 (ee) 发生明显变化的 1-烷基-DHIQs 不同，1-Ar-DHIQs 表现出恒定的 ee 值，这使得该方法适用于生产含有 1,