N-Acetyl-S-phenacyl-L-cystein | 33869-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-Acetyl-S-phenacyl-L-cystein
• 英文别名: (2R)-2-acetamido-3-phenacylsulfanylpropanoic acid
• CAS: 33869-67-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄S
• 分子量: 281.332
• InChiKey: GBXIYVFOFVBRGY-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 sodium phosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-Acetyl-S-phenacyl-L-cystein
  参考文献：
  名称：

  β-羰基锍能够实现半胱氨酸特异性生物共轭，用于活细胞中基于活性的蛋白质分析

  摘要：

  蛋白质的化学标记方法得到了深入研究。在此，我们引入了β-羰基锍化合物，用于生物系统内蛋白质的选择性半胱氨酸修饰。结构调整导致锍基探针具有高反应性和选择性。这些探针对活细胞中的半胱氨酸分析表现出优异的生物相容性、细胞摄取和特异性。

  DOI：

  10.1039/d4cc00295d

文献信息

• Alkylations of the Side-chain Nucleophiles of Cysteine, Methionine, Histidine, and Lysine Derivatives with Allyl Bromide, 1-Bromo-2-butyne, and 2-Bromoacetophenone
  作者：J. Bryan Jones、David W. Hysert

  DOI：10.1139/v71-502

  日期：1971.9.15

  Comparative studies on the reactions of cysteine, methionine, histidine, and lysine derivatives with allyl bromide, 1-bromo-2-butyne, and 2-bromoacetophenone have been carried out in connection with an evaluation of the potential of reagents incorporating ethylenic and acetylenic functions for protein modification.

  针对具有乙烯和乙炔反应基团的试剂对蛋白质修饰的潜力进行评估，进行了半胱氨酸、甲硫氨酸、组氨酸和赖氨酸衍生物与烯丙基溴、1-溴-2-丁炔和2-溴乙酰苯反应的比较研究。
• The thiol-sulfoxonium ylide photo-click reaction for bioconjugation
  作者：Chuan Wan、Zhanfeng Hou、Dongyan Yang、Ziyuan Zhou、Hongkun Xu、Yuena Wang、Chuan Dai、Mingchan Liang、Jun Meng、Jiean Chen、Feng Yin、Rui Wang、Zigang Li

  DOI：10.1039/d2sc05650j

  日期：——

  Thiol-sulfoxonium ylide photo-click chemistry: an ultrafast and highly cysteine-specific method for protein functionalization and proteome profiling.

  巯基-锍跃层光点击化学：一种用于蛋白质功能化和蛋白质组分析的超快、高度特异的半胱氨酸方法。
• β-Carbonyl sulfonium enables cysteine-specific bioconjugation for activity-based protein profiling in live cells
  作者：Chuan Wan、Dongyan Yang、Xiaochun Guo、Tuanjie Zhang、Zhijun Ruan、Chuan Dai、Yun Xing、Feng Yin、Rui Wang、Zigang Li

  DOI：10.1039/d4cc00295d

  日期：2024.3.28

  labeling methods for proteins are highly researched. Herein, we introduced β-carbonyl sulfonium compounds for selective cysteine modification in proteins within biological systems. Structural tuning led to sulfonium-based probes with high reactivity and selectivity. These probes show excellent biocompatibility, cell uptake, and specificity towards cysteine profiling in live cells.

  蛋白质的化学标记方法得到了深入研究。在此，我们引入了β-羰基锍化合物，用于生物系统内蛋白质的选择性半胱氨酸修饰。结构调整导致锍基探针具有高反应性和选择性。这些探针对活细胞中的半胱氨酸分析表现出优异的生物相容性、细胞摄取和特异性。