3-氨基-N-羟基吡嗪-2-羧酰胺 | 24719-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-氨基-N-羟基吡嗪-2-羧酰胺
• 英文名称: 3-amino-N-hydroxypyrazine-2-carboxamide
• 英文别名: 2-Aminopyrazin-3-carbohydroxamsaeure；3-amino-pyrazine-2-carboxylic acid hydroxyamide；3-Amino-pyrazin-2-carbonsaeure-hydroxyamid
• CAS: 24719-09-3
• 化学式: C₅H₆N₄O₂
• mdl: MFCD10698852
• 分子量: 154.128
• InChiKey: XDFKSKHEFRFJOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-N-羟基吡嗪-2-羧酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-Hydroxy-3H-pteridinon-(4)
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of 3-Hydroxy-4-pteridinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01619a078
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡嗪-2-羧酸甲酯 在 羟胺 作用下， 生成 3-氨基-N-羟基吡嗪-2-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of 3-Hydroxy-4-pteridinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01619a078

文献信息

• Study on the iodine-catalyzed reaction of 3-aminopyrazine-2-carbohydrazide and 2-(arylethynyl)benzaldehydes
  作者：Wan-Chen Pan、Jian-Quan Liu、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.007

  日期：2018.3

  At 60 °C in DMSO, the iodine-catalyzed reaction of 3-aminopyrazine-2-carbohydrazide and 2-(arylethynyl)benzaldehydes led hydrazones. Increasing the reaction temperature to 100 °C, the amino and amido still indicated inactive, only the imine took part in the addition of acetylene bond to give 2-arylisoquinolines in high yields with the cleavage of N-N bond unexpectedly under metal-free conditions.

  在60°C的DMSO中，碘催化的3-氨基吡嗪-2-碳酰肼与2-（芳基乙炔基）苯甲醛的反应导致led。将反应温度提高至100°C，氨基和酰胺基仍然不活泼，只有亚胺参与乙炔键的添加，以高收率得到2-芳基异喹啉，在无金属条件下NN键意外地断裂。