3-氯-2-甲基环戊-2-烯酮 | 35173-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 3-氯-2-甲基环戊-2-烯酮
• 英文名称: 3-chloro-2-methylcyclopent-2-enone
• 英文别名: 3-chloro-2-methylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 35173-23-0
• 化学式: C₆H₇ClO
• 分子量: 130.574
• InChiKey: KQHWFSGLDNCSMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-2-甲基环戊-2-烯酮 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以154 g的产率得到甲基环戊烯醇酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1 -(CYCLOPENT-2-EN-1 -YL)-3-(2-HYDROXY-3-(ARYLSULFONYL)PHENYL)UREA DERIVATIVES AS CXCR2 INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE 1-(CYCLOPENT-2-EN-1-YL)-3-(2-HYDROXY-3-(ARYLSULFONYL)PHÉNYL)-URÉE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE CXCR2

  摘要：

  这项发明涉及1-(3-磺酰基苯基)-3-(环戊-2-烯-1-基)脲衍生物，以及它们在治疗或预防由CXCR2受体介导的疾病和症状中的应用。此外，该发明涉及含有这些衍生物的组合物和它们的制备方法。

  公开号：

  WO2015181186A1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-甲基-2-环戊烯酮 在 草酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-氯-2-甲基环戊-2-烯酮
  参考文献：
  名称：

  C-O键活化作为钯催化交叉偶联的一种策略

  摘要：

  交叉偶联催化中强C-O键的活化可以开拓新的含氧化合物原料和复杂分子合成的基础。尽管Ni催化一直是羧酸酯基亲电试剂交叉偶联的主要焦点，但我们最近证明，钯不仅可以催化难于C–O氧化的加成反应，而且还可以在温和条件下催化Suzuki型羧酸烯基酯的交叉偶联。我们建议，根据反应条件，典型的Pd（0）/（II）机理或氧化还原中性的仅Pd（II）机理均可操作。在后一种途径中，CC键的形成是通过烯烃的碳链发生，以及通过β-羧基的消除而进行的C-O裂解。1引言2机械挑战：

  DOI：

  10.1055/a-1306-3228

文献信息

• [EN] 1 -(CYCLOPENT-2-EN-1 -YL)-3-(2-HYDROXY-3-(ARYLSULFONYL)PHENYL)UREA DERIVATIVES AS CXCR2 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-(CYCLOPENT-2-EN-1-YL)-3-(2-HYDROXY-3-(ARYLSULFONYL)PHÉNYL)-URÉE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE CXCR2
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2015181186A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The invention relates to 1-(3-sulfonylphenyl)-3-(cyclopent-2-en-1-yl)urea derivatives, and their use in treating or preventing diseases and conditions mediated by the CXCR2 receptor. In addition, the invention relates to compositions containing the derivatives and processes for their preparation.

  这项发明涉及1-(3-磺酰基苯基)-3-(环戊-2-烯-1-基)脲衍生物，以及它们在治疗或预防由CXCR2受体介导的疾病和症状中的应用。此外，该发明涉及含有这些衍生物的组合物和它们的制备方法。
• Discovery of Novel 1-Cyclopentenyl-3-phenylureas as Selective, Brain Penetrant, and Orally Bioavailable CXCR2 Antagonists
  作者：Hongfu Lu、Ting Yang、Zhongmiao Xu、Xichen Lin、Qian Ding、Yueting Zhang、Xin Cai、Kelly Dong、Sophie Gong、Wei Zhang、Metul Patel、Royston C. B. Copley、Jianing Xiang、Xiaoming Guan、Paul Wren、Feng Ren

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01854

  日期：2018.3.22

  pharmacology with excellent selectivity over CXCR1 and other chemokine receptors. Rat and dog pharmacokinetics (PK) revealed good oral bioavailability, high oral exposure, and desirable elimination half-life of the compound in both species. In addition, the compound demonstrated dose-dependent efficacy in the in vivo pharmacology neutrophil infiltration “air pouch” model in rodents after oral administration. Further

  CXCR2不仅已成为治疗周围炎性疾病，而且还可治疗中枢神经系统（CNS）的神经系统异常的治疗靶标。在这里，我们描述了作为有效和中枢神经系统渗透剂CXCR2拮抗剂的新型1-环戊烯基-3-苯基脲系列的发现。广泛的SAR研究（其中分子的属性预测指数（PFI）针对总体平衡的可显影性进行了精心优化）导致发现了具有理想PFI的先进铅化合物68。化合物68具有良好的体外药理作用，对CXCR1和其他趋化因子受体具有优异的选择性。大鼠和狗的药代动力学（PK）均显示出良好的口服生物利用度，较高的口服暴露量以及该化合物在两种物种中的理想消除半衰期。此外，该化合物在口服后在啮齿动物体内药理学中性粒细胞浸润“气袋”模型中显示出剂量依赖性功效。此外，化合物68是在脑组织中具有高未结合分数的CNS渗透剂分子。
• Mild and Expedient Asymmetric Reductions of α,β-Unsaturated Alkenyl and Alkynyl Ketones by TarB-NO₂ and Mechanistic Investigations of Ketone Reduction
  作者：Scott Eagon、Cassandra DeLieto、William J. McDonald、Dustin Haddenham、Jaime Saavedra、Jinsoo Kim、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/jo101530f

  日期：2010.11.19

  yields up to 99%. In the case of α,β-unsaturated alkenyl ketones, α-substituted cycloalkenones were reduced with up to 99% ee, while more substituted and acyclic derivatives exhibited lower induction. For α,β-ynones, it was found that highly branched aliphatic ynones were reduced with optimal induction up to 90% ee, while reduction of aromatic and linear aliphatic derivatives resulted in more modest enantioselectivity

  据报道，制备对映体纯度高的手性烯丙基和炔丙基醇的方法轻而易举。在最佳条件下，TarB-NO 2和NaBH 4在25°C下于1 h内将炔基和烯基酮还原，生成对映体过量的手性炔丙基和烯丙基醇，收率高达99％。在α，β-不饱和烯基酮的情况下，α-取代的环烯酮的还原度最高可达99％ee，而更多被取代和无环的衍生物则显示出较低的诱导率。对于α，β-炔酮，发现高支化的脂族炔酮在最高达90％ee的情况下以最佳诱导被还原，而芳族和线性脂族衍生物的还原导致更适度的对映选择性。使用（升源自（l）-酒石酸的）-TarB-NO 2试剂，我们通常获得具有（R）构型的高度对映体富集的手性烯丙基和炔丙基醇。由于先前的模型和饱和类似物预测的（S）构型的炔丙基产物的减少，因此进行了一系列新的机理研究，以确定过渡态芳族，烯基和炔基酮的可能取向。
• Chlorine Substitution Reactions using Trichloroisocyanuric Acid with Triphenylphosphine
  作者：Gene A. Hiegel、Jenny Ramirez、Robert K. Barr

  DOI：10.1080/00397919908086119

  日期：1999.4

  Abstract Trichloroisocyanuric acid with triphenylphosphine in anhydrous acetonitrile will convert alcohols into alkyl halides, carboxylic acids into acid chlorides, 1, 3-diketones into vinyl chlorides, and amides into nitriles.

  摘要 三氯异氰尿酸与三苯基膦在无水乙腈中可将醇类转化为卤代烷，将羧酸转化为酰氯，将1, 3-二酮转化为氯乙烯，将酰胺转化为腈类。
• [EN] NOVEL CYP17 INHIBITORS/ANTIANDROGENS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE CYP17/ANTIANDROGÈNES
  申请人：ORION CORP

  公开号：WO2014202827A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  Compounds of formula (I), wherein R1 to R8 A, B, Z1 and Z2 are as defined in the claims and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof are disclosed. The compounds of formula (I) possess utility as androgen receptor antagonists (inhibitors) and/or cytochrome P450 monooxygenase 17a-hydroxylase/17,20-lyase (CYP17) inhibitors. The compounds are useful as medicaments in the treatment of cancer, particularly prostate cancer, and other androgen dependent conditions and diseases where androgen antagonism is desired.

  公式（I）的化合物，其中R1至R8，A，B，Z1和Z2如权利要求中所定义，并且其药用盐和酯被披露。公式（I）的化合物具有作为雄激素受体拮抗剂（抑制剂）和/或细胞色素P450单加氧酶17a-羟化酶/17,20-裂解酶（CYP17）抑制剂的效用。这些化合物在治疗癌症，特别是前列腺癌，以及其他需要雄激素拮抗作用的疾病和情况中作为药物是有用的。

表征谱图