3-氯-2-环戊烯-1-酮 | 53102-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 3-氯-2-环戊烯-1-酮
• 中文别名: 氯化环戊烯酮；3-氯-2-环戊烯酮
• 英文名称: 3-chlorocyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 3-chloro-2-cyclopentenone；3-chloro-2-cyclopenten-1-one；2-Cyclopenten-1-one, 3-chloro-
• CAS: 53102-14-0
• 化学式: C₅H₅ClO
• mdl: MFCD11982991
• 分子量: 116.547
• InChiKey: KGKOCLPNPRMNSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  71-73 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8,3
• 危险性防范说明：
  P501,P270,P240,P210,P233,P243,P241,P242,P264,P280,P370+P378,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P301+P312+P330,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P403+P235,P405
• 危险品运输编号：
  2920
• 危险性描述：
  H302,H314,H226

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-2-环戊烯-1-酮 在 potassium cyanide 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 96.08h， 生成 3-oxocyclopent-1-ene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in cyclohexadienone photochemistry. Role of zwitterions in type A photochemical and dark rearrangements. Mechanistic and exploratory organic photochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01312a013
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid-(3-chloro-cyclopent-2-enyl ester) 在 硫酸 、 联铬酸盐 作用下， 生成 3-氯-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Mousseron; Jacquier; Winternitz, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1947, vol. 224, p. 1230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Strain-Release Rearrangement of <i>N</i>-Vinyl-2-Arylaziridines. Total Synthesis of the Anti-Leukemia Alkaloid (−)-Deoxyharringtonine
  作者：Joseph D. Eckelbarger、Jeremy T. Wilmot、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja063304f

  日期：2006.8.1

  Deoxyharringtonine (1) is among the most potent of the anti-leukemia alkaloids isolated from the Cephalotaxus genus. A convergent total synthesis of (-)-1 is reported, involving novel synthetic methods and strategies that include (1) the strain-release rearrangement of N-aryl-2-vinylaziridines for [3]benzazepine synthesis, (2) a vinylogous amide acylation-cycloaddition cascade for spiro-pyrrolidine

  Deoxyharringtonine (1) 是从 Cephalotaxus 属中分离出的最有效的抗白血病生物碱之一。报道了 (-)-1 的收敛全合成，涉及新的合成方法和策略，包括 (1) 用于 [3] 苯并氮杂合成的 N-芳基-2-乙烯基氮丙啶的应变释放重排，(2) 一种乙烯基酰胺用于螺-吡咯烷构建的酰化-环加成级联反应，以及 (3) α-(β-内酯) 羧酸衍生物对头孢菌素核心的有效酰化，以获得具有生物活性的头孢菌酯。这些创新不仅应允许快速获取其他三尖杉生物碱，而且还应允许快速获取具有潜在治疗效用的非天然类似物。
• Synthesis of AntiproliferativeCephalotaxus Esters and Their Evaluation against Several Human Hematopoietic and Solid Tumor Cell Lines: Uncovering Differential Susceptibilities to Multidrug Resistance
  作者：Joseph D. Eckelbarger、Jeremy T. Wilmot、Matthew T. Epperson、Chandar S. Thakur、David Shum、Christophe Antczak、Leonid Tarassishin、Hakim Djaballah、David Y. Gin

  DOI：10.1002/chem.200701998

  日期：2008.5.9

  isolated from the Cephalotaxus genus. Convergent syntheses of these four natural products are described, each involving novel synthetic methods and strategies. These syntheses enabled evaluation of several advanced natural and non-natural compounds against an array of human hematopoietic and solid tumor cells. Potent cytotoxicity was observed in several cell lines previously not challenged with these

  据报道，脱氧三尖杉酯碱 (2)、高三尖杉酯碱 (3)、高脱氧三尖杉酯碱 (4) 和脱水三尖杉酯碱 (5) 是从三尖杉属分离的抗白血病生物碱中最有效的成员。描述了这四种天然产物的收敛合成，每一种都涉及新的合成方法和策略。这些合成使得能够针对一系列人类造血和实体肿瘤细胞评估几种先进的天然和非天然化合物。在先前未用这些生物碱攻击的几种细胞系中观察到强细胞毒性。该生物碱家族内酯链结构的变化赋予了针对长春新碱抗性 HL-60/RV+ 的不同活性谱，为这些天然产物的分子设计以对抗多药耐药性提供了新的途径。
• SUBSTITUTED BICYCLIC DIHYDROPYRIMIDINONES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF NEUTROPHIL ELASTASE ACTIVITY
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20160031830A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Substituted dihydropyrimidinones of formula 1 which are neutrophil elastase inhibitors and useful as medicaments for the treatment of, inter alia, COPD. Exemplary is

  式1的替代二氢嘧啶酮是中性粒细胞弹性蛋白酶抑制剂，可用作治疗COPD等疾病的药物。
• Thermolyse et photolyse de cetones non saturees—XXVIII
  作者：J. Drouin、F. Leyendecker、J.M. Conia

  DOI：10.1016/0040-4020(80)87019-0

  日期：1980.1

  Two ββ-dialkenyl- and ββ-dialkynyl-cyclopentanones 3 and 5 were synthesised using mixed methyl or t-butyl magnesiocuprates R2MeCu(MgX)2 and R2t-BuCu(MgX)2, where R is the alkenyl or alkynyl residue. Their thermal cyclisation leads to 2,8,9-functionalised [3.3.3)propellanones.

  两个ββ-dialkenyl-和ββ-dialkynyl-环戊酮3和5中使用混合的甲基合成或吨丁基magnesiocuprates - [R 2 MECU（MGX）2和R 2叔BuCu（MGX）2，其中R为链烯基或炔基残基。它们的热环化导致2,8,9-官能化的[3.3.3）丙炔酮。
• Process For Preparing Chlorinated Carbonyl Compounds In Jet Loop Reactors
  申请人：Kutschera Dirk

  公开号：US20080114196A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  The present invention relates to a process for preparing chlorinated or partly chlorinated carbonyl compounds, which comprises reacting unchlorinated or partly chlorinated carbonyl compounds with a chlorinating agent in a jet loop reactor.

  本发明涉及一种制备氯化或部分氯化羰基化合物的方法，包括在喷射环反应器中将未氯化或部分氯化的羰基化合物与氯化剂反应。