3-氨基-6-(三氟甲基)-2-羟基吡啶 | 944904-43-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基-6-(三氟甲基)-2-羟基吡啶
• 英文名称: 3-amino-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-ol
• 英文别名: 3-amino-6-(trifluoromethyl)-1H-pyridin-2-one
• CAS: 944904-43-2
• 化学式: C₆H₅F₃N₂O
• mdl: MFCD10696210
• 分子量: 178.114
• InChiKey: SAPBOWOBNMUXME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-6-(三氟甲基)-2-羟基吡啶 在 盐酸 、 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 80.0~100.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 反应 168.0h， 生成 (2R,5R/2S,5S)-2,5-diamino-6,6,6-trifluorohexanoic acid dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Hydrogenation of 3-Amino-6-(trifluoromethyl)-5,6-dihydropyridin-2(1H)-ones and Its Use in the Synthesis of Trifluoromethyl-Containing Mimetics of Ornithine and Thalidomide

  摘要：

  对一系列 3-氨基-6-(三氟甲基)-5,6-二氢吡啶-2(1H)-酮和 6-羟基-5,6-二氢吡啶-2(1H)-酮进行氢化，得到相应的哌啶酮。这些内酰胺被用于合成新型含三氟甲基的鸟氨酸类似物和沙利度胺仿制药。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258448
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-6-三氟甲基吡啶-2-醇 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以63 %的产率得到3-氨基-6-(三氟甲基)-2-羟基吡啶
  参考文献：
  名称：

  下一代氟核磁共振标签：设计化学位移灵敏度的放大

  摘要：

  氟核磁共振是一种描绘生物分子构象状态的高灵敏度技术，在药物筛选和了解蛋白质功能方面显示出巨大的实用性。目前的氟化蛋白质标签利用19 F 核固有的化学位移敏感性来检测蛋白质构象和拓扑的细微变化。通过将氟或三氟甲基报告基因嵌入吡啶酮中，可以放大这种化学位移敏感性。由于其极化性和快速互变异构，吡啶酮表现出更大范围的电子离域和相应更大的19 F NMR 化学位移色散。为了评估这些互变异构探针对当地环境的化学位移敏感性，在从 100% 甲醇到 100% 水的甲醇/水混合物中记录了所有可能的单氟化和三氟甲基标记形式的 2-吡啶酮的19 F NMR 谱。 4-氟-2-吡啶酮和6-(三氟甲基)-2-吡啶酮(6-TFP)显示出单氟化和三氟甲基化吡啶酮的最高灵敏度，超过了已知的常规CF 3报告基因。为了评估互变异构吡啶酮标签对生物分子19 F NMR 的效用，刺激性 G 蛋白 (G s α) 的 α 亚基和人血清白蛋白

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09730

文献信息

• Ligand-Promoted <i>Meta</i>-C–H Arylation of Anilines, Phenols, and Heterocycles
  作者：Peng Wang、Marcus E. Farmer、Xing Huo、Pankaj Jain、Peng-Xiang Shen、Mette Ishoey、James E. Bradner、Steven R. Wisniewski、Martin D. Eastgate、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.6b04966

  日期：2016.7.27

  Here we report the development of a versatile 3-acetylamino-2-hydroxypyridine class of ligands that promote meta-C-H arylation of anilines, heterocyclic aromatic amines, phenols, and 2-benzyl heterocycles using norbornene as a transient mediator. More than 120 examples are presented, demonstrating this ligand scaffold enables a wide substrate and coupling partner scope. Meta-C-H arylation with heterocyclic

  在这里，我们报告了一种通用的 3-乙酰氨基-2-羟基吡啶类配体的开发，这些配体使用降冰片烯作为瞬态介质促进苯胺、杂环芳香胺、苯酚和 2-苄基杂环的间位 CH 芳基化。提供了 120 多个例子，证明了这种配体支架能够实现广泛的底物和偶联伙伴范围。使用该配体还首次实现了以杂环芳基碘化物作为偶联伙伴的间位 CH 芳基化。通过允许来那度胺衍生物的间位 CH 芳基化，展示了这种药物发现转化的效用。还展示了该反应的无银方案的第一步。
• HMOX1 inducers
  申请人：Mitobridge Inc.

  公开号：US10766888B1

  公开（公告）日：2020-09-08

  The present invention is related to compounds of structure (I) as heme oxygenase 1 (HMOX 1) inducers. The present invention is also related a method of controlling the activity or the amount, or both the activity and the amount, of heme-oxygenase 1 in a mammalian subject. The definitions of the variables are provided herein.

  本发明涉及结构（I）的化合物作为血红素氧合酶1（HMOX 1）诱导剂。本发明还涉及一种控制哺乳动物体内血红素氧合酶1的活性或数量，或活性和数量的方法。这里提供了变量的定义。
• [EN] COMPOSITION AND METHOD FOR CONTROLLING ARTHROPOD PESTS<br/>[FR] COMPOSITION ET PROCÉDÉ DE CONTRÔLE DES INSECTES ARTHROPODES NUISIBLES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2011049221A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention provides: an arthropod pests control composition comprising, as active ingredients, a condensed heterocyclic compound and a pyrethroid compound; a method for controlling arthropod pests which comprises applying effective amounts of a condensed heterocyclic compound and a pyrethroid compound to the arthropod pests or a locus where the arthropod pests inhabit; and so on.

  本发明提供：一种节肢动物害虫控制组合物，其包括作为活性成分的缩合杂环化合物和拟除虫菊酯化合物；一种控制节肢动物害虫的方法，包括向节肢动物害虫或节肢动物害虫栖息地施用有效量的缩合杂环化合物和拟除虫菊酯化合物；等等。
• [EN] COMPOSITION AND METHOD FOR CONTROLLING ARTHROPOD PESTS<br/>[FR] COMPOSITION ET PROCÉDÉ POUR LA LUTTE CONTRE DES INSECTES ARTHROPODES NUISIBLES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2011049220A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention provides: an arthropod pests control composition comprising, as active ingredients, a condensed heterocyclic compound and pyriproxyfen; a method for controlling arthropod pests which comprises applying effective amounts of a condensed heterocyclic compound and pyriproxyfen to the arthropod pests or a locus where the arthropod pests inhabit; and so on.

  本发明提供了一种节肢动物害虫控制组合物，其包括作为活性成分的一种缩合杂环化合物和吡虫啉；一种控制节肢动物害虫的方法，包括向节肢动物害虫或节肢动物害虫栖息地施用有效量的缩合杂环化合物和吡虫啉；等等。
• [EN] COMPOSITION AND METHOD FOR CONTROLLING ARTHROPOD PESTS<br/>[FR] COMPOSITION ET PROCÉDÉ PERMETTANT DE LUTTER CONTRE LES ARTHROPODES NUISIBLES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2011040629A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  The present invention provides: an arthropod pests control composition comprising, as active ingredients, a condensed heterocyclic compound and a neonicotinoid compound; a method for controlling arthropod pests which comprises applying effective amounts of a condensed heterocyclic compound and a neonicotinoid compound to the arthropod pests or a locus where the arthropod pests inhabit; and so on.

  本发明提供：一种节肢动物害虫控制组合物，包括作为活性成分的缩合杂环化合物和新烟碱类化合物；一种控制节肢动物害虫的方法，包括将有效量的缩合杂环化合物和新烟碱类化合物施用于节肢动物害虫或节肢动物害虫栖息地；等等。