五氟烯丙基氟硫酸盐 | 67641-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 五氟烯丙基氟硫酸盐
• 英文名称: perfluoroallylfluorosulphate
• 英文别名: perfluoroallyl fluorosulfate；1,1,2,3,3-pentafluoro-3-fluorosulfonyloxyprop-1-ene
• CAS: 67641-28-5
• 化学式: C₃F₆O₃S
• mdl: MFCD02093345
• 分子量: 230.088
• InChiKey: LIZZWVXXYAALGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  63-64°C
• 密度：
  1.751±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟烯丙基氟硫酸盐 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.22h， 以82%的产率得到3-碘季戊四醇氟代丙烷-1
  参考文献：
  名称：

  全氟烯丙基氟硫酸盐 (FAFS)：一种用于新型氟代烯丙基化合物的通用构件。

  摘要：

  在本研究中，我们将介绍和讨论 CF(2) = CFCF(2)OSO(2)F（全氟烯丙基氟硫酸盐，FAFS）的合成，特别关注 C(3)F(6)/ SO(3) 比率、反应温度和硼催化剂/SO(3) 比率对 FAFS 的产率和选择性以及可能与 FAFS 进行的各种离子和自由基反应有关。我们将注意力集中在 FAFS 与脂肪族和芳香族醇、酰卤、卤化物、H(2)O(2)、酮和自由基的反应上，将介绍和讨论其合成和反应机制。将特别关注获得的新型二烯丙基-氟代烷基过氧化物。诸如 pK(a) 以及 Lowry 和 Pearson 的硬/软酸碱理论等因素决定了添加/消除与消除之间的选择性。

  DOI：

  10.3390/molecules16086512
• 作为产物：
  描述：

  六氟丙烯 在 三氟化硼 、 三氧化硫 作用下， 反应 12.0h， 以67%的产率得到五氟烯丙基氟硫酸盐
  参考文献：
  名称：

  全氟烯丙基氟硫酸盐 (FAFS)：一种用于新型氟代烯丙基化合物的通用构件。

  摘要：

  在本研究中，我们将介绍和讨论 CF(2) = CFCF(2)OSO(2)F（全氟烯丙基氟硫酸盐，FAFS）的合成，特别关注 C(3)F(6)/ SO(3) 比率、反应温度和硼催化剂/SO(3) 比率对 FAFS 的产率和选择性以及可能与 FAFS 进行的各种离子和自由基反应有关。我们将注意力集中在 FAFS 与脂肪族和芳香族醇、酰卤、卤化物、H(2)O(2)、酮和自由基的反应上，将介绍和讨论其合成和反应机制。将特别关注获得的新型二烯丙基-氟代烷基过氧化物。诸如 pK(a) 以及 Lowry 和 Pearson 的硬/软酸碱理论等因素决定了添加/消除与消除之间的选择性。

  DOI：

  10.3390/molecules16086512
• 作为试剂：
  描述：

  溴代丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 、 五氟烯丙基氟硫酸盐 作用下， 以 乙腈 、 mineral oil 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以25%的产率得到二溴丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  丙二酸二乙酯衍生物与全氟烯烃的碱介导反应：多功能离聚物前体的新合成路线

  摘要：

  提出了一种制备全氟化和多氟化不饱和 2-取代丙二酸酯的新合成方法，包括用强碱对起始丙二酸二乙酯进行去质子化，然后将C-亲核试剂原位加成到全氟化的末端双键上。烯烃。随后相应离去基团的消除和双键的恢复导致目标双官能全氟化烯烃。在未取代的丙二酸二乙酯的情况下，消除伴随着具有双键迁移的质子重排和第二当量的C-亲核试剂形成四官能内烯烃。还讨论了反应条件、影响反应性和区域选择性的因素、试剂的选择以及竞争反应的过程。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2021.109864

文献信息

• Novel synthetic route to perfluoroallyl cyanide (PFACN) reacting perfluoroallyl fluorosulfonate with cyanide
  作者：Sergey N. Tverdomed、Markus E. Hirschberg、Romana Pajkert、Klaus Hintzer、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.03.003

  日期：2018.6

  perfluoroallyl cyanide CF2CFCF2CN (PFACN) is presented. This includes the addition – elimination reaction of cyanide anion with perfluoroallyl fluorosulfate CF2CFCF2OSO2F (PFAFS). The reaction conditions, factors affecting the reactivity and regioselectivity of the process, the choice of reagent as well as the course of competitive reactions are discussed, too.

  提出了一种新的合成方法，用于制备全氟烯丙基氰化物CF 2 CFCF 2 CN（PFACN）。这包括氰化物阴离子与全氟烯丙基氟硫酸盐CF 2 CFCF 2 OSO 2 F（PFAFS）的加成-消除反应。还讨论了反应条件，影响该方法的反应性和区域选择性的因素，试剂的选择以及竞争性反应的过程。
• Polyfluoroallyloxy compounds, their preparation and copolymers therefrom
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04275225A1

  公开（公告）日：1981-06-23

  The reaction of a polyfluorocarbonyl compound such as a polyfluoroketone or polyfluorocarboxylic acid fluoride with fluoride ion and a polyfluoroallyl chloride, bromide or fluorosulfate produces a polyfluoroallyloxy carboxylic acid or ester, e.g., CF.sub.2 .dbd.CFCF.sub.2 OCF.sub.2 CF.sub.2 COOH. The polyfluoroallyloxy compounds copolymerize with ethylenically unsaturated monomers such as tetrafluoroethylene, chlorotrifluoroethylene or vinylidene fluoride to form polymers which are moldable, and in some cases electrically conducting or are water-wettable and dyeable.

  聚氟碳酮类化合物（如聚氟酮或聚氟羧酸氟化物）与氟离子和聚氟烯基氯化物、溴化物或氟磺酸酯的反应会产生聚氟烯氧基羧酸或酯，例如CF.sub.2 .dbd.CFCF.sub.2 OCF.sub.2 CF.sub.2 COOH。这些聚氟烯氧基化合物与乙烯类不饱和单体（如四氟乙烯、氯三氟乙烯或偏氟乙烯）共聚形成可塑性聚合物，在某些情况下具有导电性或可湿润并可染色的特性。
• Perfluoroglycidyl ethers
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04384128A1

  公开（公告）日：1983-05-17

  Perfluoroglycidyl ethers of the formula ##STR1## are prepared by epoxidation of a perfluoroallyl ether of the formula CF.sub.2 .dbd.CFCF.sub.2 OR.sub.F. The glycidyl ethers are useful as monomers for preparing polymers which are useful as stable oils and greases. Polymers containing functional moieties which provide crosslinking or cure sites are stable elastomeric materials useful as sealants, caulks, and fabricated objects.

  公式##STR1##的全氟环氧乙醚是通过将化学式CF.sub.2 .dbd.CFCF.sub.2 OR.sub.F的全氟烯醚进行环氧化而制备的。这些环氧乙醚可用作制备稳定油脂的聚合物单体。含有提供交联或固化位点的官能团的聚合物是稳定的弹性材料，可用作密封剂、填缝剂和制造物体。
• Fluorinated compound, fluoropolymer and method for producing the compound
  申请人：Asahi Glass Company, Limited

  公开号：US07825275B2

  公开（公告）日：2010-11-02

  To provide a novel fluorinated compound, a fluoropolymer and a method for producing the compound. A compound represented by the formula CF2═CFCF2C(X)(C(O)OZ)(CH2)nCR═CHR (wherein X is a hydrogen atom, a cyano group or a group represented by the formula —C(O)OZ, Z is a hydrogen atom or a C1-20 monovalent organic group, n is 0, 1, or 2, and R is a hydrogen atom or a C1-20 monovalent organic group), a method for producing it, and a fluoropolymer obtained by polymerizing the compound.

  提供一种新型氟化合物、氟聚合物以及制备该化合物的方法。 一种由下式表示的化合物CF2═CFCF2C(X)(C(O)OZ)(CH2)nCR═CHR（其中X为氢原子、氰基或由式—C(O)OZ表示的基团，Z为氢原子或C1-20单价有机基团，n为0、1或2，R为氢原子或C1-20单价有机基团），以及制备该化合物的方法，以及通过聚合该化合物获得的氟聚合物。
• .beta.-Substituted polyfluoropropionate salts and derivatives
  申请人：E. I. Du Pont DeNemours and Company

  公开号：US04474700A1

  公开（公告）日：1984-10-02

  .beta.-substituted polyfluoropropionate salts, derivatives and copolymers and processes for the preparation thereof.

  .beta.-取代的聚氟丙酸盐、衍生物和共聚物及其制备方法。