3-氯-6-(2-甲基苯基)-哒嗪 | 96225-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-氯-6-(2-甲基苯基)-哒嗪
• 英文名称: 3-chloro-6-(o-tolyl)pyridazine
• 英文别名: 3-chloro-6-(ortho-tolyl)pyridazine；3-Chloro-6-(2-methylphenyl)pyridazine
• CAS: 96225-49-9
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂
• mdl: MFCD06801336
• 分子量: 204.659
• InChiKey: NWOBIVPDWBWZJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-6-(2-甲基苯基)-哒嗪 、 4-羟基哌啶 以 正丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到3-(4-hydroxypiperidino)-6-(o-tolyl)pyridazine
  参考文献：
  名称：

  6-芳基-3-（羟基聚亚甲基氨基）哒嗪在癫痫动物模型中的合成及活性。

  摘要：

  合成了一系列6-芳基-3-（羟基聚亚甲基氨基）哒嗪衍生物，并评估了其抗惊厥活性。在小鼠中筛选了这些化合物拮抗最大的电击和双小分子诱发的癫痫发作的能力。在转子试验中评估神经毒性。该系列中最有效化合物的抗惊厥活性也已在点燃的杏仁核大鼠和光癫痫性狒狒狒狒中进行了检查。苯巴比妥，二苯乙内酰脲，卡马西平和丙戊酸钠用作标准的抗癫痫药。通过改变哒嗪环6-位的芳基环或修饰3-氨基侧链来检查该系列中的结构活性关系。仅在哒嗪环的6-位具有苯环的化合物显示出明显的抗惊厥活性。此外，哒嗪环的3-位上的4-羟基哌啶侧链似乎对于抗惊厥活性是必不可少的。用2-位的Cl取代苯环导致活性大大增加；在2位和4位上用Cl取代苯环会产生该系列中最有效的化合物，其中一些化合物的功效比苯巴比妥更强。选择了两种化合物6-（2-氯苯基）-3-（4-羟基哌啶子基）哒嗪（2）和6-（2,4-二氯苯基）-3-（4-羟基哌啶子基）哒嗪（3） 。

  DOI：

  10.1021/jm00153a011
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-6-苯基哒嗪 、 三甲基环三硼氧烷 在 pentamethylcyclopentadienyl(benzene)cobalt(III) hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-chloro-6-(2,6-dimethyl-phenyl)-pyridazine 、 3-氯-6-(2-甲基苯基)-哒嗪
  参考文献：
  名称：

  钴催化的CH甲基化可用于后期药物多样化。

  摘要：

  神奇的甲基效应在药物化学中广为人知，但尽管意义重大，但在后期通过衍生化获得此类类似物仍然是一项关键挑战。为了减轻这一主要限制，我们在此提出了一种策略，用于对结构复杂的药物分子进行钴催化的后期C–H甲基化。这种转化具有广泛的适用性，它依赖于基于硼的甲基源，并利用固有存在的官能团来引导C–H活化。确定在不同功能类别下观察到的相对反应性，并在各种反应条件下测试转化对一组常见功能基序的敏感性。无需预功能化或后脱保护，市场上出售的各种药物分子和天然产物可以以可预测的方式甲基化。随后的理化和生物学测试证实了这种看似微小的结构变化可影响重要药物特性的程度。

  DOI：

  10.1038/s41557-020-0475-7

文献信息

• 1-(Pyridazinyl)pyrazoline derivatives
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US04503056A1

  公开（公告）日：1985-03-05

  Described are compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 independently of one another denote hydrogen or loweralkyl, X is hydroxy or amino, and Y is hydrogen, loweralkyl, loweralkoxy, benzyl or ##STR2## wherein W and Z independently of one another denote hydrogen, halo, loweralkyl, loweralkoxy, trifluoromethyl, acetamido, cyano, diloweralkylamino, phenoxy and loweralkylmercapto, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are effective as anti-inflammatory agents.

  描述的化合物为公式##STR1##中的化合物，其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3分别独立地表示氢或较低的烷基，X为羟基或氨基，Y为氢、较低的烷基、较低的甲氧基、苄基或##STR2##，其中W和Z独立地表示氢、卤素、较低的烷基、较低的甲氧基、三氟甲基、乙酰胺基、氰基、二较低烷基氨基、苯氧基和较低烷基硫醇基，以及其药学上可接受的盐。这些化合物作为抗炎药物是有效的。
• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF 1,4-DISUBSTITUTED PYRIDAZINE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE COMPOSÉS DE PYRIDAZINE 1,4-DISUBSTITUÉS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2021260609A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  The invention relates to a novel process, novel process step(s) and novel intermediate(s) useful for the preparation of 1,4-disubstituted pyridazine compounds, such as 5-(1 H-Pyrazol-4-yl)-2-(6- ((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)oxy)pyridazin-3-yl)phenol.

  本发明涉及一种新型工艺、新型工艺步骤和新型中间体，用于制备1,4-二取代吡嗪化合物，例如5-(1H-吡唑-4-基)-2-(6-((2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)氧基)吡啶-3-基)苯酚。
• SUBSTITUTED BICYCLIC AZA-HETEROCYCLES AND ANALOGUES AS SIRTUIN MODULATORS
  申请人：GlaxoSmithKline, LLC

  公开号：US20140349993A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  Provided herein are novel substituted bicyclic aza-heterocycle sirtuin-modulating compounds and methods of use thereof. The sirtuin-modulating compounds may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders including, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benefit from increased mitochondrial activity. Also provided are compositions comprising a sirtuin-modulating compound in combination with another therapeutic agent.

  本文提供了一种新颖的取代双环氮杂杂环丝氨酸调节化合物及其使用方法。这些丝氨酸调节化合物可用于延长细胞寿命，并治疗和/或预防各种疾病和疾病，包括与衰老或压力有关的疾病或疾病、糖尿病、肥胖症、神经退行性疾病、心血管疾病、血液凝块疾病、炎症、癌症和/或潮红，以及需要增加线粒体活性的疾病或疾病。还提供了包含丝氨酸调节化合物与另一种治疗剂组合的组合物。
• HALLOT, A.;BRODIN, R.;MERLIER, J.;BROCHARD, J.;CHAMBON, J. -P.;BIZIERE, K+, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 3, 369-375
  作者：HALLOT, A.、BRODIN, R.、MERLIER, J.、BROCHARD, J.、CHAMBON, J. -P.、BIZIERE, K+

  DOI：——

  日期：——
• US4503056A
  申请人：——

  公开号：US4503056A

  公开（公告）日：1985-03-05