3-(2-Fluorophenyl)-1-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1001026-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-Fluorophenyl)-1-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1001026-65-8
• 化学式: C₁₅H₁₁FO₂
• 分子量: 242.25
• InChiKey: RORKPAFAGITOSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酮 、 2-氟苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(2-Fluorophenyl)-1-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过构效关系研究抑制氟化和羟基查耳酮对RAW 264.7巨噬细胞中脂多糖刺激的ROS产生的抑制作用

  摘要：

  基于先前的氟化和/或羟基化查耳酮研究的重要性，将三十六种化合物设计为带有氟，三氟甲基或三氟甲氧基苯基丙烯酮的苯基或羟基苯基，并通过一步法应用修饰的Claisen-Schmidt缩合反应进行合成。评估了合成的化合物对RAW 264.7巨噬细胞中LPS刺激的ROS产生的抑制作用。结构-活性关系（SAR）研究表明，具有对-羟基苯基与间-氟或间-三氟甲基苯基结合，以及间/对-羟基苯基与邻位结合的化合物-三氟甲氧基苯基在抑制RAW 264.7巨噬细胞中LPS刺激的ROS产生中起重要作用。在具有对-羟基苯基基团和邻-三氟甲氧基苯基基团的化合物30中观察到对RAW 264.7巨噬细胞中LPS刺激的ROS产生的最显着的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.061

文献信息

• [EN] INDENONE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME<br/>[FR] DÉRIVÉ D'INDÉNONE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE COMPRENANT
  申请人：KOREA RES INST CHEM TECH

  公开号：WO2011030955A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  An indenone derivative of formula (1) is effective in enhancing the activity of osteoblastic cells and inhibiting bone resorption by osteoclastic cells, and a pharmaceutical composition comprising the indenone derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof is useful for preventing or treating bone diseases such as osteoporosis.

  式（1）的吲哚酮衍生物能够增强成骨细胞的活性，抑制破骨细胞的骨吸收作用，含有该吲哚酮衍生物或其药用盐的药用组合物可用于预防或治疗骨质疏松等骨病。
• Indenone Derivative and Pharmaceutical Composition Comprising Same
  申请人：Heo Jung Nyoung

  公开号：US20120214991A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  An indenone derivative of formula (1) is effective in enhancing the activity of osteoblastic cells and inhibiting bone resorption by osteoclastic cells, and a pharmaceutical composition comprising the indenone derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof is useful for preventing or treating bone diseases such as osteoporosis.

  式（1）的吲哚酮衍生物能够有效增强成骨细胞的活性，抑制破骨细胞的骨吸收作用，含有该吲哚酮衍生物或其药学上可接受的盐的药物组合物对预防或治疗骨疾病如骨质疏松症具有益处。
• INDENONE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME
  申请人：Korea Research Institute Of Chemical Technology

  公开号：EP2475649A1

  公开（公告）日：2012-07-18
• US8877747B2
  申请人：——

  公开号：US8877747B2

  公开（公告）日：2014-11-04
• Inhibition of LPS-stimulated ROS production by fluorinated and hydroxylated chalcones in RAW 264.7 macrophages with structure-activity relationship study
  作者：Ganesh Bist、Nirmala Tilija Pun、Til Bahadur Thapa Magar、Aarajana Shrestha、Hye Jin Oh、Amrita Khakurel、Pil-Hoon Park、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.061

  日期：2017.3

  previous fluorinated and/or hydroxylated chalcones studies, thirty-six compounds were designed as phenyl or hydroxyphenyl bearing fluoro, trifluoromethyl or trifluoromethoxy phenyl propenones and synthesized by applying modified Claisen-Schmidt condensation reaction as a single step. Inhibitory effects of the synthesized compounds on ROS production stimulated by LPS in RAW 264.7 macrophage were evaluated

  基于先前的氟化和/或羟基化查耳酮研究的重要性，将三十六种化合物设计为带有氟，三氟甲基或三氟甲氧基苯基丙烯酮的苯基或羟基苯基，并通过一步法应用修饰的Claisen-Schmidt缩合反应进行合成。评估了合成的化合物对RAW 264.7巨噬细胞中LPS刺激的ROS产生的抑制作用。结构-活性关系（SAR）研究表明，具有对-羟基苯基与间-氟或间-三氟甲基苯基结合，以及间/对-羟基苯基与邻位结合的化合物-三氟甲氧基苯基在抑制RAW 264.7巨噬细胞中LPS刺激的ROS产生中起重要作用。在具有对-羟基苯基基团和邻-三氟甲氧基苯基基团的化合物30中观察到对RAW 264.7巨噬细胞中LPS刺激的ROS产生的最显着的抑制作用。