Deca-3,7-diene-2,9-dione | 1303969-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Deca-3,7-diene-2,9-dione
• 英文别名: deca-3,7-diene-2,9-dione
• CAS: 1303969-67-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: MTJCWONYZOGINU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Deca-3,7-diene-2,9-dione 在 potassium carbonate 、 硫代水杨酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到1-(2-acetyl-2-cyclopenten-1-yl)-acetone
  参考文献：
  名称：

  邻酸性芳族硫醇作为有效的催化剂分子内森田-的Baylis-希尔曼和劳胡特-柯里尔反应

  摘要：

  邻-Mercaptobenzoic酸和邻-mercaptophenols被发现既作为分子内森田-的Baylis-希尔曼（MBH）和劳胡特-柯里尔（RC）反应的有效的硫醇的催化剂。在温和的碱性水溶液条件下，可以达到较高的反应速率。这些质子亲核试剂的空前的催化活性可能源自布朗斯台德酸诱导的中间硫醚的去稳定作用，因此代表了多功能路易斯碱催化的独特机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.077

文献信息

• ortho-Acidic aromatic thiols as efficient catalysts of intramolecular Morita–Baylis–Hillman and Rauhut–Currier reactions
  作者：Philipp S. Selig、Scott J. Miller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.077

  日期：2011.4

  ortho-Mercaptobenzoic acid and ortho-mercaptophenols were discovered as efficient thiol catalysts of both the intramolecular Morita–Baylis–Hillman (MBH) and Rauhut–Currier (RC) reaction. High reaction rates were achieved under mildly basic, aqueous conditions. The unprecedented catalytic activity of these protic nucleophiles could originate from a Brønsted acid induced destabilization of intermediate

  邻-Mercaptobenzoic酸和邻-mercaptophenols被发现既作为分子内森田-的Baylis-希尔曼（MBH）和劳胡特-柯里尔（RC）反应的有效的硫醇的催化剂。在温和的碱性水溶液条件下，可以达到较高的反应速率。这些质子亲核试剂的空前的催化活性可能源自布朗斯台德酸诱导的中间硫醚的去稳定作用，因此代表了多功能路易斯碱催化的独特机理。
• Access to Highly Functionalized Sulfonated Cyclopentanes by Acid-Promoted Rauhut-Currier Reaction with Sulfinamides
  作者：Nicolas Gigant、Emmanuelle Drège、Pascal Retailleau、Delphine Joseph

  DOI：10.1002/chem.201502816

  日期：2015.10.26

  acid‐mediated cascade reaction induced by conjugate addition of sulfinamides to dienediones has been developed. This highly efficient Rauhut–Currier reaction enables the rapid, high‐yielding construction of sulfonated cyclopentanes with three contiguous stereogenic centers in a single operation starting from simple sulfinamides. This process constitutes the first example of sulfinamide‐promoted cycloisomerization

  已经开发了通过亚磺酰胺共轭加成至二烯二酮而引起的意外的酸介导的级联反应。这种高效的Rauhut-Currier反应可在一个操作中从简单的亚磺酰胺开始，快速，高产地构建具有三个连续立体异构中心的磺化环戊烷。该过程构成了亚磺酰胺促进的环异构化的第一个例子。
• Dual Chalcogen–Chalcogen Bonding Catalysis
  作者：Wei Wang、Haofu Zhu、Lei Feng、Qun Yu、Jingcheng Hao、Rongxiu Zhu、Yao Wang

  DOI：10.1021/jacs.9b12610

  日期：2020.2.12

  The noncovalent S•••O bonding interaction is an evolutionary force that has been smartly exploited by Nature to modulate the conformational preferences of proteins. The employment of this type of weak noncovalent force to drive chemical reactions is promising yet remains largely elusive. Herein, we describe a dual chalcogen-chalcogen bonding catalysis strategy that the distinct chalcogen atoms simultaneously

  非共价 S•••O 键合相互作用是一种进化力量，大自然巧妙地利用它来调节蛋白质的构象偏好。使用这种弱非共价力来驱动化学反应是有希望的，但在很大程度上仍然难以捉摸。在此，我们描述了一种双硫属元素-硫属元素键合催化策略，即不同的硫属元素原子同时与两个基于硫属元素的电子供体相互作用以产生催化活性，从而促进化学反应。Rauhut-Currier 型反应的常规方法需要使用强亲核路易斯碱作为必需的促进剂。这种双硫属元素-硫属元素键合催化策略的实施允许硫属元素键合供体与烯酮和醇之间同时发生 Se•••O 键相互作用，从而能够以独特的方式实现 Rauhut-Currier 型反应。进一步实施连续双 Se•••O 键合催化方法能够实现初始 Rauhut-Currier 型反应，得到烯酮产物，该产物进一步经历醇加成诱导的环化反应。这项工作表明，近乎线性的硫属元素键合相互作用可以区分相似的烷基，从而产生区域选择