(-)-D-1-O-acetyl-3-O-benzyl-2,6-O-bisbenzyloxymethyl-5-O-(4-methoxybenzyl)-4-O-triisopropylsilyl-myo-inositol | 1169763-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-D-1-O-acetyl-3-O-benzyl-2,6-O-bisbenzyloxymethyl-5-O-(4-methoxybenzyl)-4-O-triisopropylsilyl-myo-inositol
• CAS: 1169763-41-0
• 化学式: C₄₈H₆₄O₁₀Si
• 分子量: 829.116
• InChiKey: WVDBWMZMJYZUEH-BOSGMNDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.79
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  100.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-D-1-O-acetyl-3-O-benzyl-2,6-O-bisbenzyloxymethyl-5-O-(4-methoxybenzyl)-4-O-triisopropylsilyl-myo-inositol 在 lithium hydroxide 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到(-)-D-3-O-benzyl-2,6-O-bisbenzyloxymethyl-5-O-(4-methoxybenzyl)-4-O-triisopropylsilyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  A type 2 Ferrier rearrangement-based synthesis of d-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate

  摘要：

  The synthesis of D-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate (InsP(3)) from methyl alpha-D-glucopyranose, via a type 2 Ferrier rearrangement is reported. A key intermediate in this synthesis possesses orthogonal protecting groups at the 1-, 4- and 5-position, making it a versatile starting point for the synthesis of unnatural InsP(3) derivatives. Biological evaluation of the synthetic InsP(3) demonstrates that this compound evokes selective Ca2+ release via activation of InsP(3) receptors. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.03.006
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 、 (+)-D-1-O-acetyl-3-O-benzyl-5-O-(4-methoxybenzyl)-4-O-triisopropylsilyl-myo-inositol 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 16.0h， 以82%的产率得到(-)-D-1-O-acetyl-3-O-benzyl-2,6-O-bisbenzyloxymethyl-5-O-(4-methoxybenzyl)-4-O-triisopropylsilyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  A type 2 Ferrier rearrangement-based synthesis of d-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate

  摘要：

  The synthesis of D-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate (InsP(3)) from methyl alpha-D-glucopyranose, via a type 2 Ferrier rearrangement is reported. A key intermediate in this synthesis possesses orthogonal protecting groups at the 1-, 4- and 5-position, making it a versatile starting point for the synthesis of unnatural InsP(3) derivatives. Biological evaluation of the synthetic InsP(3) demonstrates that this compound evokes selective Ca2+ release via activation of InsP(3) receptors. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.03.006