(3-azidophenyl)diazomethane | 113962-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-azidophenyl)diazomethane
• 英文别名: 1-Azido-3-(diazomethyl)benzene；1-azido-3-(diazomethyl)benzene
• CAS: 113962-87-1
• 化学式: C₇H₅N₅
• 分子量: 159.15
• InChiKey: MRCYKZAPMFIKOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  16.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-azidophenyl)diazomethane 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 8.42h， 生成 (Z)-4-Cycloprop-2-enylidene-but-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  间亚苯基（卡宾）硝烯的卤素衍生物：基态多重性的一个开关。

  摘要：

  间苯二甲酰苯并戊二烯[[（3-硝基苯甲基）亚甲基（2-H），（3-硝基苯甲基）氟亚甲基（2-F），（3-硝基苯甲基）氯亚甲基（2-Cl），（3-硝基苯甲基）溴亚甲基（ 2-Br）]已通过计算（使用B3LYP，MCSCF，CASPT2，ROMP2和QCISD（T）方法）和实验（使用IR，UV和ESR光谱）进行了研究。对于每个物种，考虑了五个电子状态。在最高的理论研究水平下，母体化合物（2-H）具有五重态基态，但其卤素衍生物（2-X，X = F，Cl和Br）具有三重态基态。发现2-X的Q键能隙与相应的苯基碳烯8-X的TS隙之间存在线性关系，这可以有助于合理化和预测间亚苯基连接的甲苯并呋喃中的基态多重性。相似的物种。合成了2-X（X = H，F，Cl和Br）光化学生成的前体，并在低温下在基质（Ar，三醋精）中将其光解。IR（Ar，13 K）和ESR（triacetin，77 K）数据与三线态卤代碳氮烯酮2-X（X

  DOI：

  10.1021/jo025877q
• 作为产物：
  描述：

  3-azidobenzaldehyde 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3-azidophenyl)diazomethane
  参考文献：
  名称：

  间亚苯基（卡宾）硝烯的卤素衍生物：基态多重性的一个开关。

  摘要：

  间苯二甲酰苯并戊二烯[[（3-硝基苯甲基）亚甲基（2-H），（3-硝基苯甲基）氟亚甲基（2-F），（3-硝基苯甲基）氯亚甲基（2-Cl），（3-硝基苯甲基）溴亚甲基（ 2-Br）]已通过计算（使用B3LYP，MCSCF，CASPT2，ROMP2和QCISD（T）方法）和实验（使用IR，UV和ESR光谱）进行了研究。对于每个物种，考虑了五个电子状态。在最高的理论研究水平下，母体化合物（2-H）具有五重态基态，但其卤素衍生物（2-X，X = F，Cl和Br）具有三重态基态。发现2-X的Q键能隙与相应的苯基碳烯8-X的TS隙之间存在线性关系，这可以有助于合理化和预测间亚苯基连接的甲苯并呋喃中的基态多重性。相似的物种。合成了2-X（X = H，F，Cl和Br）光化学生成的前体，并在低温下在基质（Ar，三醋精）中将其光解。IR（Ar，13 K）和ESR（triacetin，77 K）数据与三线态卤代碳氮烯酮2-X（X

  DOI：

  10.1021/jo025877q

文献信息

• (3-Nitrenophenyl)methylene: a ground state quintet molecule having both carbenic and nitrenic atoms
  作者：Hideyuki Tukada、Kiyoshi Mutai、Hiizu Iwamura

  DOI：10.1039/c39870001159

  日期：——

  (3-Nitrenophenyl)methylene (1), a non-Kekulé molecule with quintet ground state, has been generated photochemically from (3-azidophenyl)diazomethane in organic matrix at cryogenic temperatures.

  （3-硝基苯苯基）亚甲基（1）是具有五重基态的非Kekulé分子，是在低温下从有机基质中的（3-叠氮基苯基）重氮甲烷光化学生成的。