1-[(Prop-2-en-1-yl)oxy]hept-3-yne | 113348-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(Prop-2-en-1-yl)oxy]hept-3-yne
• 英文别名: 1-prop-2-enoxyhept-3-yne
• CAS: 113348-11-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.23
• InChiKey: QARXBGYKKXCLQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(prop-2-ynyloxy)hept-3-yne 在 C₂₈H₃₄N₅Ni 、 苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以34%的产率得到1-[(Prop-2-en-1-yl)oxy]hept-3-yne
  参考文献：
  名称：

  利用基于配体的质子和电子转移对末端炔烃进行电催化半氢化

  摘要：

  炔烃半氢化是化学合成中广泛重要的转化。在这里，我们介绍了一种使用能够在配体主链上存储 H 2当量 (2H + + 2e – ) 的二氢吡咯 Ni 配合物对末端炔烃进行选择性半氢化的电化学方法。该方法对于末端炔烃的半氢化比内部炔烃或烯烃具有化学选择性。机理研究表明，这种转变是协调的和 Z 选择性的。计算结果支持基于配体的氢原子转移途径，而不是过渡金属加氢催化剂通常采用的氢化物机制。所提出的中间体的合成表明，催化机制是通过还原形式 Ni(I) 物质进行的。在没有过度还原或低聚的情况下，末端烯烃产物的高产率是所有均相催化剂中报道最好的。此外，该系统实现的金属-配体协同氢转移将H原子当量的有效流动引导至炔烃还原而不是析氢，为将类似策略应用于广泛的电还原转化提供了蓝图。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09885