4-methyl-N-[3-[(E)-3-(9-methylcarbazol-3-yl)prop-2-enoyl]phenyl]benzamide | 1401680-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-methyl-N-[3-[(E)-3-(9-methylcarbazol-3-yl)prop-2-enoyl]phenyl]benzamide
• CAS: 1401680-01-0
• 化学式: C₃₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 444.533
• InChiKey: SFUCEKBBLZIREF-GHRIWEEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.67h， 生成 4-methyl-N-[3-[(E)-3-(9-methylcarbazol-3-yl)prop-2-enoyl]phenyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  作为黄嘌呤氧化酶和酪氨酸酶抑制剂的N- {3- [3-（9-甲基-9 H-咔唑-3-基）-丙烯酰基]-苯基}-苯甲酰胺/酰胺衍生物的合成，生物学评估和分子对接

  摘要：

  3-甲酰基-9-甲基咔唑与3-氨基苯乙酮的各种酰胺的Claisen-Schmidt缩合反应得到N- {3- [3-（3-（9-甲基-9 H-咔唑-3-基）-丙烯酰基]-丙烯基]苯基}-苯甲酰胺/酰胺衍生物。研究了所有化合物的体外黄嘌呤氧化酶（XO），酪氨酸酶和黑色素生成抑制活性。大多数目标化合物具有比标准药物更强的XO抑制活性（IC 50  = 4.3–5.6μM）。有趣的是，发现带有环丙基环的化合物7q是最有效的XO抑制剂（IC 50  = 4.3μM）。分子建模研究深入了解了其与XO的结合模式。化合物7a，7d，7e，7克和7K被发现是酪氨酸酶的强效抑制剂（IC 50  = 14.01-17.52μM）。这些结果表明这些化合物可能用于设计和开发新型XO和酪氨酸酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.07.001