2H-2-benzyl-4,6-dimethylpyrido<3,2-d>isothiazolin-3-one | 60750-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2H-2-benzyl-4,6-dimethylpyrido<3,2-d>isothiazolin-3-one
• 英文别名: 2-benzyl-4,6-dimethylisothiazolo-(5,4-b)-pyridin-3-one；2H-2-benzyl-4,6-dimethylpyrido[3,2-d]isothiazolin-3-one；2-benzyl-4,6-dimethylisothiazolo[5,4-b]pyridin-3(2H)-one；2-benzyl-4,6-dimethyl-[1,2]thiazolo[5,4-b]pyridin-3-one
• CAS: 60750-81-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂OS
• 分子量: 270.355
• InChiKey: LLYWSVXGTCSWNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  471.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-N-(苯基甲基)-乙酰胺 在 sodium hydroxide 、 硫化氢 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2H-2-benzyl-4,6-dimethylpyrido<3,2-d>isothiazolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclen-Synthesen mit Monothiomalonsäure-Amiden: Synthese von 3-Oxo-2,3-dihydroisothiazolo [5,4-b] pyridinen und 3-Oxo-2,3-dihydroisothiazolo[5,4-d]pyrimidinen

  摘要：

  用单硫代丙二酸酰胺合成杂环化合物： 3-氧代-2,3-二氢异噻唑并[5,4-b]吡啶和 3-氧代-2,3-二氢异噻唑并[5,4-d]嘧啶的合成 由氰基乙酰胺 4 和硫化氢制备的单硫代丙二酸酰胺 5 与二酮 6 或醛衍生物 7 反应，得到 2-硫酮-1,2-二氢吡啶-3、与二酮 6 或醛衍生物 7 反应生成 2-硫酮-1,2-二氢吡啶-3-羧酰胺 8，后者可环化成 3-氧代-2,3-二氢异噻唑并[5,4-d]吡啶 2。酰胺 5 还能与 s-三嗪反应生成 3-氧代-2,3-二氢异噻唑并[5,4-d]嘧啶 3。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31365

文献信息

• Isothiazolopyridinones
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US03965107A1

  公开（公告）日：1976-06-22

  This invention relates to novel isothiazolopyridinones of the formula: ##SPC1## Wherein Y is hydrogen, (C.sub.1 --C.sub.12)alkyl, aralkyl of up to 11 carbon atoms, (C.sub.1 -C.sub.4)alkylcarbonyl, (C.sub.6 -C.sub.10)arylcarbonyl, aralkyl-carbonyl of up to 11 carbon atoms, (C.sub.2 -C.sub.3)hydroxyalkyl, a group of the formula: ##EQU1## wherein R.sup.4 is hydrogen, (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl or phenyl and R.sup.5 and R.sup.6 are individually (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl or taken together with the nitrogen atom to which they are attached, form a 5 or 6 membered azacyclic ring, which can include as additional hetero atoms, O, S or N or any combination of these wherein the total number of hetero atoms does not exceed 3; or a carbamoyl group of the formula: ##EQU2## wherein R.sup.7 is (C.sub.1 -C.sub.18)alkyl, (C.sub.6 -C.sub.10)aryl or aralkyl of up to 11 carbon atoms; R.sup.1 and R.sup.3 are individually hydrogen, (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, phenyl or benzyl; and R.sup.2 is hydrogen or (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl; provided that at least one of R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 is other than hydrogen; to agricultural compositions containing them, to processes for preparing them and to their utilization in controlling phytopathogenic fungi.

  本发明涉及以下结构的新异噻唑吡啶酮：##SPC1## 其中Y为氢，(C.sub.1-C.sub.12)烷基，最多含11个碳原子的芳基烷基，(C.sub.1-C.sub.4)烷基羰基，(C.sub.6-C.sub.10)芳基羰基，最多含11个碳原子的芳基烷基羰基，(C.sub.2-C.sub.3)羟基烷基，具有以下结构的基团：##EQU1## 其中R.sup.4为氢，(C.sub.1-C.sub.4)烷基或苯基，R.sup.5和R.sup.6分别为(C.sub.1-C.sub.4)烷基或与其连接的氮原子一起形成5或6元杂环环，该环可以包括额外的杂原子O、S或N，或者这些的任意组合，其中杂原子的总数不超过3个；或者具有以下结构的氨基甲酰基团：##EQU2## 其中R.sup.7为(C.sub.1-C.sub.18)烷基，(C.sub.6-C.sub.10)芳基或最多含11个碳原子的芳基烷基；R.sup.1和R.sup.3分别为氢，(C.sub.1-C.sub.4)烷基，苯基或苄基；R.sup.2为氢或(C.sub.1-C.sub.4)烷基；但至少其中之一的R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3不是氢；以及含有它们的农药组合物，制备它们的方法以及它们在控制植物病原真菌中的应用。
• Zawisza; Malinka, Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 2, p. 124 - 132
  作者：Zawisza、Malinka

  DOI：——

  日期：——
• ZAWISZA, T.;MALINKA, W., FARMACO. ED. SCI., 1985, 40, N 2, 124-132
  作者：ZAWISZA, T.、MALINKA, W.

  DOI：——

  日期：——
• US3965107A
  申请人：——

  公开号：US3965107A

  公开（公告）日：1976-06-22
• Heterocyclen-Synthesen mit Monothiomalonsäure-Amiden: Synthese von 3-Oxo-2,3-dihydroisothiazolo [5,4-<i>b</i>] pyridinen und 3-Oxo-2,3-dihydroisothiazolo[5,4-<i>d</i>]pyrimidinen
  作者：Wolfgang Schaper

  DOI：10.1055/s-1985-31365

  日期：——

  Heterocyclic Syntheses with Monothiomalonic Amides: Synthesis of 3-Oxo-2,3-dihydroisothiazolo[5,4-b]pyridines and 3-Oxo-2,3-dihydroisothiazolo[5,4-d]pyrimidines The monothiomalonic acid amides 5, prepared from cyanoacetamides 4 and hydrogen sulphide, react with diketones 6 or aldehyde derivatives 7 to give the 2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamides 8 which can be cyclised to the 3-oxo-2,3-dihydroisothiazolo[5,4-d]pyridines 2. Amides 5 also react with s-triazine to give the 3-oxo-2,3-dihydroisothiazolo [5,4-d]pyrimidines 3.

  用单硫代丙二酸酰胺合成杂环化合物： 3-氧代-2,3-二氢异噻唑并[5,4-b]吡啶和 3-氧代-2,3-二氢异噻唑并[5,4-d]嘧啶的合成 由氰基乙酰胺 4 和硫化氢制备的单硫代丙二酸酰胺 5 与二酮 6 或醛衍生物 7 反应，得到 2-硫酮-1,2-二氢吡啶-3、与二酮 6 或醛衍生物 7 反应生成 2-硫酮-1,2-二氢吡啶-3-羧酰胺 8，后者可环化成 3-氧代-2,3-二氢异噻唑并[5,4-d]吡啶 2。酰胺 5 还能与 s-三嗪反应生成 3-氧代-2,3-二氢异噻唑并[5,4-d]嘧啶 3。