3-氨基-N-苄基-3-硫氧代丙酰胺 | 102817-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基-N-苄基-3-硫氧代丙酰胺
• 英文名称: 3-amino-N-benzyl-3-thioxopropanamide
• 英文别名: 3-amino-N-benzyl-3-sulfanylidenepropanamide
• CAS: 102817-84-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂OS
• mdl: MFCD04606717
• 分子量: 208.284
• InChiKey: AEUIMRBUFSIIFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-N-苄基-3-硫氧代丙酰胺 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2H-2-benzyl-4,6-dimethylpyrido<3,2-d>isothiazolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclen-Synthesen mit Monothiomalonsäure-Amiden: Synthese von 3-Oxo-2,3-dihydroisothiazolo [5,4-b] pyridinen und 3-Oxo-2,3-dihydroisothiazolo[5,4-d]pyrimidinen

  摘要：

  用单硫代丙二酸酰胺合成杂环化合物： 3-氧代-2,3-二氢异噻唑并[5,4-b]吡啶和 3-氧代-2,3-二氢异噻唑并[5,4-d]嘧啶的合成 由氰基乙酰胺 4 和硫化氢制备的单硫代丙二酸酰胺 5 与二酮 6 或醛衍生物 7 反应，得到 2-硫酮-1,2-二氢吡啶-3、与二酮 6 或醛衍生物 7 反应生成 2-硫酮-1,2-二氢吡啶-3-羧酰胺 8，后者可环化成 3-氧代-2,3-二氢异噻唑并[5,4-d]吡啶 2。酰胺 5 还能与 s-三嗪反应生成 3-氧代-2,3-二氢异噻唑并[5,4-d]嘧啶 3。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31365
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-N-(苯基甲基)-乙酰胺 在 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以63%的产率得到3-氨基-N-苄基-3-硫氧代丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclen-Synthesen mit Monothiomalonsäure-Amiden: Synthese von 3-Oxo-2,3-dihydroisothiazolo [5,4-b] pyridinen und 3-Oxo-2,3-dihydroisothiazolo[5,4-d]pyrimidinen

  摘要：

  用单硫代丙二酸酰胺合成杂环化合物： 3-氧代-2,3-二氢异噻唑并[5,4-b]吡啶和 3-氧代-2,3-二氢异噻唑并[5,4-d]嘧啶的合成 由氰基乙酰胺 4 和硫化氢制备的单硫代丙二酸酰胺 5 与二酮 6 或醛衍生物 7 反应，得到 2-硫酮-1,2-二氢吡啶-3、与二酮 6 或醛衍生物 7 反应生成 2-硫酮-1,2-二氢吡啶-3-羧酰胺 8，后者可环化成 3-氧代-2,3-二氢异噻唑并[5,4-d]吡啶 2。酰胺 5 还能与 s-三嗪反应生成 3-氧代-2,3-二氢异噻唑并[5,4-d]嘧啶 3。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31365

文献信息

• Unexpected result in the reaction of 3-amino-3-thioxopropanamides with 2-anilinomethylene derivatives of 1,3-dicarbonyl compounds. synthesis of pyrimidine-5-carboxamide derivatives
  作者：V. V. Dotsenko、K. A. Frolov、S. G. Krivokolysko、V. V. Polovinko

  DOI：10.1007/s10593-013-1266-5

  日期：2013.6

  interaction of 3-amino-3-thioxopropanamides with 2-anilinomethylene derivatives of dimedone, 1,3-cyclohexanedione and Meldrum’s acid led to the formation of 2-(2-amino-2-oxoethyl)-6-thioxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxamides. The latter were alkylated in alkaline medium with the formation of 4-(alkylthio)pyrimidine-5-carboxamide derivatives.

  3-氨基-3-硫代丙酰胺与二甲酮，1,3-环己二酮和Meldrum酸的2-苯胺基亚甲基衍生物的相互作用导致形成2-（2-氨基-2-氧代乙基）-6-硫代氧杂1,6 -二氢嘧啶-5-羧酰胺。将后者在碱性介质中烷基化，形成4-（烷硫基）嘧啶-5-羧酰胺衍生物。
• Discovery of Methyl (5<i>Z</i>)-[2-(2,4,5-Trioxopyrrolidin-3-ylidene)-4-oxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene]acetates as Antifungal Agents against Potato Diseases
  作者：Konstantin L. Obydennov、Liliya A. Khamidullina、Alexey N. Galushchinskiy、Svetlana A. Shatunova、Mariya F. Kosterina、Tatiana A. Kalinina、Zhijin Fan、Tatiana V. Glukhareva、Yuri Yu. Morzherin

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b02151

  日期：2018.6.20

  Synthesis, isomerism, and fungicidal activity against potato diseases of new (5Z)-[2-(2,4,5-trioxopyrrolidin-3-ylidene)-4-oxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene]acetate derivatives with 1,3-thiazolidine-4-one and pyrrolidine-2,3,5-trione moieties linked by an exocyclic C═C bond were described. Their structures were clearly confirmed by spectroscopic and spectrometric data (Fourier transform infrared spectroscopy

  新型（5 Z）-[2-（2-，2,4,5-三氧杂吡咯烷-3-基叉基）-4-氧代-1,3-噻唑烷基-5-基叉基]乙酸酯衍生物的合成，异构体和对马铃薯疾病的杀真菌活性描述了具有通过外环C═C键连接的1，3-噻唑烷-4-酮和吡咯烷-2，3，5-三酮部分的化合物。通过光谱和光谱数据（傅里叶变换红外光谱，1 H和13 C核磁共振以及质谱），元素分析和X射线衍射晶体学清楚地证实了它们的结构。一种用于抗真菌活性的生物测定在体外对致病疫霉，镰刀菌，链格孢菌，水稻纹枯病菌，和炭疽病coccodes表明2,4,5- trioxopyrrolidin -1,3-噻唑烷衍生物显示出抗真菌活性的相对宽的光谱。一种化合物对所有菌株均显示出相当大的活​​性。在的情况下茄病镰刀菌，致病疫霉，和A.菌，它具有相当或更好的杀真菌效力比阳性对照Consento。因此，该化合物是用于植物保护的有希望的杀真菌剂候选物。
• Reactions of malonthioamides and malonamidines with methyl acetylpyruvate as a one-step method to prepare 4-thio- and 4-aminopyrrolo[3,4-c]pyridines
  作者：Vera S. Berseneva、Vasiliy A. Bakulev、Wim Dehaen、Suzanne Toppet、Marina Borovkova

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.054

  日期：2007.5

  We report an efficient one-step approach to 4-thio and 4-aminopyrrolo[3,4-c]pyridines based on the selective reaction of malonthioamides and malonamidines with methyl acetylpyruvate. Structural proof is given by HMBC and HMQC spectra. A cascade heterocyclization mechanism is proposed for the reactions studied. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ——
  作者：Yu. Yu. Morzherin、M. F. Kosterina、V. S. Berseneva、W. Dehaen、V. A. Bakulev

  DOI：10.1023/a:1020912932335

  日期：——

  The equilibrium concentrations of E- and Z-isomers of thiazolidin-4-ones containing exocyclic double bonds in positions 2 and 5 of the cycle were determined in DMSO-d(6). The influence of the nature of the substituents on the equilibrium position was found. Electron-releasing substituents stabilize the E, Z-configuration and electron-withdrawing substituents stabilize the Z,Z-configuration. The association constants of E- and Z-2-ethoxycarbonyl-methylenethiazolidin-4-ones with the sodium cation were determined by H-1 NMR spectroscopy.
• Synthesis and alkylation of new 3-functionally substituted carbo[c]fused pyridin-2-ones(thiones)
  作者：I. V. Dyachenko、M. V. Vovk

  DOI：10.1134/s1070428013020139

  日期：2013.2

  By condensation of 2-acyl-1-(morpholin-4-yl)cycloalkenes with CH-acids new 3-functuinally substituted carbo[c]fused pyridin-2-ones(thiones) were synthesized. N, 1-Diphenyl-5, 6, 7, 8-tetrahydroisoquinoline-3-thione under the action of acrylonitrile and alkyl halides suffered a selective S-alkylation.