4-(2-Chloro-ethyl)-5-methyl-2-phenyl-oxazole | 929094-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2-Chloro-ethyl)-5-methyl-2-phenyl-oxazole
• 英文别名: Oxazole, 4-(2-chloroethyl)-5-methyl-2-phenyl-；4-(2-chloroethyl)-5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 929094-26-8
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO
• 分子量: 221.686
• InChiKey: OQOWOSBZTXEJBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Chloro-ethyl)-5-methyl-2-phenyl-oxazole 、 rac-2-ethoxy-3-(1H-indol-4-yl)-propionic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 rac-2-ethoxy-3-{1-[2-(5-methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-ethyl]-1H-indol-4-yl}-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design of indole propionic acids as novel PPARα/γ co-agonists

  摘要：

  In the quest for novel PPARalpha/gamma co-agonists as putative drugs for the treatment of type 2 diabetes and dyslipidemia, we have used a structure-based design approach to identify propionic acids with a 1,5-disubstituted indole scaffold as potent PPARalpha/gamma activators. Compounds 13, 24, and 28 are examples of submicromolar dual agonists with different alpha/gamma EC50 ratios that are selective against the delta-isoform. Analysis of the X-ray complex structure of PPARgamma with the indole propionic acid 13 provides a rationalization for some of the observed SAR.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.007

文献信息

• [EN] HYPOGLYCEMIC THIAZOLIDINEDIONE DERIVATIVES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1989008651A1

  公开（公告）日：1989-09-21

  (EN) Hypoglycemic thiazolidine-2,4-dione derivatives, of formula (I), wherein the dotted line represents a bond or no bonds; V is -CH=CH-, -N=CH-, -CH=N- or S; W is CH2, CHOH, CO, C=NOR or -CH=CH-; X is S, O, NR1, -CH=N- or -N=CH-; Y is CH or N; Z is hydrogen, (C1-C7)alkyl, (C3-C7)cycloalkyl, phenyl, naphthyl, pyridyl, furyl, thienyl or phenyl mono- or disubstituted with the same or different groups which are (C1-C3)alkyl, trifluoromethyl, (C1-C3)alkoxy, fluoro, chloro or bromo; Z1 is hydrogen or (C1-C3)alkyl; R is hydrogen or methyl; and n is 1, 2 or 3; a pharmaceutically acceptable cationic salt thereof; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof when the compound contains a basic nitrogen.(FR) On a mis au point des dérivés de thiazolidine-2,4-dione hypoglycémiques de la formule (I), dans laquelle la ligne pointillée représente une liaison ou pas de liason; V représente -CH=CH-, -N=CH- ou S; W représente CH2, CHOH, CO, C=NOR ou -CH=CH-; X représente S, O, NR1, -CH=N- ou -N=CH-, Y représente CH ou N; Z représente de l'hydrogène, alkyle (C1-C7), cycloalkyle (C3-C7), phényle, naphthyle, pyridyle, furyle, thiényle ou phényle mono- ou disubstitué avec les mêmes groupes ou des groupes différents qui sont alkyle (C1-C3), trifluorométhyle, alkoxy(C1-C3), fluoro, chloro ou bromo; Z1 représente de l'hydrogène ou de l'alkyle (C1-C3); R représente de l'hydrogène ou du méthyle; et n représente 1, 2, ou 3; un sel cationique pharmaceutiquement acceptable desdits dérivés ou un sel d'addition acide pharmaceutiquement acceptable de ceux-ci lorsque le composé contient une azote basique.