2-amino-4-hydroxy-6-formylpteridine dimethyl acetal | 59453-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-hydroxy-6-formylpteridine dimethyl acetal
• 英文别名: 6-formylpterin dimethyl acetal；6-Formylpterin-dimethylacetal (8)；2-amino-6-dimethoxymethyl-3H-pteridin-4-one；2-Amino-6-(dimethoxymethyl)pteridin-4(1H)-one；2-amino-6-(dimethoxymethyl)-3H-pteridin-4-one
• CAS: 59453-01-9
• 化学式: C₉H₁₁N₅O₃
• 分子量: 237.218
• InChiKey: VHNLGWUTQUCRDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-hydroxy-6-formylpteridine dimethyl acetal 在 甲酸 作用下， 反应 0.5h， 以100%的产率得到2-氨基-4-羟基蝶啶-6-甲醛
  参考文献：
  名称：

  叶酸标记的维生素的合成物在稳定的同位素稀释测定中用作内标。

  摘要：

  通过将对氨基苯甲酸氘化来合成[2H4]叶酸，然后将其与谷氨酸和6-甲酰基蝶呤偶联。使用[2H4]叶酸作为起始组分能够制备标记的维生素四氢叶酸，5-甲酰基四氢叶酸，5-甲基四氢叶酸和10-甲酰基叶酸，其通过电喷雾质谱和碰撞诱导解离来表征。质谱研究证实，这些化合物可用作稳定同位素稀释测定法中的内标。

  DOI：

  10.1021/jf025571k
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-6-甲酰基-2-吡嗪甲腈 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-amino-4-hydroxy-6-formylpteridine dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  蝶呤-磺胺类共轭物作为二氢蝶呤合酶抑制剂和抗菌剂。

  摘要：

  磺酰胺类抗生素已连续使用了70多年。人们认为它们通过直接抑制二氢蝶呤合酶（DHPS）起作用，并且还可以作为前药，通过形成死角的蝶呤-磺酰胺结合物来隔离蝶呤池。在这项研究中，使用一种新颖的合成策略合成了八种蝶呤-磺酰胺共轭物，并研究了它们的生化和微生物学特性。结合物显示出竞争性抑制DHPS，并且焦磷酸的存在增强了抑制作用，焦磷酸对催化至关重要，并且已知能促进DHPS活性位点的有序化。鼠疫耶尔森氏菌DHPS的共晶体结构与一种更有效的结合物结合后，显示出与酶促产物类似物蝶酸相似的结合模式。在存在和不存在叶酸前体和依赖性代谢产物的情况下，测定了蝶呤-磺酰胺结合物对大肠杆菌的抗菌活性。这些结果表明，缀合物具有明显的抗菌活性，并通过靶标抗叶酸途径机制起作用，而不是作为简单的死角产物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.07.006

文献信息

• Maunder, Peter; Finglas, Paul M.; Mallet, Anthony I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 10, p. 1311 - 1323
  作者：Maunder, Peter、Finglas, Paul M.、Mallet, Anthony I.、Mellon, Fred A.、Aaqib Razzaque、Ridge, Brian、Vahteristo, Liisa、Witthoeft, Cornelia

  DOI：——

  日期：——
• Pterin-based highly selective, ratiometric, and sensitive ‘naked-eye’ sensor for acetate
  作者：Shyamaprosad Goswami、Manas Kumar Das、Abhishek Manna

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.068

  日期：2014.4

  The design and synthesis of a new pterin-based ratiometric and sensitive 'naked-eye' sensor R for highly selective recognition of acetate are reported. The acidic lactam NH and the NH of 2-N-pivaloyl group of receptor R along with 2,4-dinitrophenyl hydrazone group having the other acidic NH moiety lead to the binding of acetate anion in a 1:2 ratio by change of spectroscopic behavior on complexation (UV-vis and H-1 NMR studies) which is also proven by job plot. The sharp color change from light yellow to violet promises R to be a useful chromogenic ratiometric sensor for acetate amongst other common anions. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved,
• US3989812A
  申请人：——

  公开号：US3989812A

  公开（公告）日：1976-11-02
• US4091087A
  申请人：——

  公开号：US4091087A

  公开（公告）日：1978-05-23