3-氨基-7-羟基香豆素 | 79418-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基-7-羟基香豆素
• 中文别名: 3-氨基-7-羟基-2H-色烯-2-酮
• 英文名称: 3-amino-7-hydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-amino-7-hydroxycoumarin；3-amino-7‑hydroxy-2H-chromen-2-one；3-amino-7-hydroxychromen-2-one
• CAS: 79418-41-0
• 化学式: C₉H₇NO₃
• 分子量: 177.159
• InChiKey: RQFHTIQNYJDJAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >260℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光、干燥密闭保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-7-羟基香豆素 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.42h， 生成 3-{4-[4-((7α,17β)-3,17-dihydroxyestra-1,3,5(10)-trien-7-yl)-butyl]-1,2,3-triazol-1-yl}-7-hydroxy-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Estrogen Receptor Antagonists Using Metal-Catalyzed Coupling Reactions and Characterization of Their Biological Activity

  摘要：

  Estrogen receptor (ER) antagonists are valuable in the treatment of ER-positive human breast cancer. In this study, we designed and synthesized nine new derivatives of 17 beta-estradiol (E-2) with a bulky side chain attached to its C-7 alpha position, and determined their ER antagonistic activity using in vitro bioassays. Four of the derivatives showed a strong inhibition of ER alpha transactivation activity in a luciferase reporter assay and blocked ER alpha interactions with coactivators. Similarly, these derivatives also strongly inhibited the growth of the ER alpha-positive human breast cancer cells. Computational docking analysis was conducted to model the interaction of these antagonists with the human ER alpha and showed that they could tightly bind to the ER alpha in a manner similar to that of ICI-182,780, a pure ER antagonist. These results provide an example that attachment of a bulky side chain to the C-7 alpha position of E-2 can produce ER antagonists with ER affinity comparable to that of ICI-182, 780.

  DOI：

  10.1021/jm3013773
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-3-nitro-2H-chromen-2-one 在 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢碘酸 、 氢气 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-氨基-7-羟基香豆素
  参考文献：
  名称：

  Tyrosine-like condensed derivatives as tyrosinase inhibitors

  摘要：

  我们报告了一系列新的3-氨基香豆素衍生物的药理评价，这些衍生物不同程度地取代了羟基，是因为它们在结构中包含酪氨酸片段（类酪氨酸化合物），旨在发现对酪氨酸酶抑制活性所必需的结构特征。

  合成的化合物4和7-9在体外评估为蘑菇酪氨酸酶抑制剂。

  所描述的两个化合物显示出比作为参考化合物的香豆素更低的IC50（抑制酪氨酸酶活性的浓度）。

  化合物7（IC50 = 53 µm）是这个小系列中最好的酪氨酸酶抑制剂，具有比香豆素低10倍的IC50值。化合物7（3-氨基-7-羟基香豆素）具有氨基和羟基精确模拟酪氨酸分子上两个基团占据的位置。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.2012.01467.x

文献信息

• NOVOBIOCIN ANALOGUES AND TREATMENT OF POLYCYSTIC KIDNEY DISEASE
  申请人：Calvet James P.

  公开号：US20110082098A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  Novobiocin analogues are useful in methods of treating, inhibiting, and/or preventing cyst formation in autosomal dominant polycystic kidney disease (ADPKD) in a subject. The disclosure provides methods of treating ADPKD comprising administering a therapeutically effective amount of a coumarin-3-carboxamide novobiocin analogue. Accordingly, the method can include administering a novobiocin analogue in a therapeutically effective amount for reducing levels of mTOR pathway phosphoproteins P-mTOR, P-Akt and P-S6K, or combinations thereof. Further, the method can include administering a novobiocin analogue in a therapeutically effective amount for reducing levels of Hsp-90 client proteins CFTR, ErbB2, c-Raf and Cdk4, or combinations thereof.

  新比奴霉素类似物在治疗、抑制和/或预防自体显性多囊肾病（ADPKD）中的囊肿形成方法中是有用的。本公开提供了治疗ADPKD的方法，包括给予香豆素-3-羧酰胺新比奴霉素类似物的治疗有效量。因此，该方法可以包括给予新比奴霉素类似物的治疗有效量，以降低mTOR途径磷酸化蛋白P-mTOR、P-Akt和P-S6K的水平，或其组合。此外，该方法可以包括给予新比奴霉素类似物的治疗有效量，以降低Hsp-90客体蛋白CFTR、ErbB2、c-Raf和Cdk4的水平，或其组合。
• [EN] CARBONIC ANHYDRASE INHIBITORS WITH ANTIMETASTATIC ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITEURS D'ANHYDRASE CARBONIQUE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTIMÉTASTATIQUE
  申请人：METASIGNAL THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2012070024A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  Compositions for the treatment of cancer comprising coumarin and thiocoumarin derivatives of Formulas I- XII are disclosed. Said derivatives preferentially inhibit carbonic anhydrase IX and XII (which are associated with hypoxic and metastatic tumours) over inhibiting carbonic anhydrase I and II activity. The compositions therefore are suited for treatment of hypoxic or metastatic cancers due to this selective mechanism of action.

  本发明揭示了用于治疗癌症的组合物，包括公开的具有I-XII式的香豆素和硫代香豆素衍生物。所述衍生物优先抑制与低氧和转移性肿瘤相关的碳酸酐酶IX和XII，而不是抑制碳酸酐酶I和II的活性。因此，这些组合物由于这种选择性作用机制而适用于治疗低氧或转移性癌症。
• UNNATURAL AMINO ACIDS COMPRISING A CYCLOOCTYNYL OR TRANS-CYCLOOCTENYL ANALOG GROUP AND USES THEREOF
  申请人：EMBL

  公开号：US20140073764A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  The present invention relates to unnatural amino acids comprising a cyclooctynyl or trans-cyclooctenyl analog group and having formula (I) or an acid or base addition salt thereof. The invention also relates to the use of said unnatural amino acids, kits and processes for preparation of polypeptides that comprise one or more than one cyclooctynyl or trans-cyclooctenyl analog group. These polypeptides can be covalently modified by in vitro or in vivo reaction with compounds comprising an azide, nitrile oxide, nitrone, diazocarbonyl or 1,2,4,5-tetrazine group.

  本发明涉及含有环辛炔基或反式环辛烯基类似物基团的非天然氨基酸，其具有化学式（I）或其酸或碱加合物。该发明还涉及所述非天然氨基酸的使用，用于制备包含一个或多个环辛炔基或反式环辛烯基类似物基团的多肽的工具和过程。这些多肽可以通过体外或体内反应与含有偶氮酰基、腈氧化物、亚硝基、偶氮甲酰基或1,2,4,5-四唑基团的化合物进行共价修饰。
• 一种香豆素发光化合物的制备及应用
  申请人：安徽工业大学

  公开号：CN105693674B

  公开（公告）日：2018-01-09

  本发明公开了一种香豆素发光化合物的制备及应用，属于无机材料合成技术领域。该发光化合物先由5‑氯水杨醛、乙酰甘氨酸和无水乙酸钠在乙酸酐反应溶剂中加热反应并进一步处理后获得3‑氨基‑6‑氯香豆素前驱物，再由间二苯酚、乙酰乙酸乙酯为原料制备另一种香豆素化合物4‑甲基‑7羟基‑8‑醛基香豆素，然后两者以1:1的摩尔比在乙醇中通过胺醛缩合制备而成。该发光化合物合成方法操作较为简单，原材料价格低廉，条件温和，副反应少，采用绿色无污染溶剂乙醇，产物分离纯化方便，结构稳定。该发光化合物可作为分子探针用于对锰离子的识别，灵敏度高、抗干扰性好，甚至可以实现定量检测。
• Hydrolysis-free synthesis of 3-aminocoumarins
  作者：Amit A. Kudale、Jamie Kendall、C. Chad Warford、Natasha D. Wilkins、Graham J. Bodwell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.088

  日期：2007.7

  A commonly encountered problem in the synthesis of 3-aminocoumarins is the formation of 3-hydroxycoumarins. A solution to this problem, which involves non-aqueous formation of the 3-aminocoumarin system, is described.

  3-氨基香豆素的合成中经常遇到的问题是3-羟基香豆素的形成。描述了解决该问题的解决方案，其涉及3-氨基香豆素系统的非水形成。