N-[(1R,2R)-2-(1-吡咯烷基)环己基]-N'-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-Β-D-吡喃葡萄糖基)硫脲 | 942939-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(1R,2R)-2-(1-吡咯烷基)环己基]-N'-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-Β-D-吡喃葡萄糖基)硫脲
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(Acetoxymethyl)-6-(3-((1R,2R)-2-(pyrrolidin-1-yl)cyclohexyl)thioureido)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(1R,2R)-2-pyrrolidin-1-ylcyclohexyl]carbamothioylamino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 942939-99-3
• 化学式: C₂₅H₃₉N₃O₉S
• 分子量: 557.665
• InChiKey: QTWSSJFYKFDQAA-YFHVVFTDSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(吡咯烷-1-基)环己烷-1-胺 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到N-[(1R,2R)-2-(1-吡咯烷基)环己基]-N'-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-Β-D-吡喃葡萄糖基)硫脲
  参考文献：
  名称：

  β-酮酸与酮亚胺的氢键对映选择性脱羧曼尼希反应：在合成抗HIV药物DPC 083中的应用

  摘要：

  成功的关键：标题反应可轻松获得富含对映体的3,4-二氢喹唑啉-2（1 H）-，其中一个具有季生立体中心的收率高，对映选择性极好。随后的转化可方便地制备抗HIV药物DPC 083和N融合的多环化合物，而不会损失对映体过量。

  DOI：

  10.1002/anie.201210361
• 作为试剂：
  描述：

  4-benzylidene-3-methyl-1-phenylpyrazolone 、 反-2-羟基-β-硝基苯乙烯 在 N-[(1R,2R)-2-(1-吡咯烷基)环己基]-N'-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-Β-D-吡喃葡萄糖基)硫脲 、 苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  螺[苯并二氢吡喃-3,3'-吡唑]与全碳季立体中心支架的不对称合成通过与双官能胺-硫脲的有机催化剂一氧杂迈克尔-级联策略†

  摘要：

  有效的手性双官能胺硫脲催化4-烯基吡唑啉-3-酮向（E）-2-（2-硝基乙烯基）苯酚的级联oxa-Michael-Michael加成反应，以合成含有螺[chroman-3]的手性杂环系统，3'-吡唑]支架已被开发。在低催化剂（15mol％）浓度下，该反应以高至优异的产率（高达98％）提供了所需的产物，具有中等至高的对映选择性（高达99％）和非对映选择性（高达20∶1）。该催化不对称反应为合成手性螺[chroman-3,3'-吡唑]衍生物提供了一条有效途径，该衍生物含有三个具有潜在药物活性的连续立体中心。

  DOI：

  10.1039/c5ra17792h