2,5,11-trimethyl-10H-pyrido[3,4-b]carbazol-2-ium;iodide | 1402167-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,5,11-trimethyl-10H-pyrido[3,4-b]carbazol-2-ium;iodide
• CAS: 1402167-08-1
• 化学式: C₁₈H₁₇N₂*I
• 分子量: 388.251
• InChiKey: NKCLQPJSTGGJTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  19.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isoellipticine 、 碘甲烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以46.7%的产率得到2,5,11-trimethyl-10H-pyrido[3,4-b]carbazol-2-ium;iodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of novel isoellipticine derivatives and salts

  摘要：

  本研究介绍了新型 7-取代异埃利哌啶和异埃利哌啶鎓盐的合成，并对合成路线进行了优化，这是一类新型抗癌剂。利用拓扑异构酶 II 脱腺苷酸化试验和 NCI 筛选对生物活性进行了初步评估，结果表明这些化合物具有很强的抗癌活性。有趣的是，拓扑异构酶 II 脱腺苷酸化验和 NCI 筛选结果之间的相关性很低，这表明拓扑异构酶 II 并不是这一类新化合物抗癌活性的最重要生物靶点。研究结果还表明，溶解性并不是异椭圆苷盐活性的限制因素。总共制备了 20 种新型鞣花啶类似物，并完成了 13 种异鞣花啶衍生物和盐的全面抗癌分析。其中两种化合物对中枢神经系统癌细胞株具有明显的特异性，是未来开发的先导化合物。

  DOI：

  10.1039/c2ob26181b

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel isoellipticine derivatives and salts
  作者：Charlotte M. Miller、Elaine C. O'Sullivan、Ken J. Devine、Florence O. McCarthy

  DOI：10.1039/c2ob26181b

  日期：——

  Synthesis of novel 7-substituted isoellipticines and isoellipticinium salts is described, with optimisation of routes, representing a new class of anti-cancer agent. Initial assessment of biological activity using a topoisomerase II decatenation assay and NCI screening highlighted strong anti-cancer activity, further developed in a panel of isoellipticinium salts. Interestingly, low correlation between results of the topoisomerase II decatenation assay and NCI screen throughout the panel suggest that topo II is not the most important biological target with respect to anti-cancer activity in this new class of compounds. Results also suggest that solubility is not the limiting factor in activity of the isoellipticinium salts. Overall, 20 novel ellipticine analogues were prepared and full anti-cancer profiling was completed for 13 isoellipticine derivatives and salts. Two compounds display significant specificity towards CNS cancer cell lines and are lead compounds for future development.

  本研究介绍了新型 7-取代异埃利哌啶和异埃利哌啶鎓盐的合成，并对合成路线进行了优化，这是一类新型抗癌剂。利用拓扑异构酶 II 脱腺苷酸化试验和 NCI 筛选对生物活性进行了初步评估，结果表明这些化合物具有很强的抗癌活性。有趣的是，拓扑异构酶 II 脱腺苷酸化验和 NCI 筛选结果之间的相关性很低，这表明拓扑异构酶 II 并不是这一类新化合物抗癌活性的最重要生物靶点。研究结果还表明，溶解性并不是异椭圆苷盐活性的限制因素。总共制备了 20 种新型鞣花啶类似物，并完成了 13 种异鞣花啶衍生物和盐的全面抗癌分析。其中两种化合物对中枢神经系统癌细胞株具有明显的特异性，是未来开发的先导化合物。