3-氯-1-(2,4-二甲基苯基)丙-1-酮 | 22422-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氯-1-(2,4-二甲基苯基)丙-1-酮
• 英文名称: 3-chloro-1-(2,4-dimethylphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(2,4-Dimethylphenyl)-3-chlorpropan-1-on；2.4-Dimethyl-phenyl-β-chlor-ethyl-keton；3-Chlor-2'4'-dimethyl-propiophenon
• CAS: 22422-22-6
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO
• 分子量: 196.677
• InChiKey: GWEFPGZVZZGERU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-1-(2,4-二甲基苯基)丙-1-酮 生成 2,4-Dimethyl-acrylophenon
  参考文献：
  名称：

  Marechal,E. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 1981 - 1989

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间二甲苯 、 3-氯丙酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-氯-1-(2,4-二甲基苯基)丙-1-酮
  参考文献：
  名称：

  二和三烷基-3-哌嗪子异喹啉和相关化合物的合成作为潜在的抗抑郁药

  摘要：

  经由二烷基和四烷基化的1-茚满酮作为中间体合成了一系列二烷基和四烷基-3-哌嗪子异喹啉和相关化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240326

文献信息

• Mn-Enabled Radical-Based Alkyl–Alkyl Cross-Coupling Reaction from 4-Alkyl-1,4-dihydropyridines
  作者：Jie Wang、Yu-Bo Pang、Na Tao、Run-Sheng Zeng、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02323

  日期：2019.12.6

  efficient alkylation of β-chloro ketones and their derivatives was achieved by means of domino dehydrochlorination/Mn-enabled radical-based alkyl-alkyl cross-coupling reaction. In situ-generated α,β-unsaturated ketones and their analogues were identified as the reaction intermediates. Known bioactive compounds, such as melperone and azaperone, could be easily prepared from β-chloropropiophenone in two

  β-氯酮及其衍生物的高效烷基化是通过多米诺脱氢/基于锰的自由基基烷基-烷基交叉偶联反应实现的。原位生成的α，β-不饱和酮及其类似物被确定为反应中间体。已知的生物活性化合物，例如美蓬酮和氮杂哌酮，可以很容易地由β-氯丙苯酮分两步制备。
• Rhodium(I)-Catalyzed Arylation of β-Chloro Ketones and Related Derivatives through Domino Dehydrochlorination/ Conjugate Addition
  作者：Quanbin Jiang、Tenglong Guo、Qingfu Wang、Ping Wu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201200821

  日期：2013.6.17

  Highly efficient arylations of β‐chloro ketones and their ester and amide derivatives were achieved by means of domino dehydrochlorination/Rh(I)‐catalyzed conjugate addition. In situ generated vinyl ketones and their analogues were identified as the reaction intermediates. The present synthetic protocol provides a concise route to (chiral) β‐aryl ketones, esters, and amides.

  β-氯酮及其酯和酰胺衍生物的高效芳基化是通过多米诺脱氢/ Rh（I）催化的共轭物加成反应实现的。原位生成的乙烯基酮及其类似物被鉴定为反应中间体。本合成方案为（手性）β-芳基酮，酯和酰胺提供了一条简明的途径。
• Copper-Catalyzed Tandem Asymmetric Borylation of β-Chloroalkyl Aryl Ketones and Related Compounds
  作者：Quanbin Jiang、Tenglong Guo、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/cctc.201402823

  日期：2015.2

  The Cu‐catalyzed, one‐pot tandem (asymmetric) borylation of β‐chloroalkyl aryl ketones via the in situ generated acyclic enones with bis(pinacolato)diboron was achieved efficiently to reach up to 97 % yield and 99 % enantioselectivity for the formal sp3 CCl borylation products. The present methodology provides an efficient alternative route to (chiral) alkylboron compounds.

  通过原位生成的无环烯酮与双（频哪醇）二硼烷进行Cu催化的一锅串联（不对称）β-氯烷基芳基酮的硼化反应，可以有效地实现形式sp的高达97％的收率和99％的对映选择性3种ç 氯硼基化产品。本方法为（手性）烷基硼化合物提供了有效的替代途径。
• Modular and Chemoselective Strategy for the Direct Access to α-Fluoroepoxides and Aziridines via the Addition of Fluoroiodomethyllithium to Carbonyl-Like Compounds
  作者：Serena Monticelli、Marco Colella、Veronica Pillari、Arianna Tota、Thierry Langer、Wolfgang Holzer、Leonardo Degennaro、Renzo Luisi、Vittorio Pace

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04001

  日期：2019.1.18

  An expeditious, high-yielding synthesis of rare α-fluoroepoxides and α-fluoroaziridines through the addition of the unkown fluoroiodomethyllithium (LiCHIF)—formed via deprotonation the commercially available fluoroiodomethane with a lithium amide base—to carbonyl-like compounds is documented. The ring-closure reactions, leading to α-fluorinated three-membered heterocycles, rely on the diversely reactive

  文献中记载了通过添加未知的氟碘甲基锂（LiCHIF）可以快速，高产地合成稀有的氟碘甲基锂（LiCHIF）的方法，该方法是通过将商业上可获得的氟碘甲烷与酰胺基锂脱质子化而生成的，类似于羰基化合物。导致α-氟化三元杂环的闭环反应依赖于不同的反应性C–I和C–F键。在高度敏感的官能团（醛，酮，腈，烯烃）的存在下，观察到了出色的化学选择性，而这些官能团在同源序列中一直未受影响。
• Azetidine–Borane Complexes: Synthesis, Reactivity, and Stereoselective Functionalization
  作者：Michael Andresini、Sonia De Angelis、Antonella Uricchio、Angelica Visaggio、Giuseppe Romanazzi、Fulvio Ciriaco、Nicola Corriero、Leonardo Degennaro、Renzo Luisi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01441

  日期：2018.9.7

  on the stereoselectivity of the lithiation/electrophile trapping sequence. Calculations helped in supporting experimental observations, concerning structure and reactivity of these azetidine–borane complexes. Data suggest that the BH3 group could promote the lithiation reaction likely by an electrostatic complex induced proximity effect. Interestingly, a new synthetic strategy for the synthesis of N-alkyl-2

  本研究首次报道了氮杂环丁烷-硼烷配合物的合成和结构特征，以及它们在锂化反应中的反应性。硼烷与N-烷基-2-芳基氮杂环丁烷的反应中已经公开了随温度变化的立体选择性，从而可以立体选择性地制备氮杂环丁烷-硼烷配合物2和3。在环质子和BH 3之间具有顺式关系的配合物的锂化反应中，在苄基位置观察到区域选择性的氢/锂排列团体。相反，在缺乏这种立体化学要求的复合物中发现很少或没有反应性。为了阐明锂化/亲电子捕获序列的立体选择性，还对锂化中间体的构型稳定性进行了研究。计算有助于支持有关这些氮杂环丁烷-硼烷配合物的结构和反应性的实验观察。数据表明，BH 3基团可能通过静电络合物诱导的邻近效应来促进锂化反应。有趣的是，已经开发了用于合成N-烷基-2，2-二取代的氮杂环丁烷的新的合成策略。