Ethyl 4,6-diphenyl-3-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-1H-indole-2-carboxylate | 1426571-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 4,6-diphenyl-3-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-4,6-diphenyl-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 1426571-57-4
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₄
• 分子量: 441.527
• InChiKey: IJUGGVSFUDULAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4,6-diphenyl-3-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-1H-indole-2-carboxylate 在 lithium hydroxide trihydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到3-(2-carboxyethyl)-4,6-diphenyl-1 H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-（2-羧乙基）吲哚-2-羧酸衍生物：孤儿G蛋白偶联受体GPR17的强效激动剂的结构要求和性质

  摘要：

  孤儿受体GPR17可能是炎性疾病的新型药物靶标。3-（2-羧乙基）-4,6-二氯-1- ħ -吲哚-2-羧酸（MDL29,951，1）先前被确定为有效的适度GPR17激动剂。在本研究中，我们调查的结构-活性关系（SARS）1。取代吲哚的1-，5-或7-位是有害的。在4-位仅容忍小的取代基，而在6-位容纳大的亲脂性残基。最有效的化合物是含有以下取代基的3-（2-羧乙基）-1 H-吲哚-2-羧酸衍生物：6-苯氧基（26，PSB-1737，EC 50 270 nM），4-氟-6 -溴（33，PSB-18422，EC 50 27.9 nM），4-氟-6碘（35，PSB-18484，EC 50 32.1 nM）和4-氯-6己氧基（43，PSB-1767，EC 50 67.0 nM）。（3-（2-羧乙基）-6-己氧基-1 H-吲哚-2-羧酸（39，PSB-17183，EC 50 115 nM）表现为部

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01768
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,6-dibromo-3-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-1H-indole-2-carboxylate 、 苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate monohydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 150.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 生成 Ethyl 4,6-diphenyl-3-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-（2-羧乙基）吲哚-2-羧酸衍生物：孤儿G蛋白偶联受体GPR17的强效激动剂的结构要求和性质

  摘要：

  孤儿受体GPR17可能是炎性疾病的新型药物靶标。3-（2-羧乙基）-4,6-二氯-1- ħ -吲哚-2-羧酸（MDL29,951，1）先前被确定为有效的适度GPR17激动剂。在本研究中，我们调查的结构-活性关系（SARS）1。取代吲哚的1-，5-或7-位是有害的。在4-位仅容忍小的取代基，而在6-位容纳大的亲脂性残基。最有效的化合物是含有以下取代基的3-（2-羧乙基）-1 H-吲哚-2-羧酸衍生物：6-苯氧基（26，PSB-1737，EC 50 270 nM），4-氟-6 -溴（33，PSB-18422，EC 50 27.9 nM），4-氟-6碘（35，PSB-18484，EC 50 32.1 nM）和4-氯-6己氧基（43，PSB-1767，EC 50 67.0 nM）。（3-（2-羧乙基）-6-己氧基-1 H-吲哚-2-羧酸（39，PSB-17183，EC 50 115 nM）表现为部

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01768

文献信息

• GPR 17 Agonists and Screening Assay
  申请人：Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn

  公开号：US20130158093A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  The present invention is related to a method of determining a test compound's ability to modify the biological activity of a GPR17. Said method comprises, among others, the step of contacting the test compound with a GPR17, or a functional GPR17 fragment in the presence of a suitable amount of a GPR17 agonist of formula I.

  本发明涉及一种确定测试化合物是否能够修改GPR17生物活性的方法。该方法包括与GPR17或功能性GPR17片段在适量的I型GPR17激动剂的存在下接触测试化合物等步骤。
• METHODS OF IDENTIFYING MODULATORS OF GPR17
  申请人：Kostenis Evi

  公开号：US20130059899A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present invention is related to a method of determining a test compound's ability to modify the biological activity of a GPR17. Said method comprises, among others, the step of contacting the test compound with a GPR17, or a functional GPR17 fragment in the presence of a suitable amount of a GPR17 agonist of formula I.

  本发明涉及一种确定测试化合物改变GPR17生物活性能力的方法。该方法包括将测试化合物与GPR17或功能性GPR17片段在适量的I型GPR17激动剂存在下接触等步骤。
• Methods of identifying modulators of GPR17
  申请人：Kostenis Evi

  公开号：US08404436B1

  公开（公告）日：2013-03-26

  The present invention is related to a method of determining a test compound's ability to modify the biological activity of a GPR17. Said method comprises, among others, the step of contacting the test compound with a GPR17, or a functional GPR17 fragment in the presence of a suitable amount of a GPR17 agonist of formula I.

  本发明涉及一种确定试验化合物改变GPR17生物活性能力的方法。该方法包括与其他步骤一起，将试验化合物与GPR17或功能性GPR17片段在适量的公式I GPR17激动剂存在下接触。
• GPR 17 AGONISTS AND SCREENING ASSAY
  申请人：RHEINISCHE FRIEDRICH-WILHELMS-UNIVERSITÄT BONN

  公开号：US20130338374A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  The present invention is related to a method of determining a test compound's ability to modify the biological activity of a GPR17. Said method comprises, among others, the step of contacting the test compound with a GPR17, or a functional GPR17 fragment in the presence of a suitable amount of a GPR17 agonist of formula I.

  本发明涉及一种确定测试化合物能够修改GPR17生物活性的方法。该方法包括将测试化合物与GPR17或功能性GPR17片段在式I的GPR17激动剂的适量存在下接触等步骤。
• GPR 17 agonists and screening assay
  申请人：Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn

  公开号：EP2567698B1

  公开（公告）日：2014-02-12