(2E,4E)-1-Prop-2-ynyloxy-hexa-2,4-diene | 127382-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,4E)-1-Prop-2-ynyloxy-hexa-2,4-diene
• 英文别名: 1-[(Prop-2-yn-1-yl)oxy]hexa-2,4-diene；1-prop-2-ynoxyhexa-2,4-diene
• CAS: 127382-34-7
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: HOVFYSJIVAFHRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-1-Prop-2-ynyloxy-hexa-2,4-diene 在 六氟磷酸银 、 24C₄₂H₃₃AuClN₂O₂P*12Pt⁽²⁺⁾*24F₆P^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷-D2 、 氘代乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3aR,6S)-6-methyl-1,3,3a,6-tetrahydro-2-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  金功能化铂M12L24-纳米球及其在环化反应中的应用

  摘要：

  纳米球可以通过将24个双吡啶基结构单元与钯或铂前体结合而形成。这些球可以在内部用氯化金（I）络合物进行功能化，从而导致局部高浓度的金（I）络合物。高的局部浓度使中性金物质成为活性催化剂。此外，可以用银（I）盐对铂金球进行后修饰，以形成阳离子型金（I）催化剂。铂组装体在各种底物的存在下被证明是稳定的，结果，使用这些新的球体作为催化剂已经进行了数次环化反应。与单核类似物相比，球形催化剂在[4 + 2]环加成反应中观察到更高的转化率。也是1的环化 受限的金催化剂可促进6-烯炔的形成，并且在丙二烯的活化中观察到高活性。对于炔酸的内酯化，与标准的金（I）配合物相比，观察到了不同的选择性，这表明由于空间狭窄而引起的高局部浓度可以在催化中引起其他选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600071

文献信息

• Au(PPh3)OPOF2-catalyzed intramolecular [4+2] cycloaddition reaction of dienynes
  作者：Soo Min Kim、Ji Hoon Park、Young Keun Chung

  DOI：10.1039/c1cc11127b

  日期：——

  Solvolysis of Au(PPh(3))PF(6) afforded Au(PPh(3))OPOF(2) which is an effective catalyst in the intramolecular [4+2] cycloaddition of unactivated dienynes bearing a terminal alkyne.

  Au（PPh（3））PF（6）的溶剂化得到Au（PPh（3））OPOF（2），这是在未活化的带有末端炔烃的二烯的分子内[4 + 2]环加成反应中的有效催化剂。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Regio- and Diastereoselective Diarylating Carbocyclization of Dienynes
  作者：Min Jiang、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.201204555

  日期：2013.5.17

  Transmetallation: A highly regio‐ and diastereoselective carbocyclization involving a palladium‐catalyzed 1,2‐addition of two carbon atoms across a conjugated diene has been developed (see scheme). The reaction is performed with dienynes and an oxygen tether containing a terminal or internal triple bond.

  金属转移：一个涉及钯催化1,2-加成两个碳原子的横跨的共轭二烯高度区域选择性和立体选择性carbocyclization已经开发（参见方案）。该反应是用二炔和含有末端或内部三键的氧系链进行的。
• Gold-Catalyzed Diastereoselective Formal Intermolecular [4 + 2 + 1] Cycloaddition of 1,3-Dien-8-yne with Diazo Ester
  作者：Yu-Jiang Wang、Xiao-Xiao Li、Zili Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00146

  日期：2020.6.19

  example of gold-catalyzed formal intermolecular [4 + 2 + 1] cycloaddition was developed using 1,3-dien-8-yne as C4 and C2 units and diazo ester as the C1 unit, which provides expedient access to a series of structurally complicated [5.3.0] bicyclic adducts in moderate yields with moderate to high diastereoselectivities. The key route involved a cascade process of dienyne cycloisomerization, cyclopropyl

  金催化形式的分子间[4 + 2 + 1]环加成反应的第一个例子是使用1,3-dien-8-yne作为C4和C2单元以及将重氮酯作为C1单元开发的，该方法可方便地访问一系列结构复杂的[5.3.0]双环加合物，具有中等至高非对映选择性的中等收率。关键途径涉及二烯炔环异构化，环丙基金卡宾的捕集以及随后的二乙烯基环丙烷（DVCP）Cope重排的级联过程。
• Phosphane-Free Rhodium Catalyst in an Anionic Micellar System for[4+2] Annulation of Dienynes
  作者：Dai Motoda、Hidenori Kinoshita、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/anie.200353123

  日期：2004.3.26
• ORGANOPOLYSILOXANES CONTAINING AN UNSATURATED GROUP
  申请人：Dow Corning Corporation

  公开号：EP2521752B1

  公开（公告）日：2017-10-25