N,1,5-tribenzyl-2-methyl-4-phenylpyrrole-3-carbothioamide | 1394950-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N,1,5-tribenzyl-2-methyl-4-phenylpyrrole-3-carbothioamide
• CAS: 1394950-77-6
• 化学式: C₃₃H₃₀N₂S
• 分子量: 486.681
• InChiKey: ULRJKOYUJTWHMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1,3-Dithiolan-2-ylidene)-4,6-diphenylhex-5-yn-2-one 、 苄胺 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到N,1,5-tribenzyl-2-methyl-4-phenylpyrrole-3-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  偕 - Dialkylthio vinylallenes：在吡咯和噻吩的合成发散烷硫基调节反应性和应用。

  摘要：

  首次获得了gem-二烷硫基乙烯基丙二烯，并将其用于通过多米诺环化发散合成完全取代的吡咯和噻吩。这两个环化途径被硫基调控。合理的反应机理进行了介绍和通过DFT计算支持。在噻吩的形成中发现了前所未有的无金属碳硫键化反应。

  DOI：

  10.1039/c2cc33857b

文献信息

• Mechanistic understanding of domino cyclization between gem-dialkylthio vinylallenes and benzylamine towards economic synthesis: a computational study
  作者：Haiyan Yuan、Yiying Zheng、Zhongxue Fang、Xihe Bi、Jingping Zhang

  DOI：10.1039/c3gc42259c

  日期：——

  DFT investigations are carried out to improve the domino cyclization between gem-dialkylthio vinylallenes and benzylamine. Economic reaction approaches were explored, namely, this reaction can occur under organic solvent-free conditions either catalyzed by trace water or self-catalyzed by BnNH2. Three types of reactions (DMSO-assisted, trace water-catalyzed, and self-catalyzed by BnNH2) shared the

  进行了DFT研究，以改善宝石-二烷硫基乙烯基亚丙基和苄胺之间的多米诺环化。探索了经济的反应方法，即该反应可以在痕量水催化或BnNH 2自催化的无有机溶剂条件下进行。三种类型的反应（DMSO辅助，痕量水催化和BnNH 2自身催化）具有相同的反应机理，其中BnNH 2对硫代酰胺中间体Re的烯丙基碳具有亲核攻击作用。对于痕量水催化反应，还发现了另一种机制，即BnNH 2攻击Re的构象异构体的羰基碳。在研究的机理中，痕量水催化的机理被认为是最有效，最方便的吡咯合成方法。实验观察进一步证实了我们的计算结果，这为吡咯的合成开辟了新的策略。
• gem-Dialkylthio vinylallenes: alkylthio-regulated reactivity and application in the divergent synthesis of pyrroles and thiophenes
  作者：Zhongxue Fang、Haiyan Yuan、Ying Liu、Zixun Tong、Huiqin Li、Jin Yang、Badru-Deen Barry、Jianquan Liu、Peiqiu Liao、Jingping Zhang、Qun Liu、Xihe Bi

  DOI：10.1039/c2cc33857b

  日期：——

  gem-Dialkylthio vinylallenes were obtained for the first time and applied to the divergent synthesis of fully-substituted pyrroles and thiophenes by domino cyclizations. These two cyclization pathways were regulated by alkylthio groups. Plausible reaction mechanisms were presented and supported by DFT calculations. An unprecedented metal-free carbothiolation was discovered in the formation of thiophenes

  首次获得了gem-二烷硫基乙烯基丙二烯，并将其用于通过多米诺环化发散合成完全取代的吡咯和噻吩。这两个环化途径被硫基调控。合理的反应机理进行了介绍和通过DFT计算支持。在噻吩的形成中发现了前所未有的无金属碳硫键化反应。