(6aS,11bS)-7,11b-dihydro-6H-indeno[2,1-c]chromene-3,6a,9,10-tetrol | 474-07-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (6aS,11bS)-7,11b-dihydro-6H-indeno[2,1-c]chromene-3,6a,9,10-tetrol
• CAS: 474-07-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.28
• InChiKey: UWHUTZOCTZJUKC-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157℃
• 沸点：
  348.65°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1924 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO:43.5(最大浓度 mg/mL);151.95(最大浓度 mM)DMF:30.0(最大浓度 mg/mL);104.79(最大浓度 mM)乙醇:30.0(最大浓度 mg/mL);104.79(最大浓度 mM)PBS (pH 7.2):10.0(最大浓度 mg/mL);34.93(最大浓度 mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  29329990
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

概述

苏木为豆科云实属植物苏木（学名：）的干燥心材，具有活血祛瘀、消肿止痛的功效。常用于治疗跌打损伤、骨折筋伤、瘀滞肿痛、闭经痛经、产后瘀阻、胸腹刺痛、痈疽肿痛等症。

巴西苏木素（Brazilein），又称苏枋木素、巴西红木素、苏枋隐色素，是苏木的主要活性成分。同时作为一种天然色素，常用于病理组织染色。这种化合物属于高异黄酮类化合物的衍生物（结构见图1），分子式为C₂₁H₁₈O₆，具有抗菌、抗炎、降血糖、免疫调节等多种药理活性。此外，巴西苏木素是评价苏木药材质量的重要依据，2010版《中国药典》规定，苏木药材中该化合物的含量不得少于0.5%。

物性数据

性状： 琥珀黄色结晶，在空气中和光照下转为橙色。130℃以上分解。

• 易溶于乙醇和乙醚，溶于水，水溶液在空气中变为红色。
• 溶于碱性溶液中呈红色，并氧化成有色的巴西红木精。

提取分离

文献和专利报道有关巴西苏木素的提取分离方法大同小异。通常采用含水乙醇或甲醇对苏木药材加热回流提取，回收溶剂得到粗提物，然后依次用不同极性的溶剂如石油醚、乙酸乙酯和正丁醇进行萃取。巴西苏木素主要集中在乙酸乙酯部位。

对于乙酸乙酯提取物，结合多种柱色谱（如硅胶柱色谱、葡聚糖凝胶柱色谱、聚酰胺柱色谱和大孔树脂柱色谱等）进行分离，或利用重结晶等方法可得到巴西苏木素。由于传统的柱色谱分离技术具有时间长、溶剂消耗大的缺点，首次应用高速逆流色谱（HSCCC）技术制备苏木中的高异黄酮类化合物。以氯仿-甲醇-水（4：3：2，v/v/v）为两相溶剂系统，上相为固定相，下相为流动相，在流速为1.0 mL/min、旋转速度为900 rpm、检测波长为280 nm、温度为25 ℃的条件下，从苏木中分离得到了巴西苏木素。

合成

近年来对巴西苏木素的全合成路线进行了研究。通过特殊的化学转变方法，如利用IBx将苯酚氧化为邻醌，进一步异构化和分子内环合等步骤得到巴西苏木素的外消旋体（反应流程见图1）。

巴西苏木素红外图谱

图2展示了巴西苏木素的红外光谱。

参考资料

• 王鑫, 赵焕新, 白虹, WANG Xin, ZHAO Huan-xin, BAI Hong. 《中医药学报》2013年3期.
• Xu Hx, Lee Sf. The antibacterial principle of Caesalpina sappan [J]. Phytother Res, 2004, 18 (8): 647-651.
• Kim SG, Kim YM, Khil LY, et al. Brazilin inhibits activities of protein Kinase C and insulin receptor serine kinase in rat liver [J]. Arch Pharm Res, 1998, 21(2); 140-146.
• 巴西苏木素. 化学品数据库.[引用日期2017.08.24]

化学性质

来源于豆科苏木属植物苏木。

用途

用于含量测定、鉴定及药理实验等。药理药效：抗氧化活性。