4-benzylidene-3-methyl-1-phenylpyrazolone | 23901-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-benzylidene-3-methyl-1-phenylpyrazolone
• 英文别名: 4-benzylidene-5-methyl-2-phenylpyrazolone；4-benzylidene-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one；4-benzylidene-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one；1-Phenyl-3-methyl-4-benzal-5-pyrazolone；4-benzylidene-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 23901-60-2
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00224208
• 分子量: 262.311
• InChiKey: ZWJMMDQHGRHUCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzylidene-3-methyl-1-phenylpyrazolone 在 tetraphosphorus decasulfide 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-3-Dimethylamino-2-{1-phenyl-4-[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-5-thioxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl}-propenal
  参考文献：
  名称：

  Awad, Ibrahim M. A.; Hassan, Khairy M., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 45, p. 155 - 160

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-methyl-4-<(4-iodophenylamino)phenyl>methyl-5-pyrazolone 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以40%的产率得到4-benzylidene-3-methyl-1-phenylpyrazolone
  参考文献：
  名称：

  将杂环CH酸加到甲亚胺的C = N键上

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00503664

文献信息

• NHC-Catalyzed Asymmetric Formal [4 + 2] Annulation To Construct Spirocyclohexane Pyrazolone Skeletons
  作者：Chengtao Zhao、Kuangxi Shi、Gao He、Qingxiu Gu、Zhenyuan Ru、Limin Yang、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02927

  日期：2019.10.4

  A chiral N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed [4 + 2] annulation of γ-chloroenals and α-arylidene pyrazolinones was developed in the absence of expensive oxidants. The reaction proceeds smoothly via a vinyl enolate intermediate to afford spirocyclohexane pyrazolones in moderate to good yield (up to 86%) with high diastereoselectivities (up to 15:1 dr) and excellent enantioselectivities (up to >99%

  在没有昂贵的氧化剂的情况下，开发了手性N-杂环卡宾（NHC）催化的[4 + 2]环化的γ-氯烯醛和α-亚芳基吡唑啉酮。反应通过烯酸乙烯酯中间体平稳进行，以中等至良好的收率（高达86％）提供螺环己烷吡唑啉酮，具有高非对映选择性（高达15：1 dr）和优异的对映选择性（高达> 99％ee）。
• Organocatalytic asymmetric one-pot sequential reaction: synthesis of highly substituted spirocyclohexanepyrazolones with six contiguous stereogenic carbons
  作者：Ping Sun、Chang-Yu Meng、Feng Zhou、Xin-Sheng Li、Jian-Wu Xie

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.038

  日期：2014.12

  An atom-economical synthesis of chiral polyfunctionalized spiropyrazolone derivatives based on the development of a new organocatalytic enantioselective one-pot sequential Michael/Michael/Aldol reaction of 1,3-dicarbonyl compounds with unsaturated pyrazolones and α,β-unsaturated aldehydes has been developed. The notable features of this one-pot sequential process include the generation of up to six

  基于新的1,3-二羰基化合物与不饱和吡唑啉酮和α，β-不饱和醛类的有机催化对映选择性一锅顺序Michael / Michael / Aldol反应的开发，开发了一种手性多官能螺并吡咯烷酮衍生物的原子经济合成方法。这种一锅法连续过程的显着特征包括最多生成六个连续的立体碳中心，包括一个具有高对映选择性（高达95％ee）和出色的非对映选择性（> 99：1 dr）的四级立体中心和五个三级立体中心。
• Highly enantioselective cascade synthesis of spiropyrazolones
  作者：Alex Zea、Andrea-Nekane R. Alba、Andrea Mazzanti、Albert Moyano、Ramon Rios

  DOI：10.1039/c1ob05753g

  日期：——

  An efficient synthesis of spiropyrazolones based on organocatalysis is described. The reaction between pyrazolones, enolizable aldehydes and enals is catalyzed by secondary amine catalysts and affords the final spiro compounds bearing four contiguous chiral centers in good yields and excellent diastereo- and enantioselectivities.

  描述了基于有机催化的螺并吡唑啉酮的有效合成。吡唑啉酮，烯醇化醛和烯醛之间的反应被仲胺催化剂催化，并以高收率和优异的非对映和对映选择性提供了带有四个连续手性中心的最终螺环化合物。
• Darstellung einiger 4H-Pyrano[2.3-c]pyrazolderivate
  作者：H.-H. Otto

  DOI：10.1002/ardp.19743070609

  日期：——

  Aus 4‐Aryliden‐5‐pyrazolonen und Malondinitril werden in Gegenwart von Natriummethylat die Titelverbindungen erhalten.

  在甲醇钠存在下，由 4-亚芳基-5-吡唑啉酮和丙二腈得到标题化合物。
• Bisphosphine catalyzed sequential [3 + 2] cycloaddition and Michael addition of ynones with benzylidenepyrazolones <i>via</i> dual α′,α′-C(sp³)–H bifunctionalization to construct cyclopentanone-fused spiro-pyrazolones
  作者：Jiayong Zhang、Zhiwei Miao

  DOI：10.1039/c8ob02675k

  日期：——

  A bisphosphine-catalyzed sequential [3 + 2] cycloaddition and Michael addition reaction of ynones with benzylidenepyrazolones has been developed. Under the catalysis of DPPB [1,4-bis(diphenylphosphino)butane], the reaction proceeded smoothly to give spiro-[cyclopentanone] pyrazolone derivatives in moderate to good yields with good diastereoselectivities via sequential dual α′,α′-C(sp3)–H bifunctionalization

  已开发出双膦催化的顺序[3 + 2]环加成反应以及炔酮与亚苄基吡唑并酮的Michael加成反应。在DPPB [1,4-双（二苯基膦基）丁烷]的催化下，反应顺利进行，通过连续的双α'，α'-C（sp 3）–H双功能环化。该策略为合成螺-[环戊酮]吡唑啉酮提供了一条新颖的途径，所述螺-[环戊酮]吡唑啉酮含有三个具有潜在药物活性的连续立体中心。