3-氯-2-羟基环戊-2-烯-1-酮 | 105872-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 3-氯-2-羟基环戊-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-chloro-2-hydroxycyclopent-2-enone
• 英文别名: 3-Chlor-cyclopenten-(2)-ol-(2)-on；3-Chloro-2-hydroxycyclopent-2-en-1-one
• CAS: 105872-18-2
• 化学式: C₅H₅ClO₂
• 分子量: 132.546
• InChiKey: PZHBXQSXKZBHOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  240.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-2-羟基环戊-2-烯-1-酮 在 盐酸 、 水 、 氯 作用下， 生成 3,5-dichloro-cyclopentane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Wanzlick; Sucrow, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2727,2731

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环辛烷-1,2-二酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 以94%的产率得到3-氯-2-羟基环戊-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  铃木交叉偶联反应合成环状3-芳基取代的1,2-二羰基化合物

  摘要：

  摘要 开发了一种通过使用3-卤代1,2-二羰基化合物与芳基硼酸之间的铃木交叉偶联反应合成具有不同环尺寸的环状3-芳基-和杂芳基取代的1,2-二羰基化合物的方法。3-卤代1,2-二羰基底物很容易从1,2-二羰基化合物获得。该方法是通用的，提供了良好至高产率的目标化合物。 开发了一种通过使用3-卤代1,2-二羰基化合物与芳基硼酸之间的铃木交叉偶联反应合成具有不同环尺寸的环状3-芳基-和杂芳基取代的1,2-二羰基化合物的方法。3-卤代1,2-二羰基底物很容易从1,2-二羰基化合物获得。该方法是通用的，提供了良好至高产率的目标化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591543

文献信息

• Hesse,G.; Friedrich,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 736, p. 134 - 140
  作者：Hesse,G.、Friedrich,H.

  DOI：——

  日期：——
• BUYCK L. DE; KIMPE N. DE; VERHE R.; COURTHEYN D.; SCHAMP N., BULL. SOC. CHIM. BELGE, 1980, 89, NO 12, 1043-1059
  作者：BUYCK L. DE、 KIMPE N. DE、 VERHE R.、 COURTHEYN D.、 SCHAMP N.

  DOI：——

  日期：——
• ULTRA VIOLET AGENTS
  申请人：AUSTRALIAN INSTITUTE OF MARINE SCIENCE

  公开号：EP0196328A1

  公开（公告）日：1986-10-08
• [EN] ULTRA VIOLET AGENTS
  申请人：AUSTRALIAN INSTITUTE OF MARINE SCIENCE

  公开号：WO1986002350A1

  公开（公告）日：1986-04-24

  (EN) A new and useful class of ultra light absorbing compounds and their use in sunscreen compositions and the protection of paint films and plastics materials from solar degradation. In particular the compounds possess a novel UV absorbing chromophore of structure (I). It has been found that the oxygen substituent at the 2 position is essential to the invention. Preferred compounds of the invention have formulae (I) or (II), wherein R1 is selected from hydrogen, alkyl or alkenyl; NR2 is an amino group or a secondary or tertiary amine moiety in which the N atom bears either one or two unsubstituted or substituted alkyl, aryl or alkenyl groups which may be the same or different when two are present; R is a moiety selected from alkyl, substituted alkyl, hydroxyl, carboxylic acid, ester or ether at positions 4, 5 or 6 on the ring; n is 0-4.(FR) Cette invention concerne un nouveau type, très utile, de composés absorbant la lumière ultra-violette et leur utilisation dans des compositions de protection contre le soleil et de protection de films de peinture et de matières plastiques contre des dégradations provoquées par le soleil. Les composés comprennent en particulier un chromophore nouveau absorbant des UV ayant la structure (I). Il s'est révélé que l'oxygène substituant à la position 2 est essentiel pour l'invention. Des composés préférés ont les formules (I) ou (II) dans lequelles R1 est sélectionné parmi l'hydrogène, l'alcoyle ou l'alkényle; NR1 est un groupe amine ou une moitié amine secondaire ou tertiaire dans laquelle l'atome N porte un ou deux groupes alcoyle, aryle ou alkényle substitués ou non substitués, pouvant être identiques ou différents quand il y en a deux; R est une moitié sélectionnée parmi alcoyle, alcoyle substitué, hydroxyle, acide, ester ou éther carboxylique aux positions 4, 5 ou 6 sur la chaîne; n est compris entre 0 et 4.
• Synthesis of Cyclic 3-Aryl-Substituted 1,2-Dicarbonyl Compounds via Suzuki Cross-Coupling Reactions
  作者：Margus Lopp、Eleana Lopušanskaja、Anne Paju、Ivar Järving

  DOI：10.1055/s-0036-1591543

  日期：2018.5

  the synthesis of cyclic 3-aryl- and heteroaryl-substituted 1,2-dicarbonyl compounds with different ring sizes by using a Suzuki cross-coupling reaction between 3-halo-1,2-dicarbonyl compounds and arylboronic acids is developed. The 3-halo-1,2-dicarbonyl substrates are easily available from 1,2-dicarbonyl compounds. The method is versatile, affording good to high yields of the target compounds. A method

  摘要 开发了一种通过使用3-卤代1,2-二羰基化合物与芳基硼酸之间的铃木交叉偶联反应合成具有不同环尺寸的环状3-芳基-和杂芳基取代的1,2-二羰基化合物的方法。3-卤代1,2-二羰基底物很容易从1,2-二羰基化合物获得。该方法是通用的，提供了良好至高产率的目标化合物。 开发了一种通过使用3-卤代1,2-二羰基化合物与芳基硼酸之间的铃木交叉偶联反应合成具有不同环尺寸的环状3-芳基-和杂芳基取代的1,2-二羰基化合物的方法。3-卤代1,2-二羰基底物很容易从1,2-二羰基化合物获得。该方法是通用的，提供了良好至高产率的目标化合物。