3-(hex-1-ynyl)thiophene-2-carboxamide | 1428144-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-(hex-1-ynyl)thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: 3-(hex-1-yn-1-yl)thiophene-2-carboxamide；3-Hex-1-ynylthiophene-2-carboxamide
• CAS: 1428144-52-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NOS
• 分子量: 207.296
• InChiKey: JKRKWHSPOXLZPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hex-1-ynyl)thiophene-2-carboxamide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以73%的产率得到5-butylthieno[2,3-c]pyridin-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  溴噻吩与末端炔烃的Sonogashira偶联及随后的分子内C–N键形成反应可有效合成新型噻吩并[3,2- b ]-，[2,3- c ]-和[3,2- c ]吡啶酮

  摘要：

  在Sonogashira条件下，使用三乙胺或二异丙基胺（PdCl 2（PPh 3）2，CuI）将溴噻吩与末端炔烃偶联，随后将胺或铵加到中间的噻吩基乙炔中，代表了广泛获得噻吩并[[thiono]]的新途径。 3,2- b ]-，[2,3- c ]-和[3,2- c ]吡啶酮在碱性条件下且收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.069
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(hex-1-yn-1-yl)thiophene-2-carboxylate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 3-(hex-1-ynyl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  中性条件下对苯醌环化-羰基化 2-炔基伯苯甲酰胺

  摘要：

  钯催化的 2-炔基伯苯甲酰胺1的环化-羰基化反应以良好至中等的收率得到 3-取代的 1-甲氧基异喹啉-4-羧酸甲酯6 。就甲磺酸酯1r而言， 12是通过环化-羰基化-环化级联直接获得的。在微波辐射下，化合物6以良好的产率转化为异喹啉-1(2 H )-酮8 。在甲磺酸酯6q的情况下，以良好的产率获得三环异喹啉酮10 。噻吩-2-甲酰胺衍生物的反应也进展顺利。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02812

文献信息

• Copper-Catalyzed Tandem Amide<i>N</i>-Arylation and Regioselective Cyclization of 2-Alkynylbenzamides
  作者：Hideki Minami、Takuya Sueda、Noriko Okamoto、Yoshihisa Miwa、Minoru Ishikura、Reiko Yanada

  DOI：10.1002/ejoc.201501330

  日期：2016.1

  stable 2-alkynylbenzamides was developed by using a tandem copper-catalyzed N-arylation and regioselective 6-endo-dig cyclization in the presence of diaryliodonium salts, a copper catalyst, and 2,6-di-tert-butylpyridine. The arylation occurred at the nitrogen atom rather than the oxygen atom of the amide group, the alkynyl carbon, or the benzene ring of the benzamide. Cyclization occurred through a preferential

  在二芳基碘鎓盐、铜催化剂和 2,6- 存在下，通过使用串联铜催化 N-芳基化和区域选择性 6-endo-dig 环化，开发了一种从容易获得且稳定的 2-炔基苯甲酰胺形成亚氨基异香豆素的新方法。二叔丁基吡啶。芳基化发生在氮原子而不是酰胺基团的氧原子、炔基碳或苯甲酰胺的苯环上。通过氧而不是酰胺基团的氮原子的优先亲核攻击发生环化，以良好到中等的产率产生亚氨基异香豆素衍生物。