3-氨基-6-碘-2-苯基喹唑啉-4-酮 | 200947-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-氨基-6-碘-2-苯基喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 3-amino-6-iodo-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-amino-6-iodo-2-phenylquinazolin-4-one
• CAS: 200947-60-0
• 化学式: C₁₄H₁₀IN₃O
• 分子量: 363.157
• InChiKey: OCIAYRIEIGITAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-6-碘-2-苯基喹唑啉-4-酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [2-[(6-Iodo-4-oxo-2-phenylquinazolin-3-yl)amino]-2-oxoethyl] thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Abdel-Hamide, Journal of the Indian Chemical Society, 1997, vol. 74, # 8, p. 613 - 618

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-碘苯甲酸 在 吡啶 、 hydrazine hydrate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-氨基-6-碘-2-苯基喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮标记吖啶酮作为细胞毒剂的设计和合成及其对 EGFR 酪氨酸激酶的影响

  摘要：

  为了寻找有效的细胞毒性分子，我们通过用吖啶酮部分标记喹唑啉酮设计并合成了一种新的支架。评估了新的吖啶酮-4-羧酰亚胺衍生物对 MCF7 乳腺癌细胞系和三种结肠癌细胞系（LS174T、SW1398 和 WiDr）的细胞毒性潜力。对于所有测试的细胞系，化合物 26 在衍生物中显示出相对有效的细胞毒活性。选定的衍生物 7、8、16、17、25 和 26 的机理研究是通过体外 EGFR 酪氨酸激酶抑制研究进行的。结果表明化合物26具有更好的EGFR酪氨酸激酶抑制特性。体外 EGFR 抑制数据与细胞毒特性相关，

  DOI：

  10.1002/ardp.201400065

文献信息

• Asymmetric Synthesis of N–N Axially Chiral Compounds by Phase-Transfer-Catalyzed Alkylations
  作者：Ming Pan、Ying-Bo Shao、Qun Zhao、Xin Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04028

  日期：2022.1.14

  N–N axially chiral skeletons are significant structural motifs in natural products, pharmaceuticals, and functional materials. Herein we disclose a method for the asymmetric synthesis of N–N axially chiral compounds by phase-transfer catalysis. A wide range of N–N axially chiral quinazolinone derivatives were prepared in high yields with excellent stereoselectivities. Furthermore, the synthetic utility

  N-N 轴向手性骨架是天然产物、药物和功能材料中的重要结构基序。在此，我们公开了一种通过相转移催化不对称合成 N-N 轴向手性化合物的方法。以高产率制备了多种 N-N 轴向手性喹唑啉酮衍生物，具有优异的立体选择性。此外，该协议的合成效用通过产物的大规模反应和转化得到证明。密度泛函理论计算提供了对该机制的深入了解。
• Synthesis and anticancer activity of novel quinazolinone and benzamide derivatives
  作者：Maher Abd El-Aziz Mahmoud El-Hashash、Marwa Sayed Salem、Selima Ali Mohamed Al-Mabrook

  DOI：10.1007/s11164-017-3245-4

  日期：2018.4

  In trying to develop new anticancer agents, a series of quinazolinone and benzamide derivatives were synthesized via reaction of 6-iodo-2-phenyl-4 H -benzoxazin-4-one with nitrogen nucleophiles, namely, formamide, ammonium acetate, hydrazine hydrate, hydroxylamine hydrochloride, substituted aromatic amines, benzyl amine, and/or thiocarbonohydrazide. All compounds were fully characterized by means of

  为了开发新的抗癌药，通过6-碘-2-苯基-4 H- 苯并恶嗪-4-酮与氮亲核试剂（甲酰胺，乙酸铵，水合肼）的反应合成了一系列喹唑啉酮和苯甲酰胺衍生物 。盐酸羟胺，取代的芳族胺，苄基胺和/或硫代碳酰肼。所有化合物均通过IR，MS和1 H-NMR光谱进行了全面表征。在体外评估了一些合成的化合物对HePG-2和MCF-7细胞系的抗增殖活性。2-（苯甲酰基氨基） -N- （4-羟苯基）-5-碘代苯甲酰胺和四嗪[1,6-c]喹唑啉-3（4 H ）-硫酮衍生物对两种癌细胞的作用最强，与阿霉素相当。大多数合成的化合物还表现出良好的细胞毒性活性。
• Abdel-Hamide, Journal of the Indian Chemical Society, 1997, vol. 74, # 8, p. 619 - 623
  作者：Abdel-Hamide

  DOI：——

  日期：——