4-Amino-6-phenyl-8-β-D-ribofuranosyl-7(8H)-pteridinon | 79378-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Amino-6-phenyl-8-β-D-ribofuranosyl-7(8H)-pteridinon
• 英文别名: 4-amino-6-phenyl-8-β-D-erythro-pentofuranosyl-7(8H)-pteridone；4-amino-8-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-phenylpteridin-7-one
• CAS: 79378-86-2
• 化学式: C₁₇H₁₇N₅O₅
• 分子量: 371.352
• InChiKey: XCFCJAOANCFNRN-DMEFTLKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Amino-6-phenyl-8-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-7(8H)-pteridinon 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到4-Amino-6-phenyl-8-β-D-ribofuranosyl-7(8H)-pteridinon
  参考文献：
  名称：

  Harris, Roger; Pfleiderer, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 8, p. 1457 - 1468

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleosides Part LXVI I^[ ^]: Synthesis of 4-Amino-7(8H)Pteridinone-N₈-Nucleosides—Structural Analogs of Adenosine
  作者：Oliver Jungmann、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1080/15257770903054241

  日期：2009.8.11

  Various 4-amino-7(8H)pteridones (6, 12, 14, 15, 20, 22) have been glycosylated with 1-chloro-2′-deoxy-D-ribofuranose derivatives (25, 26) applying the new DBU-salt method to form the N8-2′-deoxy-D-ribofuranosides (27–36) which can be regarded as 2′-deoxyadenosine analogs. Analogously reacted the 2-N,N-dimethyl-amino-methyleneimino-7(8H)pteridones (43–48) to give preferentially the corresponding N8-ß-D-anomers

  各种 4-氨基-7(8H) 蝶啶酮 (6, 12, 14, 15, 20, 22) 已被 1-氯-2'-脱氧-D-呋喃核糖衍生物 (25, 26) 糖基化，应用新的 DBU-盐法形成 N8-2'-脱氧-D-呋喃核糖苷 (27-36)，可视为 2'-脱氧腺苷类似物。2-N,N-二甲基-氨基-亚甲基亚氨基-7（8H）蝶啶酮（43-48）类似地反应，优先得到相应的 N8-β-D-端基异构体（49-55）。1-溴-2,3,5-三-O-苯甲酰基-aD-呋喃核糖 (56) 的核糖基化也与 6、12、15、45 和 46 一起进行，得到 N8-β-D-呋喃核糖苷 57– 61. 糖脱保护分别导致游离的 N8-2'-deoxy-ß-D-ribofuranosides 37-42 和 N8-ß-D-ribofurano-sides 62-65。在 Vorbrüggen 条件下通过甲硅烷基方法进行的糖基化与 6、12
• US6451530B1
  申请人：——

  公开号：US6451530B1

  公开（公告）日：2002-09-17