methyl 4,6-dideoxy-4-fluoro-α-L-talopyranoside | 402832-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4,6-dideoxy-4-fluoro-α-L-talopyranoside
• 英文别名: Methyl 4,6-dideoxy-4-fluoro-alpha-L-talopyranoside；(2R,3R,4S,5S,6S)-5-fluoro-2-methoxy-6-methyloxane-3,4-diol
• CAS: 402832-06-8
• 化学式: C₇H₁₃FO₄
• 分子量: 180.176
• InChiKey: WCZPVPNFOMVCDD-CQOGJGKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-dideoxy-4-fluoro-α-L-talopyranoside 、 、 disodium;carbonate 、 Acetic anhydride ethyl acetate 在 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 乙醚 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 反应 6.0h， 以to give 4,6-dideoxy-4-fluoro-1,2,3-tri-O-acetyl-L-talopyranose (WP 556) (FIG. 3) (50 g, 0.171 mol)的产率得到4,6-dideoxy-4-fluoro-1,2,3-tri-O-acetyl-L-talopyranose
  参考文献：
  名称：

  Methods and compositions for the manufacture of halogenated anthracyclines with increased antitumor activity, other anthracyclines, halogenated sugars, and glycosyl donors

  摘要：

  本发明揭示了通过糖分部分连接的新型卤代蒽环素。这些同系物在体外对多种肿瘤细胞系表现出高活性。在多柔比星（DOX）敏感的细胞系中，它们至少与DOX一样细胞毒性，并且在某些情况下更强。这些4'-和6'-氟代蒽环素中的许多对多药耐药肿瘤比DOX更有效，和/或比DOX对DOX敏感细胞更有效。本发明的化合物还具有抗淀粉样生成效应，考虑在治疗阿尔茨海默病中使用这些化合物。

  公开号：

  US06355784B1

文献信息

• US6355784B1
  申请人：——

  公开号：US6355784B1

  公开（公告）日：2002-03-12
• Methods and compositions for the manufacture of halogenated anthracyclines with increased antitumor activity, other anthracyclines, halogenated sugars, and glycosyl donors
  申请人：——

  公开号：US06355784B1

  公开（公告）日：2002-03-12

  The present invention discloses new and novel halogenated anthracyclines linked through the saccharide portions. These congeners show high activity in vitro against several tumor cell lines. In doxorubicin (DOX) sensitive cell lines, they are at least as cytotoxic as DOX and in some cases more so. Many of these 4′- and 6′-fluorinated anthracyclines are more effective against multidrug-resistant tumors than was DOX, and/or have greater effectiveness than DOX against DOX sensitive cells. The compounds of this invention also have anti-amyloidogenic effects and the use of these compounds in the treatment of Alzheimer's disease is contemplated.

  本发明揭示了通过糖分部分连接的新型卤代蒽环素。这些同系物在体外对多种肿瘤细胞系表现出高活性。在多柔比星（DOX）敏感的细胞系中，它们至少与DOX一样细胞毒性，并且在某些情况下更强。这些4'-和6'-氟代蒽环素中的许多对多药耐药肿瘤比DOX更有效，和/或比DOX对DOX敏感细胞更有效。本发明的化合物还具有抗淀粉样生成效应，考虑在治疗阿尔茨海默病中使用这些化合物。