Ceftriaxone Sodium | 74578-69-1

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 头孢菌素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Ceftriaxone Sodium
• 英文别名: tetrasodium;(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-[(2-methyl-5,6-dioxo-2,4-diaza-1-azanidacyclohex-3-en-3-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate;heptahydrate
• CAS: 74578-69-1
• 化学式: C36H46N16Na4O21S6
• 分子量: 1323.2
• InChiKey: PMRZKYOXTPBIQF-MAODNAKNSA-J

物化性质

• 溶解度：
  可溶于 DMSO (50 mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -24.39
• 重原子数：
  83
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  566
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  35

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R42/43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  3004909090

制备方法与用途

头孢曲松钠简介

头孢曲松钠是一种水溶性的第三代β-内酰胺类头孢菌素，非胃肠道的半合成广谱长效抗生素。它对大多数革兰氏阳性菌和阴性菌表现出良好的敏感性，抗菌谱宽广、抗菌作用强，并具有耐酶降解、毒性低、组织穿透力强以及半衰期长等优点。其β-内酰胺结构能够抑制细菌细胞质膜上的羧肽酶、肽链内切酶及转肽酶，导致细胞壁缺陷和细胞死亡，从而影响黏肽合成。头孢曲松在治疗下呼吸道感染、皮肤组织、尿道感染、骨关节感染以及细菌性败血症等病症中取得了良好的疗效。

药理作用

本品是一种第三代头孢菌素类抗生素，对肠杆菌科细菌具有强大的抗菌活性，包括大肠埃希菌、肺炎克雷伯菌、产气肠杆菌、氟劳地枸橼酸杆菌、吲哚阳性变形杆菌、普鲁威登菌属和沙雷菌属的最敏感浓度（MIC90）为0.12～0.25mg/L。阴沟肠杆菌、不动杆菌属和铜绿假单胞菌对本品的敏感性较低，但流感嗜血杆菌、淋病奈瑟菌和脑膜炎奈瑟菌以及溶血性链球菌和肺炎球菌则对其具有良好的抗菌作用。金黄色葡萄球菌的MIC为2～4mg/L，而耐甲氧西林葡萄球菌和肠球菌对本品耐药，多数脆弱拟杆菌也表现出耐药性。

应用

该药物适用于由敏感致病菌引起的各种感染，包括下呼吸道感染、尿路、胆道感染以及腹腔感染、盆腔感染、皮肤软组织感染、骨和关节感染、败血症、脑膜炎等，并可用于手术期感染的预防。

药物相互作用

1. 头孢菌素类静脉输液中加入红霉素、四环素、两性霉素B、血管活性药（间羟胺、去甲肾上腺素等）、苯妥英钠、氯丙嗪、异丙嗪、维生素B族、维生素C等时，将出现混浊。由于配伍禁忌药物较多，应单独给药。
2. 应用本品期间饮酒或服用含酒精的药物可能引起双硫仑样反应，在应用本品期间及之后数天内应避免饮酒和服含酒精的药物。

制备

一种低杂质头孢曲松钠的生产方法包括以下步骤：

1. 将7-ACA与三嗪环在乙腈溶液中，用三氟化硼乙腈溶液催化，在常温下反应。滴加三乙胺调节pH值至弱酸性，直至固体析出，洗涤干燥后得到7-ACT。
2. 以步骤1制备的7-ACT为原料，滴加三乙胺和氨噻肟，在低温环境下进行反应，得到头孢曲松钠粗盐。
3. 将步骤2制得的头孢曲松钠粗盐经研磨筛分，得到头孢曲松钠细晶。将该细晶加入到丙酮水溶液中，恒温搅拌溶解后，加入活性炭，室温搅拌过滤，流加溶析剂析出晶体，养晶，抽滤洗涤干燥后得到低杂质的头孢曲松钠。

理化性质

头孢曲松钠是第三代头孢菌素类抗生素，具有广谱高效的特性。它对许多革兰氏阳性菌、阴性菌和厌氧菌有杀菌作用，并且能够抵抗大多数细菌产生的β-内酰胺酶，从而增强了其抗菌活性。

用途

用于治疗呼吸道感染、泌尿系统感染、淋病及术前感染预防。