3-氨基-6-碘-2-苯基喹唑啉-4-酮 | 200947-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-氨基-6-碘-2-苯基喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 3-amino-6-iodo-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-amino-6-iodo-2-phenylquinazolin-4-one
• CAS: 200947-60-0
• 化学式: C₁₄H₁₀IN₃O
• 分子量: 363.157
• InChiKey: OCIAYRIEIGITAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-6-碘-2-苯基喹唑啉-4-酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [2-[(6-Iodo-4-oxo-2-phenylquinazolin-3-yl)amino]-2-oxoethyl] thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Abdel-Hamide, Journal of the Indian Chemical Society, 1997, vol. 74, # 8, p. 613 - 618

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-碘苯甲酸 在 吡啶 、 hydrazine hydrate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-氨基-6-碘-2-苯基喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮标记吖啶酮作为细胞毒剂的设计和合成及其对 EGFR 酪氨酸激酶的影响

  摘要：

  为了寻找有效的细胞毒性分子，我们通过用吖啶酮部分标记喹唑啉酮设计并合成了一种新的支架。评估了新的吖啶酮-4-羧酰亚胺衍生物对 MCF7 乳腺癌细胞系和三种结肠癌细胞系（LS174T、SW1398 和 WiDr）的细胞毒性潜力。对于所有测试的细胞系，化合物 26 在衍生物中显示出相对有效的细胞毒活性。选定的衍生物 7、8、16、17、25 和 26 的机理研究是通过体外 EGFR 酪氨酸激酶抑制研究进行的。结果表明化合物26具有更好的EGFR酪氨酸激酶抑制特性。体外 EGFR 抑制数据与细胞毒特性相关，

  DOI：

  10.1002/ardp.201400065

文献信息

• Asymmetric Synthesis of N–N Axially Chiral Compounds by Phase-Transfer-Catalyzed Alkylations
  作者：Ming Pan、Ying-Bo Shao、Qun Zhao、Xin Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04028

  日期：2022.1.14

  N–N axially chiral skeletons are significant structural motifs in natural products, pharmaceuticals, and functional materials. Herein we disclose a method for the asymmetric synthesis of N–N axially chiral compounds by phase-transfer catalysis. A wide range of N–N axially chiral quinazolinone derivatives were prepared in high yields with excellent stereoselectivities. Furthermore, the synthetic utility

  N-N 轴向手性骨架是天然产物、药物和功能材料中的重要结构基序。在此，我们公开了一种通过相转移催化不对称合成 N-N 轴向手性化合物的方法。以高产率制备了多种 N-N 轴向手性喹唑啉酮衍生物，具有优异的立体选择性。此外，该协议的合成效用通过产物的大规模反应和转化得到证明。密度泛函理论计算提供了对该机制的深入了解。
• Design and Synthesis of Quinazolinone Tagged Acridones as Cytotoxic Agents and Their Effects on EGFR Tyrosine Kinase
  作者：Yarlagadda Rajesh Babu、Mantripragada Bhagavanraju、Gade Deepak Reddy、Godefridus J. Peters、Velivela V. S. Rajendra Prasad

  DOI：10.1002/ardp.201400065

  日期：2014.9

  conducted through in vitro EGFR tyrosine kinase inhibition studies. The results indicate that compound 26 has a better EGFR tyrosine kinase inhibitory profile. The in vitro EGFR inhibition data was correlated with the cytotoxic properties, and molecular docking studies were performed with regard to the receptor autophosphorylation sites of the protein kinase domain of the EGFR.

  为了寻找有效的细胞毒性分子，我们通过用吖啶酮部分标记喹唑啉酮设计并合成了一种新的支架。评估了新的吖啶酮-4-羧酰亚胺衍生物对 MCF7 乳腺癌细胞系和三种结肠癌细胞系（LS174T、SW1398 和 WiDr）的细胞毒性潜力。对于所有测试的细胞系，化合物 26 在衍生物中显示出相对有效的细胞毒活性。选定的衍生物 7、8、16、17、25 和 26 的机理研究是通过体外 EGFR 酪氨酸激酶抑制研究进行的。结果表明化合物26具有更好的EGFR酪氨酸激酶抑制特性。体外 EGFR 抑制数据与细胞毒特性相关，
• Abdel-Hamide, Journal of the Indian Chemical Society, 1997, vol. 74, # 8, p. 619 - 623
  作者：Abdel-Hamide

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and anticancer activity of novel quinazolinone and benzamide derivatives
  作者：Maher Abd El-Aziz Mahmoud El-Hashash、Marwa Sayed Salem、Selima Ali Mohamed Al-Mabrook

  DOI：10.1007/s11164-017-3245-4

  日期：2018.4

  In trying to develop new anticancer agents, a series of quinazolinone and benzamide derivatives were synthesized via reaction of 6-iodo-2-phenyl-4 H -benzoxazin-4-one with nitrogen nucleophiles, namely, formamide, ammonium acetate, hydrazine hydrate, hydroxylamine hydrochloride, substituted aromatic amines, benzyl amine, and/or thiocarbonohydrazide. All compounds were fully characterized by means of

  为了开发新的抗癌药，通过6-碘-2-苯基-4 H- 苯并恶嗪-4-酮与氮亲核试剂（甲酰胺，乙酸铵，水合肼）的反应合成了一系列喹唑啉酮和苯甲酰胺衍生物 。盐酸羟胺，取代的芳族胺，苄基胺和/或硫代碳酰肼。所有化合物均通过IR，MS和1 H-NMR光谱进行了全面表征。在体外评估了一些合成的化合物对HePG-2和MCF-7细胞系的抗增殖活性。2-（苯甲酰基氨基） -N- （4-羟苯基）-5-碘代苯甲酰胺和四嗪[1,6-c]喹唑啉-3（4 H ）-硫酮衍生物对两种癌细胞的作用最强，与阿霉素相当。大多数合成的化合物还表现出良好的细胞毒性活性。
• Abdel-Hamide, Journal of the Indian Chemical Society, 1997, vol. 74, # 8, p. 613 - 618
  作者：Abdel-Hamide

  DOI：——

  日期：——