di-tert-butyl 2-((1-methyl-1H-indol-2-yl)methyl)malonate | 1134626-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl 2-((1-methyl-1H-indol-2-yl)methyl)malonate
• CAS: 1134626-71-3
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₄
• 分子量: 359.466
• InChiKey: FTXZPADQBPHQFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-丁烯 、 di-tert-butyl 2-((1-methyl-1H-indol-2-yl)methyl)malonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以88%的产率得到(Z)-2-(2-dicarbo-t-butoxy-4-hexenyl)-1-methyl-indole
  参考文献：
  名称：

  应变的平面手性普拉提环上的内烯烃的弗里德尔-克拉夫茨烷基化的吲哚催化活化。

  摘要：

  通过变形激活：通过非对映选择性环铂易于制备的平面-手性铂环化合物可以使具有双取代Z 烯烃的吲哚进行对映选择性分子内氢芳基化反应（参见方案； Ts =对甲苯磺酰基）。通过高度应变的催化剂几何形状和加速的烯烃配位相结合，可以获得足够的活性。该申请代表了由白金环烷催化的第一个高度对映选择性反应。

  DOI：

  10.1002/anie.200804944
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二叔丁酯 、 (1-methylindol-2-yl)methyl methanesulfonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 di-tert-butyl 2-((1-methyl-1H-indol-2-yl)methyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  醇对映体的对映选择性金催化的吲哚烯丙基烷基化：一种功能化的四氢咔唑的有效途径

  摘要：

  打破禁忌：在手性金配合物的存在下，首次首次描述了在催化和对映选择性的Friedel-Crafts烷基化反应中直接使用烯丙醇。该分子内Friedel-Crafts反应用于制备范围广泛的官能化四氢咔唑（参见方案； X = Me，F，Br，Cl，OMe； R = Me，Et，t Bu； R'= H，Me）。

  DOI：

  10.1002/anie.200904388