(2R,3R,4S)-8-bromo-4-(2-ethoxyethoxy)-5,7-bis(phenylmethoxy)-2-(4-phenylmethoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol | 1401236-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-8-bromo-4-(2-ethoxyethoxy)-5,7-bis(phenylmethoxy)-2-(4-phenylmethoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol
• CAS: 1401236-92-7
• 化学式: C₄₀H₃₉BrO₇
• 分子量: 711.649
• InChiKey: ZVYPASIZNSNUJU-HIERITDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-8-bromo-4-(2-ethoxyethoxy)-5,7-bis(phenylmethoxy)-2-(4-phenylmethoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 C₄₆H₄₁BrO₆S
  参考文献：
  名称：

  Unified approach to catechin hetero-oligomers: first total synthesis of trimer EZ–EG–CA isolated from Ziziphus jujuba

  摘要：

  我们合成了一种从紫竹中分离出来的儿茶素杂三聚体。在三个组成单体中，(§)-表儿茶素和(§)-表没食子儿茶素是通过从头合成制备的。三聚体的形成依赖于基于溴封端和正交活化的低聚物统一方法，达到了报告的天然产物结构。

  DOI：

  10.1039/c2ob26337h
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-4-(2-ethoxyethoxy)-5,7-bis(phenylmethoxy)-2-(4-phenylmethoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到(2R,3R,4S)-8-bromo-4-(2-ethoxyethoxy)-5,7-bis(phenylmethoxy)-2-(4-phenylmethoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Unified approach to catechin hetero-oligomers: first total synthesis of trimer EZ–EG–CA isolated from Ziziphus jujuba

  摘要：

  我们合成了一种从紫竹中分离出来的儿茶素杂三聚体。在三个组成单体中，(§)-表儿茶素和(§)-表没食子儿茶素是通过从头合成制备的。三聚体的形成依赖于基于溴封端和正交活化的低聚物统一方法，达到了报告的天然产物结构。

  DOI：

  10.1039/c2ob26337h

文献信息

• Unified approach to catechin hetero-oligomers: first total synthesis of trimer EZ–EG–CA isolated from Ziziphus jujuba
  作者：Takahisa Yano、Ken Ohmori、Haruko Takahashi、Takenori Kusumi、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1039/c2ob26337h

  日期：——

  A catechin hetero-trimer isolated from Ziziphus jujuba has been synthesized. Among three constituent monomers, (−)-epiafzelechin and (−)-epigallocatechin were prepared by de novo synthesis. Trimer formation relied on the unified approach to oligomers based on the bromo-capping and the orthogonal activation, reaching the reported structure of the natural product.

  我们合成了一种从紫竹中分离出来的儿茶素杂三聚体。在三个组成单体中，(§)-表儿茶素和(§)-表没食子儿茶素是通过从头合成制备的。三聚体的形成依赖于基于溴封端和正交活化的低聚物统一方法，达到了报告的天然产物结构。