3-氯-1-(4-碘苯基)丙烷-1-酮 | 31736-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氯-1-(4-碘苯基)丙烷-1-酮
• 英文名称: 3-chloro-1-(4-iodophenyl)propan-1-one
• 英文别名: 4'-Jod-3-chlorpropiophenon
• CAS: 31736-74-0
• 化学式: C₉H₈ClIO
• 分子量: 294.519
• InChiKey: HENWEEFGJMHGMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-1-(4-碘苯基)丙烷-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以63%的产率得到3-chloro-1-(4-iodophenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的3-氯-1-芳基丙烷-1-醇的两种对映体的合成

  摘要：

  脂肪酶催化3-氯-1-（4-氟苯基）丙-1-醇，3-氯-1-（4-碘苯基）丙-1-醇和3-氯-1-醇的两种对映体的合成描述了苯基丙-1-醇。该方法是基于在荧光假单胞菌（LAK）的脂肪酶存在下外消旋醇的对映异构体选择性酰化，然后是来自假丝酵母（CRL）的脂肪酶介导的先前获得的对映异构体富集的1-芳基-3-氯丙基酯的水解。对于生产对映纯（S）-1-芳基-3-氯丙烷-1-醇（99％ee，收率34-42％），以高于理论最佳50％的转化率停止反应，而对映纯（[R）-1-芳基-3-氯丙基乙酸酯（99％ee）以较低的转化率停止反应。将后面的化合物酶水解为相应的（R）-1-芳基-3-氯丙烷-1-醇（97-99％ee，18-24％收率）。分辨率产品的绝对配置是通过VCD测量结合量子化学计算来确定的。 酶-动力学拆分-对映选择性-手性拆分-醇类-卤化物

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260149
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 3-氯丙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以51%的产率得到3-氯-1-(4-碘苯基)丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的3-氯-1-芳基丙烷-1-醇的两种对映体的合成

  摘要：

  脂肪酶催化3-氯-1-（4-氟苯基）丙-1-醇，3-氯-1-（4-碘苯基）丙-1-醇和3-氯-1-醇的两种对映体的合成描述了苯基丙-1-醇。该方法是基于在荧光假单胞菌（LAK）的脂肪酶存在下外消旋醇的对映异构体选择性酰化，然后是来自假丝酵母（CRL）的脂肪酶介导的先前获得的对映异构体富集的1-芳基-3-氯丙基酯的水解。对于生产对映纯（S）-1-芳基-3-氯丙烷-1-醇（99％ee，收率34-42％），以高于理论最佳50％的转化率停止反应，而对映纯（[R）-1-芳基-3-氯丙基乙酸酯（99％ee）以较低的转化率停止反应。将后面的化合物酶水解为相应的（R）-1-芳基-3-氯丙烷-1-醇（97-99％ee，18-24％收率）。分辨率产品的绝对配置是通过VCD测量结合量子化学计算来确定的。 酶-动力学拆分-对映选择性-手性拆分-醇类-卤化物

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260149

文献信息

• Regioselective access to di- and trisubstituted pyridines <i>via</i> a metal-oxidant-solvent-free domino reaction involving 3-chloropropiophenones
  作者：Ashvani Kumar Patel、Shikha Singh Rathor、Sampak Samanta

  DOI：10.1039/d2ob01193j

  日期：——

  no-unwanted products, neutral reaction conditions and appropriateness for large-scale synthesis. Mechanism studies reveal that the in situ generated β-amino ketone from 3-chloropropiophenone and an ammonium salt undergoes C=N bond formation with a ketone followed by an intramolecular cyclization process (C=C bond), which are the decisive steps for pyridine synthesis.

  报道了一种显着的无金属-氧化剂-溶剂和无碱多米诺骨牌路线，用于区域选择性地获得广泛的 2,4-二-和 2,3,4/6-三取代吡啶，包括碳环和杂环稠合吡啶。这种 [3C + 2C + 1N] 环化反应发生在 3-氯苯丙酮（3C 单元）、可烯醇化的无环/环状酮（2C 源）和 NH 4之间OAc 在开放气氛下的纯净条件下作为稳健的 N 源，以高度化学和区域选择性的方式产生新的 C=C 和 C=N-C 键。有趣的是，这种环保方法具有许多积极的特点：优异的官能团耐受性、广泛的底物范围、良好的区域选择性、有希望的产率、无不需要的产物、中性反应条件和适合大规模合成。机理研究表明，由 3-氯苯丙酮和铵盐原位生成 β-氨基酮与酮形成 C=N 键，然后发生分子内环化过程（C=C 键），这是吡啶合成的决定性步骤.
• Organocatalyzed Double C(sp³)−H Alkylation of Cyclic <i>N</i>‐Sulfonyl Ketimines with 3‐Chloropropiophenones: Selective Access to 2,3,6‐Trisubstituted Pyridines
  作者：Ashvani Kumar Patel、Sampak Samanta

  DOI：10.1002/ejoc.202300631

  日期：2023.9

  Efficient de novo access to 2,3,6-trisubstituted pyridines was successfully synthesized through a mono- or dialkylation reaction between 4/3-alkyl-N-sulfonyl ketimines with 3-chloropropiophenones using DIPEA/NaHCO3 as a cheap cooperative basic system and subsequent aza-cyclization in the presence of NH4OAc under an air.

  使用 DIPEA/NaHCO 3作为廉价的协作基础体系，通过 4/3-烷基-N-磺酰基酮亚胺与 3-氯代苯丙酮之间的单烷基化或二烷基化反应，成功地从头合成了 2,3,6-三取代吡啶。随后在NH 4 OAc存在下在空气下进行氮杂环化。
• Lipase-Catalyzed Synthesis of Both Enantiomers of 3-Chloro-1-arylpropan-1-ols
  作者：Florin-Dan Irimie、Laura Pop、Andrea Czompa、Csaba Paizs、Monica Toşa、Elemér Vass、Péter Mátyus

  DOI：10.1055/s-0030-1260149

  日期：2011.9

  3-chloro-1-(4-iodophenyl)propan-1-ol, and 3-chloro-1-phenylpropan-1-ol is described. The procedure is based on the enantiomer-selective acylation of the racemic alcohols in presence of lipase from Pseudomonas fluorescens (LAK) followed by the lipase from Candida rugosa (CRL) mediated hydrolysis of previously obtained enantiomerically enriched 1-aryl-3-chloropropyl esters. For the production of enantiopure (S)-1-ar

  脂肪酶催化3-氯-1-（4-氟苯基）丙-1-醇，3-氯-1-（4-碘苯基）丙-1-醇和3-氯-1-醇的两种对映体的合成描述了苯基丙-1-醇。该方法是基于在荧光假单胞菌（LAK）的脂肪酶存在下外消旋醇的对映异构体选择性酰化，然后是来自假丝酵母（CRL）的脂肪酶介导的先前获得的对映异构体富集的1-芳基-3-氯丙基酯的水解。对于生产对映纯（S）-1-芳基-3-氯丙烷-1-醇（99％ee，收率34-42％），以高于理论最佳50％的转化率停止反应，而对映纯（[R）-1-芳基-3-氯丙基乙酸酯（99％ee）以较低的转化率停止反应。将后面的化合物酶水解为相应的（R）-1-芳基-3-氯丙烷-1-醇（97-99％ee，18-24％收率）。分辨率产品的绝对配置是通过VCD测量结合量子化学计算来确定的。 酶-动力学拆分-对映选择性-手性拆分-醇类-卤化物