Acetic acid (3S,4S)-4-acetoxy-6-formyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl ester | 19877-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (3S,4S)-4-acetoxy-6-formyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
• CAS: 19877-23-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₆
• 分子量: 228.202
• InChiKey: AJEBVDBAQQTVKT-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.04
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-D-glucitol 在 吡啶 、 三氧化硫 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 Acetic acid (3S,4S)-4-acetoxy-6-formyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  甲基亚砜氧化和消除合成α，β-不饱和羰基糖衍生物

  摘要：

  摘要描述了在三氧化硫和三乙胺存在下，用甲基亚砜氧化部分被O-酰化的糖衍生物的方法。除少数例外，具有游离伯，仲或异头羟基的化合物会被平滑氧化，并且当适当地放置酰氧基时，也会发生α，β消除。最后的条件允许合成多种α，β不饱和羰基化合物，即4-deoxy-6-aldelrydo-L-threo -hex-4-enodialdo-1,5-pyranose的衍生物，其L-erythro类似物和3-脱氧糖-2-enono-1,5-内酯。看来α-苏式和α-赤型异构体采用该构象，而β-苏式和β-赤藓醇型异构体采用该构型，并且端基异构化作用对这些趋势起重要作用。氧化消除顺序的总速率和程度在很大程度上取决于三氧化硫和三乙胺的浓度，以及试剂的混合顺序。在选择的反应条件下，该速率对羟基的位置以及所消除的质子和酰氧基的初始相对位置不敏感。尽管在某些情况下很容易消除苯甲酰氧基（但不是苄氧基），但在其他情况下则不能进行

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82260-0