1-nitro-4-(2-phenylallyl)benzene | 1190259-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-nitro-4-(2-phenylallyl)benzene
• CAS: 1190259-71-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: IWJQEMMQUDVTQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha- 溴苯乙烯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-nitro-4-(2-phenylallyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的银促进取代的烯丙基三甲基硅烷与芳基碘的交叉偶联

  摘要：

  开发了无配位体的钯催化的取代的烯丙基（三甲基）硅烷与由银盐形成的芳基碘化物的交叉偶联。该反应通过化学选择性和区域选择性递送烯丙基芳烃。研究表明该反应可能通过将ArI氧化加成到Pd（0）上，然后进行卤化物的抽提而得到亲电配合物ArPdX，后者通过亲电加成/去甲硅烷基化/还原消除反应与烯丙基三甲基硅烷进一步反应得到烯丙基芳基偶联剂产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.11.026

文献信息

• Selective arylation of 1,1-disubstituted olefins using a biphenyl-based phosphine in Heck coupling reactions
  作者：Shirin Nadri、Mohammad Joshaghani、Ezzat Rafiee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.052

  日期：2009.9

  The biphenyl-based phosphine, 2-diphenylphosphino-2'-methylbiphenyl is an effective ligand for palladium-catalyzed terminal arylation of 1,1-disubstituted olefins with aryl bromides in DMF and K2CO3 as base. The yields of products are independent of the electronic properties of the aryl bromides, however, the nature of the olefin has a major effect. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.