3-氨基-N-环丙基-4-甲氧基苯甲酰胺 | 312629-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氨基-N-环丙基-4-甲氧基苯甲酰胺
• 英文名称: 3-amino-N-cyclopropyl-4-methoxybenzamide
• CAS: 312629-04-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD09046427
• 分子量: 206.244
• InChiKey: YFKWIIUCAHLWQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基铋 、 3-氨基-N-环丙基-4-甲氧基苯甲酰胺 在 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以96%的产率得到4-methoxy-3-phenylamino-N-cyclopropylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Selective N-Arylation of Aminobenzanilides under Mild Conditions Using Triarylbismuthanes

  摘要：

  Diarylamines are prepared selectively in good yields under mild conditions by treatment of aminobenzanilides with triarylbismuthanes in the presence of copper(II) acetate and triethylamine. Arylation under these conditions occurs preferentially at the amino- rather than the amide-nitrogen of the benzanilide. Thus, heating an aminobenzanilide in dichloromethane under reflux in the presence of 1 equiv each of a triarylbismuthane, triethylamine, and copper(II) acetate affords the diarylamine in good yields. This method thereby provides a mild and expeditious route to functionalized diarylamines.

  DOI：

  10.1021/jo000614m
• 作为产物：
  描述：

  N-cyclopropyl-4-methoxy-3-nitrobenzamide 在 铁粉 、 氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-氨基-N-环丙基-4-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  基于片段的茶碱衍生物在 BT-549 细胞中作为 ATAD2 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  摘要 ATP酶家族AAA结构域蛋白2（ATAD2）因其致癌表观遗传修饰与癌细胞增殖、凋亡、迁移和耐药性密切相关，已成为热门的抗癌药物靶点。在本研究中，我们通过基于片段的筛选和支架生长策略设计了一系列茶碱衍生物作为新型ATAD2抑制剂。我们发现了一种新型有效的 ATAD2 抑制剂（化合物19f） ，其针对 ATAD2的 IC 50值为 0.27 μM，采用经典和非典型结合模式的组合。此外，化合物19f可以阻碍 ATAD2 活性和 c-Myc 激活，诱导显着的细胞凋亡，并在 BT-549 细胞中显示出抗迁移作用。总的来说，这些结果为开发用于三阴性乳腺癌（TNBC）治疗的新型有效 ATAD2 抑制剂提供了新的启示。

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2242601

文献信息

• Selective <i>N</i>-Arylation of Aminobenzanilides under Mild Conditions Using Triarylbismuthanes
  作者：Roderick J. Sorenson

  DOI：10.1021/jo000614m

  日期：2000.11.1

  Diarylamines are prepared selectively in good yields under mild conditions by treatment of aminobenzanilides with triarylbismuthanes in the presence of copper(II) acetate and triethylamine. Arylation under these conditions occurs preferentially at the amino- rather than the amide-nitrogen of the benzanilide. Thus, heating an aminobenzanilide in dichloromethane under reflux in the presence of 1 equiv each of a triarylbismuthane, triethylamine, and copper(II) acetate affords the diarylamine in good yields. This method thereby provides a mild and expeditious route to functionalized diarylamines.
• Fragment-based design, synthesis and biological evaluation of theophylline derivatives as ATAD2 inhibitors in BT-549 cells
  作者：Dahong Yao、Jieshu You、Xuetao Yang、Jin Zhang、Xiaojun Yao

  DOI：10.1080/14756366.2023.2242601

  日期：2023.12.31

  this study, we design a series of theophylline derivatives as novel ATAD2 inhibitors through fragment-based screening and scaffold growth strategy. A novel potent ATAD2 inhibitor (compound 19f) is discovered with an IC50 value of 0.27 μM against ATAD2, which adopts a combination of classic and atypical binding mode. Additionally, compound 19f could impede ATAD2 activity and c-Myc activation, induced significant

  摘要 ATP酶家族AAA结构域蛋白2（ATAD2）因其致癌表观遗传修饰与癌细胞增殖、凋亡、迁移和耐药性密切相关，已成为热门的抗癌药物靶点。在本研究中，我们通过基于片段的筛选和支架生长策略设计了一系列茶碱衍生物作为新型ATAD2抑制剂。我们发现了一种新型有效的 ATAD2 抑制剂（化合物19f） ，其针对 ATAD2的 IC 50值为 0.27 μM，采用经典和非典型结合模式的组合。此外，化合物19f可以阻碍 ATAD2 活性和 c-Myc 激活，诱导显着的细胞凋亡，并在 BT-549 细胞中显示出抗迁移作用。总的来说，这些结果为开发用于三阴性乳腺癌（TNBC）治疗的新型有效 ATAD2 抑制剂提供了新的启示。