N-(4-methylphenyl)hexa-2,4-dienamide | 50362-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylphenyl)hexa-2,4-dienamide
• CAS: 50362-19-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• mdl: MFCD10401074
• 分子量: 201.268
• InChiKey: CYBBFCOLBIILLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylphenyl)hexa-2,4-dienamide 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.2h， 以87%的产率得到2,8-dimethyl-1,2-dihydrobenzo[b]azocin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  串联迈克尔加成反应–山梨酰苯胺的弗里斯重排：新型一苯并[ b ]偶氮星6-酮的方便一锅合成

  摘要：

  这封信涉及史无前例的串联迈克尔加成反应-山梨醇酐的弗里斯重排，可方便地一锅合成新的苯并[ b ]偶氮星6-酮。该反应被认为是通过δ-内酰胺中间体进行的，该中间体先前被认为对于弗里斯重排没有反应。通过研究α，β-不饱和酸酐的反应，进一步支持了所提出的机理。它们无法在相似的反应条件下进行任何转化，尤其是Fries-Michael重排，间接验证了该机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.002

文献信息

• Tandem Michael addition–Fries rearrangement of sorbylanilides: a convenient one pot synthesis of novel benzo[b]azocin-6-ones
  作者：Amit Anand、Pardeep Singh、Vishu Mehra、Amandeep、Vipan Kumar、Mohinder P. Mahajan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.002

  日期：2012.5

  The Letter pertains to an unprecedented tandem Michael addition–Fries rearrangement of sorbyl anilides resulting in a convenient one pot synthesis of novel benzo[b]azocin-6-ones. The reaction is thought to proceed via a δ-lactam intermediate, earlier considered un-reactive for Fries rearrangement. The proposed mechanism was further supported by examining the reactions of α,β-unsaturated anilides. Their

  这封信涉及史无前例的串联迈克尔加成反应-山梨醇酐的弗里斯重排，可方便地一锅合成新的苯并[ b ]偶氮星6-酮。该反应被认为是通过δ-内酰胺中间体进行的，该中间体先前被认为对于弗里斯重排没有反应。通过研究α，β-不饱和酸酐的反应，进一步支持了所提出的机理。它们无法在相似的反应条件下进行任何转化，尤其是Fries-Michael重排，间接验证了该机理。