3-氨基-6-溴吡嗪-2-甲酰胺 | 17890-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-氨基-6-溴吡嗪-2-甲酰胺
• 英文名称: 3-amino-6-bromopyrazine-2-carboxamide
• CAS: 17890-77-6
• 化学式: C₅H₅BrN₄O
• 分子量: 217.025
• InChiKey: PBCURFNSKTTYGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-6-溴吡嗪-2-甲酰胺 在 原甲酸三乙酯 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 4.0h， 以82.5%的产率得到6-溴蝶啶
  参考文献：
  名称：

  一种蝶啶衍生物及含其药物组合物

  摘要：

  根据本申请的一个方面，提供一种蝶啶衍生物及其药学上可接受的盐，该蝶啶衍生物、其药学上可接受的盐对肿瘤细胞的生成和繁殖具有明显抑制作用，可用在治疗癌症和肿瘤的药物中。

  公开号：

  CN106699759B
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡嗪-2-羧酸 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 25.0h， 生成 3-氨基-6-溴吡嗪-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种吡嗪衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种吡嗪衍生物3‑氨基‑6‑(3‑氯‑5‑甲基苯基)吡嗪‑2‑甲酰胺的制备方法，以3‑氨基吡嗪‑2‑羧酸为起始原料，经过酯化、酰胺化、上溴、偶联反应得到目标产物，该化合物是重要的医药中间体。

  公开号：

  CN107513041A

文献信息

• [EN] AMINO PYRAZINE DERIVATIVES AS PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS AMINÉS DE PYRAZINE UTILISABLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2015162459A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present invention provides compounds of formula (I) which inhibit the activity of PI 3-kinase gamma isoform, which are useful for the treatment of diseases mediated by the activation of PI 3-kinase gamma isoform.

  本发明提供了一种公式（I）的化合物，该化合物抑制PI 3-激酶γ同工酶的活性，对于治疗由PI 3-激酶γ同工酶激活介导的疾病是有用的。
• [EN] PYRIDOPYRIMIDINES DERIVATIVES AS P2X3 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDOPYRIMIDINES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE P2X3
  申请人：CHIESI FARM SPA

  公开号：WO2020239953A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention relates to compounds of formula I inhibiting P2X purinoceptor 3 (hereinafter P2X3 inhibitors); particularly the invention relates to compounds that are pyridopyrimidines derivatives, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing them and therapeutic use thereof. The compounds of the invention may be useful in the treatment of many disorders associated with P2X3 receptors mechanisms, such as respiratory diseases including cough, asthma, idiopathic pulmonary fibrosis (IPF) and chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  本发明涉及公式I的化合物，抑制P2X嘌呤受体3（以下简称P2X3抑制剂）；特别是涉及吡啶嘧啶衍生物化合物，制备这种化合物的方法，含有它们的药物组合物以及它们的治疗用途。本发明的化合物可能在治疗许多与P2X3受体机制相关的疾病中有用，如呼吸道疾病，包括咳嗽、哮喘、特发性肺纤维化（IPF）和慢性阻塞性肺病（COPD）。
• [EN] SUBSTITUTED BENZOFURAN COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZOFURANE SUBSTITUÉS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014205593A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  Disclosed are compounds of formula (I) that are useful as hepatitis C virus (HCV) NSSB polymerise inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for inhibiting HCV NSSB polymerise activity, for treating or preventing HCV infections and for inhibiting HCV viral replication and/or viral production in a cell-based system.

  揭示了公式（I）的化合物，这些化合物可用作丙型肝炎病毒（HCV）NSSB聚合酶抑制剂，以及这些化合物的合成和用于抑制HCV NSSB聚合酶活性、治疗或预防HCV感染以及在基于细胞的系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生的用途。
• [EN] SUBSTITUTED BENZOFURAN COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS BENZOFURANES SUBSTITUÉS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014209727A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to compounds of formula I that are useful as hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for inhibiting HCV NS5B polymerase activity, for treating or preventing HCV infections and for inhibiting HCV viral replication and/or viral production in a cell-based system. (I)

  本发明涉及式I的化合物，可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶抑制剂，以及这类化合物的合成，以及用这类化合物来抑制HCV NS5B聚合酶活性，用于治疗或预防HCV感染，并在基于细胞的系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生。
• Efficient Synthesis and Biological Evaluation of 6-Trifluoroethoxy Functionalized Pteridine Derivatives as EGFR Inhibitors
  作者：Jin Lin、Zemin Zhang、Xiongqiang Lin、Zhendong Chen、Tian Luc、Daijun Zha、Jian Wang、Xiuzhi Xu、Zhulai Li

  DOI：10.2174/1573406417666210604105923

  日期：2022.3

  model displayed a hydrogen bond between Met-769 amide nitrogen and N-1 in pteridine motif of 7m which lied at the ATP binding site of EGFR kinase domain. CONCLUSION The inhibition of 7m on cellular growth was comparable to that of the positive control. The inhibitory activities of 7m on EGFR phosphorylation and ERK phosphorylation in A549 cell line were relatively superior to that of the positive control

  背景基于蝶啶的支架在药物中广泛流行，例如靶向EGFR、FLT3和PI3K/mTOR的激酶抑制剂，它们是抗癌治疗的有吸引力的靶标。目的 本工作旨在设计和合成 6-2,2,2-三氟乙氧基官能化蝶啶基衍生物，以研究其作为 EGFR 抑制剂的抗癌活​​性。方法 蝶啶类衍生物的合成分为6个步骤，包括胺化、溴化、环化、烷氧基化、氯化和偶联反应。这些蝶啶衍生物在体外的细胞抗增殖活性和对EGFR信号传导的抑制活性分别通过MTT测定和蛋白质印迹分析确定。分子对接模拟研究通过厄洛替尼/EGFR激酶结构域的晶体结构[蛋白质数据库（PDB）代码：1M17]进行。结果化合物7m对A549细胞系的IC50值为27.40 μM，与阳性对照相比表现出相当的抗增殖活性。此外，western blots 显示其在 0.8 μM 时明显下调 p-EGFR 和 p-ERK 的表达。分子对接模型显示Met-769酰胺氮和N-1之间