3-氯-2-甲基联苯 | 20261-24-9

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯-2-甲基联苯
• 英文名称: 3-chloro-2-methylbiphenyl
• 英文别名: 2-chloro-6-phenyltoluene；3-chloro-2-methyl-[1,1'-biphenyl]；1-chloro-2-methyl-3-phenylbenzene
• CAS: 20261-24-9
• 化学式: C₁₃H₁₁Cl
• mdl: MFCD00134199
• 分子量: 202.683
• InChiKey: JNXJARJANRFDKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43°C (estimate)
• 沸点：
  102-105 °C0.65 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.137 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的情况下，该物质不会分解，并且能够避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903999090
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉、干燥的地方。

制备方法与用途

化学性质
本品为一种油状液体，在102～105℃、87pa条件下沸点为102～105℃，折射率为1.6010（20℃），相对密度为1.37。它不溶于水，但能溶于苯、甲苯等有机溶剂。

用途
3-氯-2-甲基联苯是制备联苯菊酯的重要中间体。

生产方法
制备3-氯-2-甲基联苯首先在反应器中加入金属镁和四氢呋喃，然后滴加2,6-二氯甲苯的四氢呋喃溶液。混合液回流3小时后冷却，形成相应的格氏试剂。接着，在另一反应器中加入氯化镁（MgCl₂）作为催化剂，并混入四氢呋喃与溴苯。在氮气保护下，将上述形成的格氏试剂滴加至此混合液中，维持温度50～55℃，继续反应2小时后冷却至室温。随后进行盐酸酸化、分层处理，油层干燥并脱溶，最后通过减压蒸馏收集106～108℃/267Pa的馏分，即为3-氯-2-甲基联苯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-2-甲基联苯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 [1,1′-bis(di-cyclohexylphosphino)ferrocene]dichloro palladium(II) 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 methyl (2S)-1-{ [2-(2-methylbiphenyl-3-yl)-1,3-benzothiazol-5-yl]methyl}piperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS IMMUNOMODULATORS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS COMME IMMUNOMODULATEURS

  摘要：

  揭示了化合物的公式（I），使用这些化合物作为免疫调节剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或改善癌症或感染等疾病或疾病方面是有用的。

  公开号：

  WO2017087777A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-甲基苯胺 生成 3-氯-2-甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  The Proximity Effect in the Alkaline Rearrangement of 1,2-Diketones. I. The Migratory Aptitudes in the Rearrangement of o-Chlorobenzil and 1-Chlorophenanthraquinone^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01613a103

文献信息

• Expedient Synthetic Identification of a P‐Stereogenic Ligand Motif for the Palladium‐Catalyzed Preparation of Isotactic Polar Polypropylenes
  作者：Falk William Seidel、Izumi Tomizawa、Kyoko Nozaki

  DOI：10.1002/anie.202009027

  日期：2020.12.7

  methods was demonstrated with preparation of twenty‐five new P‐stereogenic phosphine/sulfonate‐ and bisphosphine‐monoxide‐type palladium catalysts, which could typically be developed in parallel. A lead candidate was identified for iso‐specific propylene polymerization. The best‐performing catalysts utilizing the P‐stereogenic donor motif achieved triad isotacticities of up to mm=0.75—the highest value

  所述异丙烯未受保护的极性单体的特异性统计共聚残留在聚合物化学领域中的重大挑战。当前的研究受到阻碍，因为已知只有一种天然产物衍生的二薄荷基膦基序可以制备中等等规聚丙烯共聚物。为了克服这种结构限制，我们开发了省时的合成方法，以促进P-供体配体的发展。这些方法的优势通过制备二十五个新型的P-stereogenic膦/磺酸盐和双膦一氧化氮型钯催化剂得到了证明，这些催化剂通常可以并行开发。引线候选人被确定为异特定的丙烯聚合。利用P-立体生成供体基序的最佳催化剂实现了三单元全同立构规整度，最高可达mm = 0.75，这是第10组金属催化剂报道的最高三元全同立构规整度，用于丙烯与未经保护的极性单体在工业上的均相和共聚温度为50°C。
• <b>Selective Pd-Catalyzed Monoarylation of Small Primary Alkyl Amines through Backbone-Modification in Ylide-Functionalized Phosphines (YPhos)</b>
  作者：Ilja Rodstein、Daniel Sowa Prendes、Leon Wickert、Maurice Paaßen、Viktoria H. Gessner

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01771

  日期：2020.11.20

  Ylide-substituted phosphines have been shown to be excellent ligands for C–N coupling reactions under mild reaction conditions. Here we report studies on the impact of the steric demand of the substituent in the ylide-backbone on the catalytic activity. Two new YPhos ligands with bulky ortho-tolyl (pinkYPhos) and mesityl (mesYPhos) substituents were synthesized, which are slightly more sterically demanding

  在温和的反应条件下，Ylide取代的膦是C–N偶联反应的优良配体。在这里，我们报告了对叶立德骨架中取代基的空间需求对催化活性的影响的研究。合成了两个具有庞大邻甲苯基（pinkYPhos）和三甲苯基（mesYPhos）取代基的新型YPhos配体，这些配体在空间上比其苯基类似物要高一些，但柔韧性要差得多。与以前报道的YPhos配体相比，配体设计的这种变化导致小型伯胺的芳基化反应具有更高的选择性和产率。甚至MeNH 2和EtNH 2在室温下也可以与一系列芳基氯高产率地偶联。
• Ylide-Functionalized Phosphine (YPhos)–Palladium Catalysts: Selective Monoarylation of Alkyl Ketones with Aryl Chlorides
  作者：Xiao-Qiang Hu、Dominik Lichte、Ilja Rodstein、Philip Weber、Ann-Katrin Seitz、Thorsten Scherpf、Viktoria H. Gessner、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02830

  日期：2019.9.20

  phosphine (YPhos) ligands allow the palladium-catalyzed α-arylation of alkyl ketones with aryl chlorides with record setting activity. Using a cyclohexyl-substituted YPhos ligand, a wide range of challenging ketone substrates was efficiently and selectively monoarylated under mild conditions. A newly designed YPhos ligand bearing tert-butyl groups on the coordinating phosphorus atom is already active

  内酯官能化的膦（YPhos）配体允许钯催化烷基酮与芳基氯化物的α-芳基化，具有创纪录的活性。使用环己基取代的YPhos配体，可在温和条件下有效且选择性地对各种具有挑战性的酮底物进行有效且选择性的单芳基化。一种新设计的在配位磷原子上带有叔丁基的YPhos配体已在室温下活跃。通过克规模反应和ε-己内酯衍生物的简洁合成证明了合成潜力。
• Efficient Pd‐Catalyzed Direct Coupling of Aryl Chlorides with Alkyllithium Reagents
  作者：Thorsten Scherpf、Henning Steinert、Angela Großjohann、Katharina Dilchert、Jens Tappen、Ilja Rodstein、Viktoria H. Gessner

  DOI：10.1002/anie.202008866

  日期：2020.11.9

  organometallic reagents and frequently used in difficult metallation reactions. However, their direct use in the formation of C−C bonds is less established. Although remarkable advances in the coupling of aryllithium compounds have been achieved, Csp2−Csp3 coupling reactions are very limited. Herein, we report the first general protocol for the coupling or aryl chlorides with alkyllithium reagents. Palladium

  有机锂化合物是最重要的有机金属试剂之一，经常用于困难的金属化反应。然而，它们直接用于形成 C−C 键的研究还较少。尽管芳基锂化合物的偶联已取得显着进展，但Csp 2 -Csp 3偶联反应非常有限。在此，我们报告了芳基氯与烷基锂试剂偶联的第一个通用方案。人们发现基于叶立德取代膦（YPhos）的钯催化剂非常适合这种转化，在室温下对各种芳基氯化物具有高选择性，而无需额外的金属转移试剂。这在克级合成中得到了证明，包括材料化学和制药工业的构建模块。此外，芳基锂以及格氏试剂与芳基氯的直接偶联也可以在室温下轻松完成。
• Terphenyl guanidines as beta-secretase inhibitors
  申请人：Hu Baihua

  公开号：US20060183943A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  The present invention provides terphenyl guanidine compounds of formula I The present invention also provides methods for the use thereof to inhibit β-secretase (BACE) and treat β-amyloid deposits and neurofibrillary tangles.

  本发明提供了公式I的三苯基胍化合物。本发明还提供了利用这些化合物来抑制β-分泌酶（BACE）并治疗β-淀粉样沉积和神经原纤维缠结的方法。