3-氯-6-(2-氯苯基)-哒嗪 | 66549-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-氯-6-(2-氯苯基)-哒嗪
• 英文名称: 3-chloro-6-(2-chlorophenyl)pyridazine
• 英文别名: 3-Chlor-6-(2-chlorphenyl)-pyridazin；3-chloro-6-(o-chlorophenyl)pyridazine
• CAS: 66549-15-3
• 化学式: C₁₀H₆Cl₂N₂
• mdl: MFCD06801338
• 分子量: 225.077
• InChiKey: UTCVANDFQGNDKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  382.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-6-(2-氯苯基)-哒嗪 以 四氢呋喃 、 正丁醇 为溶剂， 反应 147.0h， 生成 3-(4-methylcarbamoyloxy-piperidino)-6-(2-chloro-phenyl)pyridazine
  参考文献：
  名称：

  6-芳基-3-（羟基聚亚甲基氨基）哒嗪在癫痫动物模型中的合成及活性。

  摘要：

  合成了一系列6-芳基-3-（羟基聚亚甲基氨基）哒嗪衍生物，并评估了其抗惊厥活性。在小鼠中筛选了这些化合物拮抗最大的电击和双小分子诱发的癫痫发作的能力。在转子试验中评估神经毒性。该系列中最有效化合物的抗惊厥活性也已在点燃的杏仁核大鼠和光癫痫性狒狒狒狒中进行了检查。苯巴比妥，二苯乙内酰脲，卡马西平和丙戊酸钠用作标准的抗癫痫药。通过改变哒嗪环6-位的芳基环或修饰3-氨基侧链来检查该系列中的结构活性关系。仅在哒嗪环的6-位具有苯环的化合物显示出明显的抗惊厥活性。此外，哒嗪环的3-位上的4-羟基哌啶侧链似乎对于抗惊厥活性是必不可少的。用2-位的Cl取代苯环导致活性大大增加；在2位和4位上用Cl取代苯环会产生该系列中最有效的化合物，其中一些化合物的功效比苯巴比妥更强。选择了两种化合物6-（2-氯苯基）-3-（4-羟基哌啶子基）哒嗪（2）和6-（2,4-二氯苯基）-3-（4-羟基哌啶子基）哒嗪（3） 。

  DOI：

  10.1021/jm00153a011
• 作为产物：
  描述：

  2’-chloro-6-phenylpyridazin-(2H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 生成 3-氯-6-(2-氯苯基)-哒嗪
  参考文献：
  名称：

  一系列作为选择性GABA-A拮抗剂的γ-氨基丁酸氨基哒嗪衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  我们最近发现，GABA的芳基氨基哒嗪衍生物SR 95103 [2-（3-羧丙基）-3-氨基-4-甲基-6-苯基吡啶并鎓氯化物]是一种选择性和竞争性的GABA-A受体拮抗剂。为了进一步探索对GABA受体亲和力的结构要求，我们通过将各种哒嗪结构连接到GABA或GABA样侧链上，合成了38种化合物。大多数化合物从大鼠脑膜中取代了[3H] GABA。所有活性化合物都拮抗了GABA引起的[3H]地西p结合的增强，强烈表明所有这些化合物都是GABA-A受体拮抗剂。从大鼠脑膜置换[3H] GABA的化合物均未与其他GABA识别位点（GABA-B受体，GABA吸收结合位点，谷氨酸脱羧酶，GABA转氨酶）相互作用。它们不与与GABA-A受体相关的Cl-离子载体相互作用，也不与苯并二氮杂str，士的宁和谷氨酸结合位点相互作用。因此，这些化合物似乎是特异性的GABA-A受体拮抗剂。就结构活性而言，可以得出结论，

  DOI：

  10.1021/jm00385a003

文献信息

• 6-Phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine hypotensive agents
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04112095A1

  公开（公告）日：1978-09-05

  This disclosure describes novel substituted 6-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazines useful as hypotensive agents.

  这份披露描述了作为降压药物有用的新型取代的6-苯基-1,2,4-三唑并[4,3-b]吡啶嗪。
• Pyridazine and pyrimidine compounds active on the central nervous system
  申请人：Sanofi

  公开号：US04624952A1

  公开（公告）日：1986-11-25

  The present invention relates to the compounds of formula ##STR1## in which X.sub.1 represents N or ##STR2## X.sub.2 represents N or ##STR3## provided that X.sub.1 and X.sub.2 are different from each other; R.sub.1 and R.sub.2 being --(CH.sub.2).sub.n OH wherein n is 1 to 4 or ##STR4## represents a saturated heterocycle with 5 or 6 groupings containing one nitrogen atom as heteroatom, substituted in 3 or 4 position for example by (CH.sub.2).sub.m OR.sub.6 where R.sub.6 is H or an acyl radical or an amido radical; to a process for preparing said compounds; and to the drugs containing said compounds active in particular on the central nervous system.

  本发明涉及具有以下结构的化合物：其中X₁代表N或；X₂代表N或；要求X₁和X₂彼此不同；R₁和R₂为--(CH₂)ₙOH，其中n为1至4，或代表含有一个氮原子作为杂原子的饱和杂环，其包含5个或6个基团，并在3或4位置被取代，例如为(CH₂)ₘOR₆，其中R₆为H或酰基基团或酰胺基团；以及制备所述化合物的方法；以及含有对中枢神经系统特别活性的所述化合物的药物。
• Synthesis and anxiolytic activity of 6-(substituted-phenyl)-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazines
  作者：J. D. Albright、D. B. Moran、W. B. Wright、J. B. Collins、B. Beer、A. S. Lippa、E. N. Greenblatt

  DOI：10.1021/jm00137a020

  日期：1981.5

  The synthesis of a series of 6-(substituted-phenyl)-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazines (VIII) is reported. Some of these derivatives show activity in tests predictive of anxiolytic activity [(a) protection against pentylenetetrazole-induced convulsions; (b) thirsty rat conflict procedure]. They also represent a new class of compound which inhibits [3H]diazepam binding. Structure--activity correlations

  报道了一系列6-（取代的苯基）-1，2，4-三唑并[4，3-b]哒嗪（VIII）的合成。这些衍生物中的一些在预测抗焦虑活性的试验中显示出活性[（a）防止戊四唑诱发的惊厥；（b）口渴的老鼠冲突程序]。它们也代表了抑制[3H]地西p结合的一类新化合物。讨论了结构-活性的相关性，以及结构VIII抑制[3H]地西ze结合的能力（体外）。
• J. Med. Chem. 1986, 29, 369-375
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• ALBRIGHT, J. D.;MORAN, D. B.;WRIGHT, W. B. ,, JR.;COLLINS, J. B.;BEER, B.+, J. MED. CHEM., 1981, 24, N 5, 592-600
  作者：ALBRIGHT, J. D.、MORAN, D. B.、WRIGHT, W. B. ,, JR.、COLLINS, J. B.、BEER, B.+

  DOI：——

  日期：——