2-cyano-3-cyclopropylacrylic acid | 98895-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-cyano-3-cyclopropylacrylic acid
• 英文别名: 2-Cyano-3-cyclopropyl-acrylic acid；2-cyano-3-cyclopropylprop-2-enoic acid
• CAS: 98895-60-4
• 化学式: C₇H₇NO₂
• 分子量: 137.138
• InChiKey: FZERGXZRBYBPDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-cyclopropylacrylic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(3-((5-chloro-2-((2-methoxy-4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)amino)pyrimidin-4-yl)oxy)-phenyl)-2-cyano-3-cyclopropylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计和共价可逆抑制剂的合成，以克服EGFR中的耐药性。

  摘要：

  共价激酶抑制剂在治疗EGFR依赖型非小细胞肺癌（NSCLC）方面的临床成功使人们对活性小分子的认识焕然一新。获得的对一线EGFR抑制剂的耐药性仍然是NSCLC的主要瓶颈，目前已通过应用微调共价药物解决。在这里，我们报告具有共价但可逆战斗部的新型EGFR抑制剂的设计，合成和生化评估。衍生自苯胺嘧啶和3-取代的2-氰基丙烯酰胺支架的一系列WZ4002类似物，对临床相关的EGFR L858R和EGFR L858R / T790M表现出强大的选择性抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.04.038
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸 、 环丙甲醛 在 四氢吡咯 、 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以82%的产率得到2-cyano-3-cyclopropylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉衍生物与共价可逆弹头作为潜在 FGFR4 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  成纤维细胞生长因子受体 4 (FGFR4) 与辅助受体一起调节调节基本过程的下游蛋白的激活，而 FGFR4 活性升高与肝细胞癌 (HCC) 相关。因此，FGFR4 是一种很有前景的 HCC 治疗靶点。基于BLU9931，我们通过共价可逆策略设计合成了一系列苯基喹唑啉衍生物作为FGFR4的新型抑制剂。其中，一种新型化合物( C3 )显示出FGFR4和细胞增殖抑制活性。细胞机制研究表明，化合物C3通过阻断 FGFR4 信号通路诱导细胞凋亡。进一步的机制研究表明，C3具有可逆的共价结合能力，可作为开发新型FGFR4共价可逆抑制剂的参考。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105673

文献信息

• Tyrosine kinase inhibitors
  申请人：Principia Biopharma Inc.

  公开号：US08673925B1

  公开（公告）日：2014-03-18

  The present disclosure provides compounds such as pyrazolpyrimidine compounds, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are tyrosine kinase inhibitors, in particular BLK, BMX, EGFR, HER2, HER4, ITK, TEC, BTK, and TXK and are therefore useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of tyrosine kinases such as cancer and inflammatory diseases such as arthritis, and the like. Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof and processes for preparing such compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本公开提供了诸如吡唑嘧啶化合物以及药学上可接受的盐，这些化合物是酪氨酸激酶抑制剂，特别是BLK、BMX、EGFR、HER2、HER4、ITK、TEC、BTK和TXK，因此可用于治疗可通过抑制酪氨酸激酶治疗的疾病，例如癌症和炎症性疾病如关节炎等。还提供了含有此类化合物以及药学上可接受的盐的药物组合物，以及制备此类化合物和药学上可接受的盐的方法。
• [EN] IMMUNOPROTEASOME INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'IMMUNOPROTÉASOME
  申请人：PRINCIPIA BIOPHARMA INC

  公开号：WO2019099582A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  Provided herein are compounds, such as a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, that are immunoproteasome (such as LMP2 and LMP7) inhibitors. The compounds described herein can be useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of immunoproteasomes. Also provided herein are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本文提供了化合物，例如式（I）的化合物，或其药用可接受的盐，这些化合物是免疫蛋白酶体（如LMP2和LMP7）抑制剂。本文描述的化合物可用于治疗通过抑制免疫蛋白酶体可治疗的疾病。本文还提供了含有这些化合物的药物组合物和制备这些化合物的方法。
• KINASE INHIBITORS
  申请人：PRINCIPIA BIOPHARMA, INC.

  公开号：US20140323464A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  Provided herein are kinase inhibiting compounds and methods of using the same.

  提供的是激酶抑制化合物及其使用方法。
• [EN] REVERSIBLE COVALENT PYRROLO- OR PYRAZOLOPYRIMIDINES USEFUL FOR THE TREATMENT CANCER AND AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] PYRROLOPYRIMIDINES OU PYRAZOLOPYRIMIDINES COVALENTES RÉVERSIBLES UTILES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER ET DE MALADIES AUTO-IMMUNES
  申请人：PRINCIPIA BIOPHARMA INC

  公开号：WO2013191965A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  Oral pharmaceutical formulations comprising reversible covalent compounds having a Michael acceptor moiety, a process of their production, and use of these formulations for the treatment of diseases treatable by such compounds such as cancer and autoimmune diseases.

  口服药物制剂，包含具有迈克尔受体基团的逆合成共价化合物，这些化合物的生产过程，以及这些制剂用于治疗可通过此类化合物治疗的疾病，如癌症和自身免疫疾病。
• [EN] PYRIMIDINE PYRAZOLYL DERIVATIVES AND THEIR USE AS IRAK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLYLE PYRIMIDINE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS D'IRAK
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2015106058A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  The present invention provides compounds of Formula (II) for the treatment of cancer, rheumatoid arthritis and other diseases.

  本发明提供了用于治疗癌症、类风湿性关节炎和其他疾病的化合物（II）的公式。