3-氯-1,1,2,3,3-五氟-1-丙烯 | 79-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 3-氯-1,1,2,3,3-五氟-1-丙烯
• 英文名称: 3-chloro-1,1,2,3,3-pentafluoro-propene
• 英文别名: 3-chloro-pentafluoropropene；3-Chloropentafluoropropene；perfluoroallyl chloride；pentafluoroallyl chloride；3-chloro-pentafluoro-propene；3-Chlor-pentafluor-propen；1-Propene, 3-chloro-1,1,2,3,3-pentafluoro-；3-chloro-1,1,2,3,3-pentafluoroprop-1-ene
• CAS: 79-47-0
• 化学式: C₃ClF₅
• mdl: MFCD00077485
• 分子量: 166.478
• InChiKey: IJTAKAGEJXIJPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  7,6°C
• 密度：
  1.5821 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  F,T
• 危险类别码：
  R23
• 危险品运输编号：
  UN 3162
• 储存条件：
  库房应保持低温、通风和干燥。

制备方法与用途

类别：有毒物质

毒性分级：中毒

急性毒性：吸入-大鼠 LCL0: 27 ppm

可燃性危险特性：不燃；火场会产生有毒的氟化物和氯化物气体

储运特性：库房低温、通风、干燥

灭火剂：水、二氧化碳、干粉、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-1,1,2,3,3-五氟-1-丙烯 在 双氧水 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以46%的产率得到3-chloropentafluoropropene-1,2-oxide
  参考文献：
  名称：

  3-氯五氟丙烯-1,2-氧化物：杂原子亲核试剂和五氟化锑的制备及反应

  摘要：

  3-氯五氟-1-丙烯在PTC条件下的亲核环氧化得到3-氯五氟丙烯-1,2-氧化物，它与一些氧和氮亲核试剂反应生成3-氯-3,3-二氟丙酸衍生物。用五氟化锑得到氟化丙酮的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73477-0
• 作为产物：
  描述：

  五氟烯丙基氟硫酸盐 在 potassium chloride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.22h， 生成 3-氯-1,1,2,3,3-五氟-1-丙烯
  参考文献：
  名称：

  全氟烯丙基氟硫酸盐 (FAFS)：一种用于新型氟代烯丙基化合物的通用构件。

  摘要：

  在本研究中，我们将介绍和讨论 CF(2) = CFCF(2)OSO(2)F（全氟烯丙基氟硫酸盐，FAFS）的合成，特别关注 C(3)F(6)/ SO(3) 比率、反应温度和硼催化剂/SO(3) 比率对 FAFS 的产率和选择性以及可能与 FAFS 进行的各种离子和自由基反应有关。我们将注意力集中在 FAFS 与脂肪族和芳香族醇、酰卤、卤化物、H(2)O(2)、酮和自由基的反应上，将介绍和讨论其合成和反应机制。将特别关注获得的新型二烯丙基-氟代烷基过氧化物。诸如 pK(a) 以及 Lowry 和 Pearson 的硬/软酸碱理论等因素决定了添加/消除与消除之间的选择性。

  DOI：

  10.3390/molecules16086512

文献信息

• Radical additions to fluoroolefins. Thermal reaction of perfluoroallyl chloride with perfluoroalkyl iodides as a selective synthesis of terminal perfluoroolefins
  作者：Vladimír Církva、Oldřich Paleta、Bruno Ameduri、Bernard Boutevin

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03202-o

  日期：1995.11

  Reaction of perfluoroallyl chloride with perfluoroalkyl iodides, RFI (RF = C4F9, C6F13, C8F17), in an autoclave at 180–250 °C gave terminal perfluoroolefins, CF2-CF-CF2-RF (2–4) as the sole reaction products. Isomeric fluoroolefins containing an internal double bond and telomeric products were not observed in the reaction mixture. The yields were dependent on the reaction temperature and on the chain

  全氟烯丙基氯与全氟烷基碘R F I（R F = C 4 F 9，C 6 F 13，C 8 F 17）在高压釜中于180–250°C反应，得到末端全氟烯烃CF 2 -CF-CF 2 -R F（2-4）作为唯一反应产物。在反应混合物中未观察到含有内部双键的异构氟代烯烃和端粒产物。收率取决于反应温度和R F I的链长：烯烃2（R F在200°C（26％）下获得= C 4 F 9），而在烯烃3和4（分别为R F = C 6 F 13和C 8 F 17）的合成中，在250°C下获得最高收率（分别为41％和74％）。CuI或过氧化物引发剂的存在对产物的产率具有负面影响。在产物2–4的质谱图中，已将公式指定给碎片，并已提出了碎片序列。
• Radical addition reactions of fluorinated species Part 6. Regioselectivity of the addition of nucleophilic radicals to halogenopropenes and evidence for a steric effect of the chlorine substituent
  作者：Oldřich Paleta、Vladimír Církva、Zuzana Budková、Stanislav Böhm

  DOI：10.1016/s0022-1139(97)00083-3

  日期：1997.12

  regioselectivity of addition to 3-chloro-1,1,2,3,3-pentafluoropropene (1), 1,3-dichloro-1,2,3,3-tetrafluoropropene (2), 1,1,3-trichloro2,3,3-trifluoropropene (3) and 1,3-dichloro-2,3,3-trifluoropropene (4). The regioselectivity was strongly dependent on the number of chlorine atoms at the terminal position and on the character of the additive, Thus the two chlorine atoms in 3 completely reversed the regioselectivity

  衍生自链烷醇和环状醚的亲核基团（氧杂环戊烷，1,3-二氧戊环，2,2-二甲基-1,3-二氧戊环）用于测试添加到3-氯-1,1,2,3的区域选择性， 3-五氟丙烯（1），1,3-二氯-1,2,3,3-四氟丙烯（2），1,1,3-三氯2,3,3-三氟丙烯（3）和1,3-二氯-2 ，3,3-三氟丙烯（4）。区域选择性强烈依赖于氯原子的数目在终端位置和添加剂的性质，因此，在两个氯原子3完全逆转区域选择性的抗Kharasch模式。随着烯烃中末端氯原子数目的增加，相对反应速率显着降低。1–3。在烯丙基氯原子1似乎模拟较长全氟烷基链。将实验结果与使用PM3和从头算（3–12G和6–311 + G **）方法计算的前沿轨道形状和电子密度进行了比较。报道了加合物向甲基丙烯酸氯氟烷基酯和氟化戊烷1,2-二醇的转化。
• Method for producing 3-chloro-pentafluoropropene
  申请人：Ohshita Shinsuke

  公开号：US08816138B2

  公开（公告）日：2014-08-26

  The present invention provides a method for producing 3-chloro-pentafluoropropene at a high yield through one reaction step of chlorinating perfluoroallyl fluorosulfate. The present invention directs to a method for producing 3 -chloro-pentafluoropropene, including the step of bringing perfluoroallyl fluorosulfate and an onium chloride compound into contact with each other to produce the 3-chloro-pentafluoropropene.

  本发明提供了一种通过氯化全氟烯丙基氟硫酸酯的单一反应步骤高产得3-氯-全氟丙烯的方法。本发明涉及一种生产3-氯-全氟丙烯的方法，包括将全氟烯丙基氟硫酸酯和离子交换剂氯化物化合物接触以产生3-氯-全氟丙烯的步骤。
• A novel synthesis of perhalogenated alkenes
  作者：Vittorio Montanari、Darryl D. DesMarteau

  DOI：10.1021/jo00044a044

  日期：1992.8
• Knunjanz; Djatkin, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1958, p. 648; engl. Ausg. S. 633
  作者：Knunjanz、Djatkin

  DOI：——

  日期：——

表征谱图