番泻苷A1 | 81-27-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 番泻苷A1
• 英文名称: sennoside-A
• 英文别名: Senna-lax；9-[2-carboxy-4-hydroxy-10-oxo-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-9H-anthracen-9-yl]-4-hydroxy-10-oxo-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-9H-anthracene-2-carboxylic acid
• CAS: 81-27-6；128-57-4；517-43-1；66575-30-2
• 化学式: C₄₂H₃₈O₂₀
• 分子量: 862.752
• InChiKey: IPQVTOJGNYVQEO-JLDSCGAUSA-N

物化性质

• 熔点：
  209～212℃
• 比旋光度：
  D20 -100° (c = 0.2 in 70% acetone); D20 -67° (c = 0.4 in 70% dioxane)
• 沸点：
  698.48°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3066 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO（微溶，加热），甲醇（微溶，加热）
• LogP：
  1.880 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  348
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  20

安全信息

• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29173990
• 安全说明：
  S22,S45
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

概述

番泻苷（Sennoside）包括番泻苷A、B、C、D、E、F、G等。其中，番泻苷A与B互为立体异构体，番泻苷C与D同样如此，而番泻苷E与F则是手性异构体。此外，还有番泻苷Ⅰ（芦荟大黄素-二蒽酮-二葡萄糖苷）及番泻苷Ⅱ（芦荟大黄素-二蒽酮-二葡萄糖苷的10-10’异构体）。这些化合物广泛存在于泻下药番泻叶、大黄以及清凉解毒药诃子中。

理化性质

番泻苷呈现亮黄色棱柱结晶（在稀丙酮中），或细针状结晶（在水中）。其熔点为180～186℃（分解）。[α]D值分别为20-100°（c=0.2，70%丙酮）和20-67°（c=0.4，70%二氧六环）。此外，番泻苷溶于碳酸氢钠水溶液，微溶于甲醇、二甘醇一乙醚、丙酮和二氧六环，而不溶于水、苯、乙醚和氯仿。

药理作用

番泻苷B能够显著降低谷氨酸NMDA增加的LDH释放，从而保护神经细胞免受损伤。

含量测定

含量测定的方法包括UPLC法、HPLC法、分光光度法、薄层扫描法、毛细管电泳法和荧光法等。UPLC法和HPLC法为较新的方法。《中国药典》2010版使用HPLC法检测番泻叶中的番泻苷A和番泻苷B，流动相由乙腈-5mmol/L四庚基溴化铵的醋酸-醋酸钠缓冲溶液（pH 5.0）混合液组成，比例为35:65，并添加了2.45g四庚基溴化铵。

稳定性

1. 温度影响：在不同温度下提取番泻苷B的损失率分别为50℃时2.57%，60℃时10.09%，70℃时13.65%，80℃时15.24%；真空干燥后的损失率依次为22.54%，27.24%，35.64%，39.2%。
2. 湿度影响：高湿度下不稳定。
3. 光线影响：在光照条件下不稳定。
4. pH值影响：pH过高不利于番泻苷B的稳定。
5. 其他影响：液体条件下，番泻苷稳定性较差。其提取物应以固体形式保存，以便提高产品有效期。适宜制成片剂或胶囊。

用途

1. 生化研究与气相色谱分析标准。
2. 含量测定、鉴定及药理实验等。
3. 番泻苷B具有与番泻苷A相似的泻下作用，并可用于抑制血小板驱动生长因子（PDGF），并可抑制依赖于PDGF途径的增殖性疾病。

化学性质

番泻苷不溶于水、苯、乙醚和氯仿，微溶于甲醇、二甘醇-乙醚、丙酮和二氧六环，且能溶解于碳酸氢钠水溶液。这些化合物来源于豆科植物狭叶番泻(Cassia angulifolia Vahl.)的荚果。

文献信息

• US4402944A
  申请人：——

  公开号：US4402944A

  公开（公告）日：1983-09-06