[2-[(2R,3R,4S)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-hydroxyethyl] (Z)-octadec-9-enoate | 1338-43-8

• 物质功能分类: 表面活性剂 - 非离子表面活性剂 - 多元醇酯型
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [2-[(2R,3R,4S)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-hydroxyethyl] (Z)-octadec-9-enoate
• CAS: 1338-43-8
• 化学式: C₂₄H₄₄O₆
• 分子量: 428.6
• InChiKey: NWGKJDSIEKMTRX-WRYXKDNVSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.43°C (rough estimate)
• 密度：
  0.986 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  几乎不溶于水但可分散于水中，溶于脂肪油产生浑浊溶液，可与醇混溶。
• LogP：
  6.014 (est)
• 物理描述：
  Liquid
• 颜色/状态：
  AMBER LIQUID
• 粘度：
  ABOUT 1000 CENTIPOISES

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

ADMET

毒理性

• 人类毒性摘录

...人类已无后果地接受了单次剂量20克或每日剂量6克、持续1个月的服用。/山梨坦单硬脂酸酯/

...MAN HAS BEEN FED WITH IMPUNITY SINGLE DOSES OF 20 G OR DAILY DOSES OF 6 G FOR 1 MONTH. /SORBITAN MONOSTEARATE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

一名中老年男性因职业相关接触泊洛沙姆（山梨醇单油酸酯）而患上了接触性皮炎。

A MIDDLE AGED MALE DEVELOPED OCCUPATIONALLY RELATED CONTACT ECZEMA TO SORBITAN MONOOLEATE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

没有已知的一次口服剂量对实验室动物是致命的.../司盘单硬脂酸酯/

NO SINGLE ORAL DOSE IS KNOWN TO BE LETHAL IN LABORATORY ANIMALS... /SORBITAN MONOSTEARATE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

15只雄性和15只雌性大鼠被分别饲养，它们的饮食中分别含有0、2.5%、5%或10%的Span 80，持续16周。这导致雌性大鼠在摄入5%或10%的Span 80后，肾脏重量显著增加，并与肾小管发生不确定病理意义的改变相关。在饮食水平最高的雄性和雌性大鼠中发现了肝脏肿大。在雌性大鼠中，这种效果与门脉周围脂肪变性有关。在摄入5%或10%的大鼠组中观察到了体重增加减少，但这主要是由于饮食的不适口性。

GROUPS OF 15 MALE & 15 FEMALE RATS WERE MAINTAINED ON A DIET CONTAINING 0, 2.5, 5 OR 10% SPAN 80 FOR 16 WK WHICH RESULTED IN SIGNIFICANTLY INCR KIDNEY WT, ASSOC IN THE FEMALE GROUPS GIVEN 5 OR 10% WITH TUBULAR CHANGES OF UNCERTAIN PATHOLOGICAL SIGNIFICANCE. LIVER ENLARGEMENT WAS FOUND IN THE MALES & FEMALES ON THE HIGHEST DIETARY LEVEL. IN THE FEMALES THIS EFFECT WAS ASSOC WITH PERIPORTAL FATTY CHANGE. REDUCED WT GAIN WAS OBSERVED IN GROUPS GIVEN 5 OR 10%, BUT THIS WAS DUE LARGELY TO THE UNPALATABILITY OF THE DIET.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

当被消化时，脂肪酸和多元醇山梨坦都被吸收，但后者完全通过尿液排出。/山梨坦单硬脂酸酯/

WHEN DIGESTED, BOTH THE FATTY ACID & THE POLYHYDRIC ALCOHOL SORBITAN ARE ABSORBED, BUT THE LATTER IS COMPLETELY EXCRETED IN URINE. /SORBITAN MONOSTEARATE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  34021300
• 危险品运输编号：
  180kgs
• RTECS号：
  WG2932400
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319

制备方法与用途

司盘-80简介

司盘-80为黄色油状液体，易溶于水、乙醇、甲醇或醋酸乙酯，在矿物油中极微溶解。作为w/o型乳化剂，它具有很强的乳化和分散作用，并能与各类表面活性剂混用，尤其适应于与吐温-60复配使用。其HLB值为4.7，熔点在52-57℃之间。

用途

司盘80主要用作注射液及口服液的增溶剂或乳化剂；胶囊剂用分散剂；软膏剂用乳化剂和基质；栓剂用基质等。此外，在食品工业中，它也用作乳化剂。在食品和化妆品生产中作为乳化剂；在油漆、涂料工业中作分散剂；在钛白粉生产中作为稳定剂；在农药生产中作为杀虫剂、润湿剂、乳化剂；在石油制品中作为助溶剂；亦可作为防锈油的防锈剂。它还用于纺织和皮革的润滑剂和柔软剂。

应用

司盘-80可用作乳化剂、增溶剂、稳定剂、柔软剂、抗静电剂等，适用于医药、化妆品、纺织、油漆等领域。在食品工业中，它可以作为乳化剂用于饮料、奶糖、冰淇淋、面包、糕点、麦乳精、人造奶油和巧克力的生产；在纺织工业中用作腈纶的抗静电剂和柔软上油剂的组分；在食品、农药、医药、化妆品、涂料和塑料工业中，它用作乳化剂、稳定剂。作为PVC、EVA、PE等薄膜的防雾滴剂使用，在PVC中的用量为1.5～1.8%，在EVA中的用量为0.7～1%。

鉴别试验

由含量分析中所得的脂肪酸（油酸），其碘值应在80～100之间。碘值按OT-27方法测定。

含量分析

与“单月桂酸山梨醇酐酯(10042)”中的含量法相同。

毒性

ADl 0～25mg/kg（FAO/WHO，1994）。

使用限量

GB 2760-2001 (g/kg)：果蔬保鲜（涂膜）0.3；果汁（味）型饮料0.05；植物蛋白饮料、牛乳、面包、氢化植物油、糕点、奶糖，1.5。

化学性质

司盘-80为琥珀色至棕色的油状液体，相对密度约为1.430～1.460，熔点在52-57℃之间。它属于非离子性表面活性剂，可用于形成水包油乳液，并可与低HLB值表面活性剂结合形成油包水乳液。

生产方法 方法一

将70%的山梨醇加入不锈钢反应釜中，加入0.6%质量的失水催化剂（磷酸或对甲苯磺酸），在醇：酸=1：(1.5～1.7)摩尔比条件下升温至150℃以下，失水3h；然后将预热至90%的油酸和0.3%质量的酯化催化剂（KOH或NaOH）加入失水山梨醇中，在充氮情况下升温至210℃反应4～5h。当酸值小于8mg KOH/g时，反应结束。经静置、冷却、过滤后得产品。

方法二

将88 kg山梨糖醇投入反应釜中，减压脱水，脱水完毕后，压入精制好的油酸130 kg及适量氢氧化钠（作为催化剂）。开搅拌、抽真空、缓慢升温，在200～210℃下反应6 h。取样测酸值，当酸值为6～7时，酯化反应完成。冷却降温，静置24 h。分离黑色胶状物弃之，将上层澄清液转移至脱色釜内加热至约65℃左右用活性炭脱色，在80～85℃下脱色1 h后过滤得成品。

在真空条件下脱水5小时即可得到产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[(2R,3R,4S)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-hydroxyethyl] (Z)-octadec-9-enoate 、 Span(R) 20 生成 [2-[(2R,3R,4S)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-hydroxyethyl] octadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Optical fiber cable having a water absorptive member

  摘要：

  一种吸水组合物，包括热塑性弹性体作为第一成分，第二成分和第三成分选自以下组合物：水溶性树脂；从羧酸金属盐，多元醇，氨基醇，线性聚醚，糖类和糖醇中选择的亲水性化合物；以及从山梨酸脂肪酸酯，多元醇环氧乙醚和硅烷偶联剂中选择的表面处理剂。该组合物适用于生产用于保护光纤电缆光纤元件的吸水性成员。

  公开号：

  US05179611A1
• 作为产物：
  描述：

  失水山梨醇 、 油酸 以 磷酸肌酸 为溶剂， 以to give 18.34 g of sorbitan oleate的产率得到[2-[(2R,3R,4S)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-hydroxyethyl] (Z)-octadec-9-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sugar or sugar-alcohol fatty acid esters

  摘要：

  糖或糖醇脂肪酸酯，如蔗糖脂肪酸酯，通过将糖或糖醇、脂肪酸和催化剂活性量的脂肪水解酶的水混合物孵育，并从混合物中回收所得的酯来合成。

  公开号：

  US04614718A1

文献信息

• Optical fiber cable having a water absorptive member
  申请人：Tokai Rubber Industries, Ltd.

  公开号：US05179611A1

  公开（公告）日：1993-01-12

  A water absorptive composition comprising a thermoplastic elastomer as a first component, a second component and a third component selected from the group which consists of: a water-soluble resin; a hydrophilic compound selected from the group consisting of metal salt of carboxylic acid, polyhydric alcohol, amino alcohol, linear polyether, saccharide, and sugar alcohol; and a surface treating agent selected from the group consisting of sorbitan fatty acid ester, glycidyl ether of polyhydric alcohol, and silane coupling agent. The composition is suitably used for producing a water absorptive member for protecting optical fiber elements of an optical fiber cable.

  一种吸水组合物，包括热塑性弹性体作为第一成分，第二成分和第三成分选自以下组合物：水溶性树脂；从羧酸金属盐，多元醇，氨基醇，线性聚醚，糖类和糖醇中选择的亲水性化合物；以及从山梨酸脂肪酸酯，多元醇环氧乙醚和硅烷偶联剂中选择的表面处理剂。该组合物适用于生产用于保护光纤电缆光纤元件的吸水性成员。
• Concentrated emulsions of water-soluble polymers
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04435528A1

  公开（公告）日：1984-03-06

  Stable concentrated water-in-oil emulsions of water-soluble polymers such as polyacrylamide are provided by concentrating a water-in-oil preconcentrate emulsion of the water-soluble polymer containing an inverting surfactant in an amount sufficient to reduce the bulk viscosity of the preconcentrate emulsion.

  提供了稳定的浓缩水-油乳液，其中包含水溶性聚合物（如聚丙烯酰胺），通过浓缩含有反转表面活性剂的水-油预浓缩乳液，其含量足以降低预浓缩乳液的体积粘度。
• Medical adhesives
  申请人：Nitto Electric Industrial Co., Ltd.

  公开号：US05176916A1

  公开（公告）日：1993-01-05

  A medical adhesive comprising a plaster layer containing the following ingredients, characterized in that the ingredient 2 is incorporated in a larger amount than the ingredient 5 and in an amount not less than 25% by weight relative to the total amount of the ingredients 1.about.5, and the plaster layer is a W/O type: 1 a medicinal ingredient, 2 a hydrophobic polymer having a glass transition temperature (Tg) of -65.degree. C. to 35.degree. C. 3 a percutaneous absorption-promoting agent, 4 water, and 5 a hydrophilic polymer which is soluble or capable of swelling in water; and a medical adhesive which comprises a porous base layer in the plaster layer or in contact with the plaster layer, which enable stable release of the medicinal ingredient, the percutaneous absorption-promoting agents and so on and sustaining of the pharmacological effects over a long period.

  一种医用粘合剂，包含以下成分的膏药层，其特征在于成分2的含量比成分5更大，并且相对于成分1.约.5的总量不少于25％，且膏药层为W/O型：1药用成分，2具有-65°C至35°C玻璃转移温度（Tg）的疏水性聚合物，3穿透吸收促进剂，4水，5可溶于水或能够在水中膨胀的亲水性聚合物；以及一种医用粘合剂，其包括在膏药层中或与膏药层接触的多孔基层，使药用成分、穿透吸收促进剂等能够稳定释放，并且在长时间内维持药理效果。
• Quaternary ammonium adducts of polymerizable tertiary ammonium salts and
  申请人：Petrolite Corporation

  公开号：US04179549A1

  公开（公告）日：1979-12-18

  This invention relates to adducts of salts of polymerizable tertiary amines with acrylic compounds illustrated by acrylamide and acrylonitrile; to polymers and copolymers containing said adducts and to processes for preparing them. This invention also relates to the use of said polymers and copolymers, particularly in the clarification of turbid waters by flocculation or flotation of oil and/or suspended solids. In the preferred embodiment, the quaternary adduct monomer is: ##STR1## where X is an anion, preferably halide such as chloride or carboxylate such as acetate; and polymers and copolymers containing units thereof.

  本发明涉及聚合可三级胺盐与丙烯酸化合物（如丙烯酰胺和丙烯腈）的加合物，以及含有该加合物的聚合物和共聚物的制备方法。本发明还涉及所述聚合物和共聚物的使用，特别是通过絮凝或浮选油和/或悬浮固体来澄清浑浊水的使用。在首选实施例中，季铵加合物单体为：##STR1## 其中X是阴离子，最好是卤素离子（如氯离子）或羧酸盐（如乙酸盐）；以及含有该单体单元的聚合物和共聚物。
• Process for clarifying aqueous systems employing quaternary ammonium
  申请人：Petrolite Corporation

  公开号：US04224150A1

  公开（公告）日：1980-09-23

  This invention relates to adducts of salts of polymerizable tertiary amines with acrylic compounds illustrated by acrylamide and acrylonitrile; to polymers and copolymers containing said adducts and to processes for preparing them. This invention also relates to the use of said polymers and copolymers, particularly in the clarification of turbid waters by flocculation or flotation of oil and/or suspended solids. In the preferred embodiment, the quaternary adduct monomer is: ##STR1## where X is an anion, preferably halide such as chloride or carboxylate such as acetate; and polymers and copolymers containing units thereof.

  本发明涉及可聚合的三级胺盐与丙烯酰化合物（例如丙烯酰胺和丙烯腈）的加合物，含有该加合物的聚合物和共聚物以及制备它们的过程。本发明还涉及所述聚合物和共聚物的用途，特别是通过沉淀或浮选油和/或悬浮固体来澄清浑浊水的用途。在首选实施例中，季铵加合物单体为：##STR1## 其中X为阴离子，首选为卤素离子，例如氯离子或酰基离子，例如乙酸根离子；以及含有该单体单元的聚合物和共聚物。