4-Diazonio-5-ethoxy-5-oxo-1-phenylpenta-1,3-dien-3-olate | 89861-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Diazonio-5-ethoxy-5-oxo-1-phenylpenta-1,3-dien-3-olate
• 英文别名: ethyl 2-diazo-3-oxo-5-phenylpent-4-enoate
• CAS: 89861-36-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: PFQZFSNRLVMQJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 4-Diazonio-5-ethoxy-5-oxo-1-phenylpenta-1,3-dien-3-olate 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以53 %的产率得到ethyl 2-diazo-5-(1H-indol-3-yl)-3-oxo-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Brønsted酸促进合成高度官能化的四氢咔唑，由二乙基（E）-5-重氮-4-氧代氧基-2-烯二酸酯

  摘要：

  Brønsted 酸促进从吲哚和易于获取的二乙基 （E）-5-重氮-4-氧代-2-烯二酸酯合成了高度官能化的四氢咔唑。二乙基 （E）-5-重氮-4-氧代-2-烯二酸酯充当 1,4-二受体，并经历串联迈克尔加成反应，然后在强 Brønsted 酸存在下在重氮碳处用吲哚发生亲核取代。

  DOI：

  10.1039/d4ob00992d
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 肉桂醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以60%的产率得到4-Diazonio-5-ethoxy-5-oxo-1-phenylpenta-1,3-dien-3-olate
  参考文献：
  名称：

  一种简单的一锅制得的醛重氮乙酰乙酸酯衍生物。

  摘要：

  重氮乙酰乙酸酯衍生物可以通过一锅法从醛中简单有效地制备，该方法涉及初始DBU促进的“重氮醇”与重氮乙酸乙酯的缩合反应，然后用IBX原位氧化。芳基，烷基和不饱和醛都是可行的底物。

  DOI：

  10.1021/jo8017523

文献信息

• A Simple One-Pot Preparation of Diazoacetoacetate Derivatives from Aldehydes
  作者：Marvis O. Erhunmwunse、Patrick G. Steel

  DOI：10.1021/jo8017523

  日期：2008.11.7

  Diazoacetoacetate derivatives can be simply and efficiently prepared from aldehydes in a one-pot process involving initial DBU-promoted "aldol" condensation with ethyl diazoacetate followed by in situ oxidation with IBX. Aryl, alkyl, and unsaturated aldehydes are all viable substrates.

  重氮乙酰乙酸酯衍生物可以通过一锅法从醛中简单有效地制备，该方法涉及初始DBU促进的“重氮醇”与重氮乙酸乙酯的缩合反应，然后用IBX原位氧化。芳基，烷基和不饱和醛都是可行的底物。